Данные о службе Григория у родственника Романовых князя Черкасского (был женат на Марии Никитичне Романовой) и у Александра Никитича Романова могут свидетельствовать о том, что его отъезд в Литву мог быть связан с опасением наказания за это. Ведь в ходе расследования «Дела Романовых» высылке из Москвы в Сибирь подвергались даже самые дальние их родственники, а все их холопы стали изгоями. Большинство из них бежало на юг, где с ними мог встретиться Отрепьев. Возможно, в их среде и была задумана самозванческая авантюра, главным героем которой стал бывший чудовский монах. Выбор его на эту роль мог объясняться и подходящим возрастом, и образованностью, и тем, что он обладал непомерным честолюбием и жаждал приключений. К тому же пребывание в монашеском чине удачно вписывалось в легенду о его спасении. Не лишен он, судя по всему, был и актерского таланта, столь необходимого для любого авантюриста.
На причастность запорожского казачества к авантюре Лжедмитрия I указывают несколько обстоятельств:
1. Спутник Григория монах Варлаам сообщал, что тот на некоторое время куда-то исчезал. После возвращения он уже называл себя царевичем Дмитрием.
2. Запорожские казаки приняли самое активное участие в походе Лжедмитрия I на Москву.
3. За свою службу казаки были награждены самозванцем значительно щедрее, чем поляки.
4. Еще при жизни Лжедмитрия астраханские и терские казаки выдвинули из своей среды нового самозванца, названного сыном царя Федора Ивановича царевичем Петром. На самом деле у Федора была только дочь Феодосия. Позднее на Дону в казачьей среде появилось еще несколько самозванцев, называвших себя никогда не существовавшими детьми царевича Ивана Ивановича от трех жен и даже царя Ивана Грозного от Анны Колтовской и Анны Васильчиковой. Получалось, что донские, астраханские и терские казаки подражали запорожцам и подобно им выдвигали на московский престол своих ставленников.
Так это было или иначе, но без определенной поддержки соотечественников Григорий Отрепьев не смог бы успешно осуществить свою авантюру. Помогать же ему могли те, кто серьезно пострадал от произвола царя Бориса. В первую очередь это были бояре Романовы и их многочисленные родственники, а также Нагие, Головины, отчасти Шуйские и Мстиславские. Поскольку родственные связи внутри русской знати были очень тесными, то число пострадавших от репрессий Годунова было очень большим.
Исаак Масса так описал обстоятельства, связанные с появлением Лжедмитрия: «В Польше знали все, что происходит в Московии; туда бежало из Москвы также много воров, поступивших на службу к некоторым польским вельможам, к пану Вишневецкому, к воеводе Сандомирскому и многим другим, называть которых нет надобности. В числе их был один человек, некогда бывший в Москве служкою у одного монаха или игумена в Чудовом монастыре; этот служка был потом пострижен в монахи, и он списывал или копирывал многие книги своего учителя и таким образом достиг разумения всех тайн в государстве, также обладал он острым умом и знал все деяния Бориса, и как он повелел убить Димитрия… Все эти и подобные им дела накрепко запечатлелись в его памяти и, взяв то, что ему было нужно, и похитив у своего учителя несколько тайных бумаг, он бежал, нищим прошел всю страну и пришел в Польшу, где хорошо научился польскому языку, а затем несколько раз побывал в Московии… и выдавал себя за дворянина и слышал все тайны государства и все, что там происходило; с давнего времени он выдавал себя в Польше за сына Ивана Васильевича, коего считали убитым в Угличе, и умел привести много доказательств, рассказывая о том, как и каким образом он спасся при помощи некоторых царедворцев, которых он мог назвать по имени, но из коих ни одного не было в живых». (Масса И. Краткое известие о Московии. С. 64.)