Радикальные меры правительства, стремившегося привязать посадское и сельское население к земле без права смены места жительства, не замедлили сказаться. В конце XVI в. начинаются массовые волнения крестьян и горожан, которые предшествовали наступлению в России Смутного времени.
Последние годы жизни Ивана Грозного были омрачены сознанием того, что он не сможет оставить царский трон достойному преемнику. В трагической гибели своего старшего сына Ивана был повинен он сам. Дмитрий, младший сын от брака с последней женой Марией Нагой, в год смерти Ивана IV (март 1584 г.) пребывал еще в младенческом возрасте (родился в 1582 г.). Царем стал средний сын Федор Иванович. Он был чрезвычайно религиозен и не питал склонности к управлению страной. В конце мая 1584 г. Москва торжественно отпраздновала коронацию нового царя. Иван Грозный перед смертью просил бояр И. П. Шуйского и Б. Ф. Годунова опекать будущего царя, хотя сам многие годы ограничивал политические притязания боярства.
Сразу же после вступления Федора Ивановича на престол при дворе началась борьба за влияние на преемника Грозного. Среди прочих выдвинулся шурин царя Борис Годунов. Он фактически и являлся правителем России на протяжении 14-летнего царствования Федора Ивановича. Наиболее опасный соперник Годунова боярин И. П. Шуйский погиб в тюрьме. Сам Борис Годунов происходил из незнатного рода, был зятем Малюты Скуратова. Годунов получил боярский титул лишь после женитьбы царского наследника Федора на его родной сестре. Многие годы, проведенные при дворе Ивана Грозного, были для Бориса Годунова школой сложного искусства политики.
Иван Грозный оставил сыну непростое наследство: истощенное войнами и опричниной хозяйство, напряженные отношения с Речью Посполитой и Крымским ханством. Казна опустела, поэтому действие заповедных лет было продлено, пятилетний срок сыска беглых крестьян продолжался оставаться в силе.
В годы правления Федора Ивановича в условиях относительной политической стабильности экономика России стала преодолевать негативные последствия опричнины. Развернулось городское и сельское строительство, возникали новые города и села в Поволжье и Сибири. Каменный приказ вел работу по перестройке устаревших крепостных стен в Москве, Астрахани, Смоленске. В столице были возведены известняковые, обложенные кирпичем стены и 29 башен Белого города, а также дерево-земляная линия укреплений, охватившая весь город по обоим берегам Москвы-реки.
Крупным событием стало учреждение в России патриаршества. За полгода до этого в Москву прибыл константинопольский патриарх Иеремия. С его благословения на церковном Соборе 1589 г. и был избран первый русский патриарх, которым стал московский митрополит Иов. Учреждение патриаршества свидетельствовало о возросшем международном авторитете страны. Русская церковь не только перестала формально подчиняться Константинополю как его митрополия, но стала самым крупным в мире центром православия. Русский патриарх утверждался царем всея Руси.
В царствование Федора Ивановича были предприняты шаги к восстановлению позиций России в отношениях с Швецией и Речью Посполитой. Единственная при Федоре Ивановиче война с Швецией завершилась подписанием в мае 1595 г. Тявзинского мирного договора, по которому Россия вернула себе города Ивангород, Ниеншанц, Орешек (Шлиссельбург), Ям, Копорье и волость Корелу, часть побережья Балтики, правда, без гаваней. Это явилось серьезным успехом русской дипломатии. Выгодным для России стало заключение перемирия с Речью Посполитой, не оставлявшей своих притязаний на западные русские земли. Не увенчался успехом и поход крымского хана Казы-Гирея на Москву в 1591 г.
В 1591 г. произошло трагическое событие в Угличе, где после смерти Ивана Грозного жил со своей матерью его младший сын царевич Дмитрий. В мае 1591 г. он погиб при неясных обстоятельствах. Одни уверяли, что ребенок страдал падучей болезнью (эпилепсией) и припадок произошел во время игры «в тычку». Другие считали, что наследника убили. В этом случае подозрения падали прежде всего на Бориса Годунова, поскольку Дмитрий был главным препятствием на его пути к власти. Правительственная комиссия во главе с боярином В. И. Шуйским, направленная в Углич, подтвердила трагическую случайность гибели царевича Дмитрия.
7 января 1598 г. скончался последний царь династии Рюриковичей Федор I Иванович. Конец династии Рюриковичей воскресил амбиции родовой аристократии, понесшей большие потери в царствование Ивана Грозного. Ситуация была благоприятной для боярского реванша и ограничения царской власти. В среде правящего слоя имелось немало сторонников «польского варианта» – превращения российской монархии в выборную. Этим намерениям противостояли стремления служилого дворянства и православной церкви, заинтересованных в сильной самодержавной власти и опиравшихся на широкую поддержку в других сословиях.