Тогда юноша решился бежать во что бы то ни стало. Он слыхал, что в Киеве есть монастыри, и туда направил путь, чтобы там постричься. Путь был не короткий; дороги Феодосий не знал; к счастью, он встретил купеческий обоз, шедший с товарами в Киев, и, не теряя его из виду, шел за ним следом, останавливаясь тогда, когда обоз останавливался, и снова продолжал путешествие, когда обоз снимался с места. Так добрался он до Киева. Но киевские монастыри еще менее оказались удовлетворительными для Феодосия, чем для Антония. Юноша был беден; нигде в монастырях не хотели принять его. Он услыхал об Антонии, отправился к нему и просил принять к себе.
«Чадо, — сказал Антоний, — пещера — это место скорбное и тесное, ты же молод: я думаю, не вытерпишь скорби в сем месте».
«Честный отче, — ответил Феодосий, — ты все проразумеваешь, ты знаешь, что Бог привел меня к твоей святости. Все, что велишь, буду творить».
«Чадо, — сказал Антоний, — благословен Бог, укрепивший тебя к такому намерению. Пребывай здесь».
Он приказал Никону постричь Феодосия. То было при князе Ярославе. Мать только через четыре года напала на след пропавшего без вести сына, приехала в Киев и с большим трудом добилась, при посредстве Антония, свидания с сыном.
Феодосий остался непреклонен ко всем молениям и просьбам матери и уговорил ее принять пострижение.
Она решилась на это, лишь бы иметь возможность видеть иногда сына, и постриглась в монастыре Св. Николая (на так называемой Оскольдовой могиле).
Мало-помалу число отшельников увеличивалось. Один молодой человек, сын боярина, приходил слушать поучения отшельников и, наконец, решился присоединиться к ним. Никон постриг его. За ним постригся другой, принадлежащий к княжескому двору, скопец Ефрем. Эти случаи вооружили против пещерников киевского князя Изяслава Ярославича до того, что он грозил раскопать их пещеру. Князь посердился, но оставил в покое отшельников; зато сын боярина, постриженный под именем Варлаама, вытерпел большую борьбу со своим семейством. Он был женат. Отец взял его силой из пещеры, употреблял все средства, чтобы отвлечь его от монашества, и поручил его жене подействовать на него своею любовью. Повествователь изображает ласки жены точно так, как будто дело шло об уловках блудницы. Варлаам сидел в углу, не вкушая предлагаемой пищи и не обращая внимания на ласки жены: так пробыл он три дня, молчал и только мысленно просил Бога, чтобы укрепил и избавил его от женской прелести. Наконец родители, видя, что ничего с ним не поделают, отпустили его со слезами; оплакивала его овдовевшая жена, плакали служители, любившие его; Варлаам не тронулся ничем. Место это в жизнеописании может служить образчиком много раз встречаемого в сочинениях монахов чрезмерного предпочтения монашеского одиночного жития брачному союзу и семейным связям, всегда одобряемым и освящаемым духом Христовой религии и уставами православной церкви.
Варлаам построил над пещерой церковь и был игуменом после того, как Никон ушел из Киева в Тмутаракань. С этих пор здесь положено было начало монастырского жития. Скоро Варлаам, по желанию князя, был переведен игуменом в монастырь Св. Димитрия в Киеве, а вместо него, по благословению Антония, братия избрала игуменом Феодосия.
До сих пор все пещерники жили в тесноте, чрезвычайно скудно, питались хлебом и водой, разрешая себе сочиво по субботам и воскресным дням, но часто, вместо сочива, по недостатку, довольствовались вареным зельем. Феодосий превосходил всех своими подвигами, так как он был очень крепкого телосложения. Он всем служил, носил воду, таскал дрова: все жили ручною работою и на вырученные деньги покупали себе муку; каждый должен был измолоть свою часть; когда другие, уставши, отдыхали, Феодосий молол за них. В летние ночи он выходил из пещеры, обнажал до пояса свое тело, плел шерсть на копытца (чулки) и клобуки (шапочки), которые потом продавал для своего пропитания, а сам во время работы пел псалмы, между тем как мошки и комары кусали его до крови. Первым приходил он в церковь к богослужению, последним уходил из церкви и во все время богослужения простаивал на одном месте, не двигаясь ни шагу. Такое подвижничество и смирение внушали к нему уважение и прославили его.
Феодосий, сделавшись игуменом, выказал в высокой степени талант устроителя и правителя. Внешние знаки власти не только не пленяли его, но были ему противны; зато он умел властвовать на самом деле, как никто, и своим нравственным влиянием держал монастырь в безусловном повиновении. Он отыскал удобное для построения церкви место, неподалеку от пещеры, и в короткое время построил там другую церковь во имя Пресв. Богородицы, выстроил около нее кельи, переселился туда с братией из пещер и послал одного из братии к Ефрему-скопцу в Константинополь с просьбою прислать для новоустроенного монастыря устав. Ефрем-скопец, бывший постриженник печерский, прислал Феодосию устав Студийского монастыря в Константинополе, славившегося как святостью своих сподвижников, так и ревностью их к православию во времена иконоборства. Этот устав и послужил на многие века уставом Печерского монастыря.
Феодосий был очень строг, требовал от братии точного исполнения устава, постоянно наблюдал, чтобы братия не облегчала себе монашеских подвигов. Он по ночам обходил кельи, нередко подслушивал у дверей, и если слышал, что монахи разговаривают между собою, то ударял палкой в дверь. Никому не дозволял он иметь никакой собственности, и если находил что-либо подобное в келье монаха, то бросал в огонь. Никто из братии не смел ничего съесть кроме того, что предлагалось на трапезе. Главное, чего требовал он — это беспредельное послушание воле игумена, послушание без всякого размышления. Оно ставилось выше поста, выше всяких подвигов изнурения плоти, выше молитв. Всякое переиначение приказания игумена объявлялось грехом. Однажды келарь предложил братии на трапезе хлебы, которые игумен велел предложить в предшествовавший день; келарь допустил это изменение потому, что в предшествовавший день в монастыре были уже другие хлебы. Феодосий приказал предложенные не в указанный день хлебы бросить в воду, а келаря подвергнул епитимии. Братия была приучена к строжайшему, буквальному исполнению воли игумена: однажды вратарь не пустил в монастырь князя Изяслава, потому что этот князь приехал в такое время, когда Феодосий запретил вратарю пускать посторонних в монастырскую ограду. Требуя от братии строгой нищенской и постной жизни, он сам показывал другим пример: ел обыкновенно один ржаной хлеб, вареную зелень без масла и пил одну воду; в великую четыредесятницу, от заговенья до пятницы вербной недели, запирался в тесной пещере; всегда носил на теле власяницу, а сверх власяницы худую свитку и, кроме рук, никогда не мыл своего тела.
Предписывая своим монахам строгое удаление от мира, который представлялся гнездилищем всех зол, Феодосий соприкасался с мирскими людьми делами христианской любви: он устроил близ монастыря двор для увечных, слепых, хромых и давал на них десятую часть монастырских доходов, а по субботам посылал хлебы в тюрьмы. Хотя в монастырь поступали беспрестанно приношения, но Феодосий не скоплял богатств, тратил их на добро другим, и нередко бывали дни, когда монастырь внезапно находился в большой скудости. Феодосий в этом отношении предавался воле Божией, и часто в оправдание такой надежды неожиданные приношения выручали братию. К Феодосию обращались мирские люди с просьбами о заступлении перед князьями и судьями, и он помогал им своим ходатайством, так как князья и судьи уважали голос Феодосия, считая его праведником.