В «Повести како отмсти», написанной в том же 1606 г., сведений о Григории Отрепьеве больше. «И попусти на него (Б. Годунова. — Л. М.) такого же врага и законопреступника Росийския же области града зовомого Галича, от младыя чади Юшку Яковлева сына Отрепьева, яков сам той святоубийца Борис Годунов. Той же Юшка остася после отца своего млад зело с материю своею, и научен бысть от нея Божественному Писанию. Егда же изучи точию Часовник и Псалмы Давыдовы, и отъиде от матери своея, и нача витати в црьствующем граде Москве. И по некоем времни случися беседа ему Вятцкие волости града Хлынова Успенского монастыря со игуменом Трифаном. Той же игумен увеща его бытии мниха. И по совету того игумена острижеся во иноческий образ, и наречемся ему имя Григорий. В то время беста ему лет 14. И отъиде во град Суздаль и нача пребывати во обители всемилостивого Спаса в Еуфимьевом монастыре. И ис того монастыря преиде в том же уезде в монастырь к Спасу, по слытию на Куксу… По многим монастырем жительство преходя имый и паки возвратися в царствующий град Москву и нача жительствовати в Чюдове монастыре. И по произволению тоя честныя лавры настоятеля архимарита Пафнотия поставлен бысть в дьяконы рукоположением святейшаго Иова патриаха Московского и всеа Руси. И вожделе искати и вницати усердием и премудрости богомерзъких книг, и впаде в прелютую ересь… А ис Чюдова преиде во обитель к Николе на Угрешу… и по мале времени… вседеся в пределех града Костромы во общее место в монастырь Иоанна Предтечи… и оттуда, оставя православную христианскую веру, отбежа в Литву и прельсти с собою отъити в Киев трех иноков: чернеца Мисаила Повадина, да чернеца Венедикта, да чернеца Леонида… И жил во граде Киеве у Успения пречистыя Богородицы в Печерском монастыре в чернецах. И повеле тому Леониду зватися своим именем Гришкою Отепьевым, а сам именова бе ложно… сыном царевым Дмитрием Ивановичем всеа Руси… И нача прелыцати Литовской земли короля, именуючи собя суща быти царевича Дмитрея». (Буганов В. И., Корецкий В. И. и др. «Повесть како отмсти» — памятник ранней публицистики Смутного времени // ТОДРЛ. Л., 1974. T. XXVIII. С. 244–245; Морозова Л. Е. Смута начала XVII в. глазами современников. С. 110–120.)
В «Истории в память сущим» нет подробностей о жизни Григория Отрепьева, но сразу написано о его замыслах: «Некто чернец Григорий имянем, от рода Отрепьевых, сей юн еще навыче чернокнижею и прочем злым, той же, отшед от России, вселься в пределех королевства Польскаго и, тамо живя, составляше ложная писания, и посылая повсюду, проповедая, жива царевича Дмитрия себе нарицая, сам же от места на место преходя и крыяшеся, и мятеша в двою государству всеми людьми».
(Сказание Авраамия Палицына, С. 260.)
В «Повести о некоем мнисе» известного писателя XVII в. Семена Шаховского сообщены во многом схожие сведения о Григории Отрепьеве. Но добавлено, что о царском престоле он мечтал, находясь в Чудовом монастыре в Москве. Для достижения своей цели Григорий продал душу дьяволу и бежал в Литву с двумя иноками. Там он притворился больным и попросил привести к нему священника: «И разболеся лестию, якобы уже и до смерти пришед, повелевает же призвати священника греческия веры и исповедает ему лестию своя согрешения и на конец исповедания речет ему… под клятвою… яко несмь, рече, инок, им же образом мя видиши, но сын есмь царя Ивана Васильевича Московскаго и всеа Руси царевич Дмитрий, его же Борис заклати повеле. Милостию же Божиею, рече, соблюден есмь даже и до селе и сим мнишеским образом крыюся по земли… Священник же той… не восхоте таковое дело утаити… и тако поведат о нем некоему князю… Той же князь… повеле его привести в дом свой… и совлече с него иноческое одеяние и облече его в светлыя ризы». (РИБ. Т. 13. Стб. 860–861.)
В «Повести Катырева-Ростовского» история превращения монаха Григория в царевича Дмитрия схожа, но указано имя «некоего князя». Это польский магнат Адам Вишневецкий.
В «Ином сказании», созданном уже после Смутного времени, помещен текст «Извета старца Варлаама», который был подан царю Василию Шуйскому после смерти Лжедмитрия I. В этой грамоте монах рассказал о том, как он познакомился с Григорием Отрепьевым в Москве в 1602 г. в Великий пост и решил вместе с ним отправиться в Киево-Печерский монастырь. К ним присоединился еще один монах — Мисаил Повадин. Вместе они наняли подводы и доехали до Волхова, потом до Карачева, далее до Новгорода-Северского. В Стародубском уезде их провели через границу с Литвой. Так они добрались до Киева и поселились в Печерском монастыре. Здесь Григорий решил поступить на службу к князю Василию Острожскому и сбросить иноческую одежду. Однако православный князь не позволил ему это сделать и попытался отправить на богомолье в Троицкий Дерманский монастырь. Но Гришка туда не поехал. Он скинул монашеское платье и поступил на учебу в католическую школу в Гоще. Попытки Варлаама его образумить ни к чему не привели. Не помог и Василий Острожский, сказав, что в Литве свобода вероисповедания: каждый верит во что хочет. Зиму 1603 г. Григорий провел в Гоще у пана Гойского, а потом пропал. Через некоторое время выяснилось, что он поселился у князя Адама Вишневецкого и выдает себя за царевича Дмитрия Углического. Весной следующего 1604 г. князь Адам отвез Григория в Краков и представил там королю как царевича Дмитрия Ивановича. Сигизмунд III поверил самозванцу и согласился помочь ему вернуть «отчий престол». (РИБ. Т. 13. Стб. 18–24.)