В середине декабря возглавляемое Федором Ивановичем войско выступило из Москвы по направлению к Новгороду Там было решено, что основные полки во главе с царем двинутся к Иван-городу, а вспомогательные — к Копорью и Яму В итоге в конце февраля после непродолжительной осады Иван-город (по-шведски — Ругодив) сдался, были захвачены и Ям с Копорьем.
Окончательно выход в Балтийское море был закреплен за Русским государством после ряда походов царских воевод в Карелию и подписания в мае 1595 г. Тявзинского мирного договора.
В правление Федора Ивановича произошло последнее нападение крымского хана Казы-Гирея на Москву Оно произошло в июле 1591 г. После этого степняки уже не осмеливались так глубоко вторгаться на русские территории.
Казы-Гирей рассчитывал, что внезапный набег его огромного войска на русскую столицу принесет ему успех. Он хотел повторить поход своего предшественника Девлет-Гирея в 1571 г., после которого Москва превратилась в обгоревшие развалины, а жители либо погибли, либо были уведены в плен. В Крыму знали, что основное царское войско стоит в Новгороде из-за непрекращающихся военных действий со Швецией, поэтому защищать столицу почти некому.
Царь Федор узнал о грозящей опасности 10 июня. Он тут же повелел полкам Береговой охраны, стоящим на берегу Оки, собраться в Серпухове и сформировать единое войско. К 28 июня его указание было выполнено. Новое воинское формирование возглавили князья Ф. И. Мстиславский, М. П. Катырев, В. В. Голицын, Н. Р Трубецкой, Т. Р. Трубецкой и В. А. Тюменский. Большинство из них Федор Иванович пригласил в Москву на военный совет. На нем было решено, что остановить крымцев у переправы через Оку сил не хватит, следовало организовать оборону самой столицы. Для этого было решено создать у стен Данилова монастыря Гуляй-город — походную крепостицу, состоящую из закрытых деревянными щитами телег с пушками. За ней должны были расположиться Береговые полки, которые в срочном порядке были переброшены из Серпухова. В помощь им должны были прибыть все служители царского двора.
К утру 2 июля сооружение Гуляй-города было закончено, и вновь сформированные полки встали за укрепление. Во главе Большого полка царь назначил самого опытного воеводу Ф. И. Мстиславского. Его помощником стал Б. Ф. Годунов, с которым были все члены двора. Полк Правой руки возглавили Н. Р. Трубецкой и С. В. Годунов, Передовой полк — Т. Р. Трубецкой и И. В. Годунов, Строжевой — Б. К. Черкасский и С. В. Сабуров, Левой руки — В. К. Черкасский и Г. П. Ромодановский.
Когда все приготовления были закончены, Федор Иванович лично осмотрел укрепление и, обходя полки, спросил воинов о здоровье. Это считалось большой честью. Хотя царь знал, что ханское войско представляет большую угрозу, он не покинул Москву, как это сделал когда-то его отец. Он знал, что его участие в обороне укрепляет дух воинов и вселяет в них уверенность в победе.
Расчет царя Федора полностью оправдался. Казы-Гирей, прибывший 4 июля, был озадачен стойкостью защитников Москвы и не решился атаковать Гуляй-город. Испугали его и мощные крепостные стены, с башен которых велся массированный артиллерийский обстрел. Но настоящая паника в его войске началась после того, как стало известно, что на помощь столице движется войско из Новгорода. На самом деле это была дезинформация, специально занесенная в лагерь хана. В итоге ранним утром 5 июля крымцы во главе с ханом поскакали прочь от Москвы. Их бегство было таким стремительным, что посланные вдогонку царские воины смогли лишь подобрать брошенное имущество, в том и числе и возок Казы-Гирея.
Хотя воеводам не пришлось сражаться с врагами, Федор Иванович щедро всех наградил. Ф. И. Мстиславский получил великолепную шубу и большой золотой кубок. Б. Ф. Годунову были пожалованы аналогичная шуба и кубок, а также золотая цепь и звание царского слуги. Этим как бы отмечалась его двойная служба: во время похода на Ругодив и нынешняя. Ценные шубы и кубки получили князья Трубецкие и Годуновы, которые возглавляли главные полки, награды остальных воевод (шубы и сосуды) были скромнее, но золотые монеты разного достоинства были вручены очень многим воинам. Этим царь поощрил их за преданность и стойкость перед лицом большой опасности.
В правление Федора существенно расширились и укрепились границы Русского государства. Продолжалось освоение Сибири. Там были построены города Тюмень, Тобольск, Пелым, Тара, Сургут, Обдорск, Верхотурск. В предгорьях Кавказа были заложены крепости: Терский городок, Сунжинский городок и городок на Койсе. На границе со степью появились Царицын, Саратов, Ядринск, Воронеж, Ливны, Елец, западнее — Кромы, Курск, Белгород, Оскол, Валуйка, Севск.