Нередко князья приходили к нему, а также приглашали к себе. Однажды, пришедши к князю Святославу Ярославичу, он застал там большое веселье: одни играли на гуслях и органах, другие пели песни. Феодосий сидел и слушал их с печальным видом и, наконец, проговорил: «Будет ли так на том свете!» Князь приказал немедленно остановить веселье, из уважения к присутствию отшельника, и на будущее время Феодосий уже не встречал у него таких забав; но это не мешало князю предаваться забавам в отсутствие Феодосия.
Добрые отношения к князьям не мешали Феодосию обличать их за несправедливые деяния. Когда Святослав изгнал брата своего Изяслава, Феодосий порицал его и в своем послании к нему уподоблял его Каину, убившему брата своего Авеля. Святослав так рассердился за это, что грозил послать печерского игумена в заточение. «Я этому рад, — сказал Феодосий, — для меня это самое лучшее в жизни. Чего мне страшиться: потери ли имущества и богатств? Разлучаться ли мне с детьми и селами? Нагими пришли мы в мир, нагими и выйдем из него!» Князь не стал более преследовать Феодосия, всеми уважаемого, но и Феодосий перестал обличать Святослава, а только при всяком случае просил его возвратить княжение брату, и в своем монастыре повелел поминать на ектеньях сперва Изяслава как великого князя, а за ним, уже в виде снисхождения, Святослава.
К нам дошло несколько поучений игумена Феодосия: одни из них обращены собственно к монахам и касаются более вопросов богослужения и монашеской жизни; другие — вообще к христианам. В одном из поучений последнего рода «О казнях Божиих», — в котором Феодосий признает общественные бедствия, как-то: голод, болезни, нашествие врагов, последствиями наших грехов, влекущих за собой кару небесную, — он порицает, между прочим, разные языческие суеверия, господствовавшие в обществе, еще недавно принявшем христианство. Таким образом, встреча с чернецом, черницею, лысым конем и свиньею считались дурным предвестием и побуждали идущего возвращаться назад. Феодосий нападает также на верование в чихание, на чародейство, гадания, приметы, взимание процентов, на светские забавы, на музыку, состоявшую тогда из гуслей и сопелей, на скоморохов, на языческий обычай целоваться с женщинами во время пиров; более всего распространяется о пьянстве, как о пороке, господствовавшем в тогдашнем обществе, но дозволяет, впрочем, пить умеренно. Достойно замечания, что в ответе своем князю Изяславу о некоторых предметах благочестия Феодосий относится снисходительнее к правилам о посте, чем обыкновенно церковные учителя последующих времен. В среды и пятки он предписывает мирянам воздержание только от мяса и одним чернецам от молочного. Самое воздержание от мяса в среды и пятки не было безусловно обязательным и могло как налагаться, так и разрешаться духовным лицом («аще связан еси отцем духовным в среду и пяток мясо не ясти, от того же и разрешение приими»). Вообще никто не должен сам налагать на себя постов, но следует поститься тогда, когда велит духовный отец. В господские и богородичные праздники, также в день 12-ти апостолов, если они приходятся в среду и пяток, Феодосий разрешает есть мясо. Феодосий сурово относится к иноверцам: «Живите мирно не только с друзьями, — поучает он, — но и с врагами, однако только со своими врагами, а не с врагами Божиими; свой враг тебе тот будет, кто убил бы перед твоими очами твоего сына или брата, прости ему все; но Божие враги — жиды, еретики, держащие кривую веру… Нет лучше веры нашей, чистой, честной, святой; живучи в этой вере, можно избавиться от грехов, сделаться причастником вечной жизни, а тем, которые пребывают в вере латинской, армянской, срацинской, тем нет жизни вечной, ни части со святыми». Он вооружался против веротерпимости: «Кто хвалит чужую веру, тот свою хулит, а кто хвалит и свою веру, и чужую разом, — тот двоеверец; и кто тебе скажет: и ту, и другую веру Бог дал — ты скажи ему: разве Бог двоеверен? Писание говорит: един Бог, едина вера, едино крещение». По отношению к латинянам Феодосий запрещает православным давать за них дочерей и брать у них жен, брататься с ними, кумиться, целовать их, есть с ними и пить из одного сосуда: если будет латинянин просить есть или пить, то дать ему из особого сосуда, а потом выполоскать и сотворить молитву. Тем не менее, он приказывает князю всякого неверного, как и правоверного, накормить, одеть и избавить от беды. Более всех ненавидел Феодосий жидов, и жизнеописатель его говорит, что он ходил к жидам укорять их, досаждал им, называл беззаконниками и отступниками и хотел быть от них убитым за Христа.
Уже незадолго до кончины Феодосия положено было начало основанию каменной церкви на том месте, где находится и теперь главный храм Печерской обители. Средства для этого, на первый раз, доставлены были одним варягом, по имени Шимон. Об нем сохранился такой поэтический рассказ:
Шимон был изгнан из отечества своими дядями и отправился на корабле служить в Русь. Был у него оставшийся от отца крест в десять локтей с поясом — по одним известиям в 50, по другим в 8 гривен — и с золотым венцом на главе Распятого. Шимон захватил с собою пояс и венец, когда уходил из родины. Тогда был ему такой глас: «Не возлагай этого на главу свою, а неси на уготованное место, где строится церковь Матери Моей, и отдай в руки преподобного Феодосия, а он повесит над жертвенником». После этого видения, во время плавания его по Балтийскому морю в русскую землю, сделалась буря. Шимон испугался и полагал, что Бог наказывает его за то, что он взял украшение с Христова образа, и стал в этом каяться; тогда увидел он на воздухе изображение церкви и услышал голос: «Вот церковь, которая будет создана во имя Божией Матери, а ты будешь положен в ней. Размер поясом двадцать локтей в высоту, тридцать в длину и тридцать в ширину». Несмотря на это, по прибытии в Киев, Шимон долго не строил церкви, но ему было снова чудное видение. Уже по смерти Ярослава, при котором он приехал в Русь, Шимон с его сыновьями: Изяславом, Святославом и Всеволодом, отправляясь против половцев, обращался к Антонию за благословением.
Преподобный Антоний сказал: «О, чадо! Многие падут от острия меча, многие будут попираемы и уязвляемы, многие потонут в воде, а ты останешься спасен; тебе суждено лежать в печерской церкви, которая здесь построится». Русские были поражены на Альте. Шимон был ранен, лежал на поле посреди трупов и умирающих и вдруг увидел в воздухе изображение той же церкви, которая являлась ему над балтийскими водами. Он исцелился от ран, рассказал Антонию о видениях и отдал ему венец и пояс, Антоний переименовал Шимона в Симона и передал его дар Феодосию. Симон очень полюбил Феодосия и доставил ему много средств для постройки новой церкви. Это было в 1073 году.
Симон явился после того к Феодосию и сказал ему: «Дай мне, отче, слово, что душа твоя благословит меня не только в этой жизни, но и по смерти моей и твоей».
«Это прошение выше силы моей, — отвечал Феодосий. — Но если по моем отшествии от мира устроится эта церковь, если будут уважать в ней предания и мои уставы, то это будет тебе знаком, что я имею дерзновение у Бога».
«Господь свидетельствовал о тебе, сказал Симон, — я сам слышал от пречистых уст Его образа. Помолись также, как ты молишься о своих чернецах, обо мне, и о сыне моем Георгии, и о потомках моих».
«Я не об одних чернецах молюсь, — возразил ему Феодосий, — но и о всех любящих это место». Симон поклонился до земли и сказал:
«Отче! Не изыду от тебя, дай мне на письме свое благословение». Феодосий дал ему молитву, какую теперь вкладывают в руки покойникам. С этих-то пор пошел на Руси обычай вкладывать в руки покойникам рукописание.
Но Симон, готовясь строить храм, попросил еще у Феодосия отпустить грехи его родителям.
Феодосий, воздвигнув руки, сказал: «Да благословит тебя Господь от Сиона и да увидите вы красоты Иерусалима во все дни жизни вашей в третьем, в четвертом роде до последнего».
Симон оставил латинскую веру и перешел к восточному православию.
Церковь заложена была в 1073 году Феодосием и епископом Михаилом во время бытности в Царьграде митрополита Георгия. Основание ее также подало повод к составлению рассказов о том, как четыре мастера в Царьграде получили от самой Богородицы приказание идти на Русь и построить церковь, что икона, которая впоследствии сделалась местною, принесена из Греции, вручена была самою Богородицею и есть произведение небесного искусства. Это было началом того благоговейного почитания икон явленных, так распространенного впоследствии на Руси. Отыскание места для церкви также сопровождалось чудесами, подобными чудесам Ветхого Завета в истории Гедеона и Илии. Феодосий, желая узнать, какое место угодно будет Богу для постройки церкви, молился, чтобы везде была роса, а на том месте, где следует быть церкви, росы не было, а на другую ночь просил обратного: чтобы там была роса, когда повсюду не было росы, — и все исполнилось по его желанию. На том месте, где высшее знамение указало быть церкви, росли кустарники; они были истреблены огнем, низведенным с неба силой молитв Феодосия. Когда нужно было копать ров для закладки храма, эту работу первым предпринял князь Святослав. Богатые люди жертвовали вклады, волости и села на создание храма с тем, чтобы быть погребенными на этом месте. Варяг Симон первый удостоился этой чести.