О многочисленности населения древнерусской столицы можно судить по следующим известиям. Еще в начале XI века Дитмар, епископ Мерзебургский, заметил в своей хронике, что в Киеве более четырехсот церквей и восемь торжищ, а жителей несметное множество. Положим, он сильно преувеличил число церквей; однако во время огромного пожара 1124 года, испепелившего Подол и часть Верхнего города, по словам нашей летописи, сгорело до 600 церквей. Впрочем, и это число не совсем вероятно, хотя бы сюда и были включены все малые церкви (божницы) и часовни. Замечательно еще известие летописца о море, бывшем в 1092 году. В короткое время, говорит он, гробовщики продали до 7000 гробов. Во всяком случае, мы едва ли будем далеки от истины, если предположим, что Киев в эпоху наибольшего процветания, то есть в XII веке, со своими предместьями вмещал в себя более 100 000 жителей. Как истые представители поляно-русского племени, киевляне отличались подвижным, предприимчивым и вместе промышленным духом. Но слава, приобретенная их городом, как средоточием великой страны, богатства, накопленные в нем обширной торговлей и данями с подвластных русских земель, а также постоянные распри — князей за обладание Киевом и происходившее отсюда заискивание народного расположения — не могли не внести в характер его жителей некоторых расслабляющих сторон и привычек. Своею наклонностью к веселой и роскошной жизни, своими вспышками своеволия или неуважения к власти и заметным ослаблением воинственного духа киевляне стали отчасти напоминать византийцев, которым они во многом подражали, особенно в страсти к дорогим нарядам и украшениям. Конечно, такою страстью отличалась преимущественно женская половина населения, которая красивыми нарядами старалась еще более возвысить свою природную славянскую миловидность. По словам одного польского хрониста, ничто так не пленяло иноземцев в Киеве, как его русоголовые, темнобровые женщины, блиставшие «дивною красотою лица и стана».
После столицы важнейшими киевскими городами или пригородами Киева были Вышгород, Белгород и Васильев. К северу от Киева возвышенный левый берег отступает от Днепровского русла и оставляет значительную низменную долину, отчасти поросшую лесом и кустарником, отчасти образующую заливные луга. Верстах в десяти от столицы цепь холмов снова подходит к самому Днепру, и здесь-то на высоком берегу стоял крепкий Вышгород, защищавший подступ к Киеву с северной стороны. Вышгород составлял иногда особый удел; но киевские князья отдавали его обыкновенно сыну или другому близкому родственнику. Он имел для древней России и важное религиозное значение; так как здесь стоял богатый каменный храм с мощами князей-мучеников Бориса и Глеба, куда приходили богомольцы из разных краев России.
Белгород представлял твердыню, воздвигнутую на правом берегу Ирпени на значительной крутизне, верстах в двадцати с небольшим от Киева. Он был охраною Киева с западной стороны, то есть со стороны Волыни. А Васильев был расположен на левом берегу Стугны, от Киева около сорока верст. Берег покрыт невысокими холмами; но город, судя по остаткам насыпей, был укреплен двойными или тройными валами и служил для Киева надежной защитой с южной стороны. Пространство, заключенное между этими главными пригородами и самым Киевом, кипело густым зажиточным населением. Здесь было рассеяно много сел и менее значительных городов, каковы: Звенигород (памятный ослеплением Василька Ростиславича), Здвижен, Пересечен и другие. За Стугной вдоль ее течения тянулся вал, издавна насыпанный для обороны собственно Киевской области от внезапных набегов степных варваров. Здесь начиналось так называемое Поросье, или южная половина Киевской области. За этим валом насупротив города Васильева лежало поле Перепетово, названное так по своим двум великим могильным курганам, из которых один носил имя Перепетова, а другой — Перепетовки. У конца вала за устьем Стугны стоял на берегу Днепра город Треполь. Ниже Треполя на высоком береговом холму расположен был древний Витичев, с пристанью внизу; эта пристань служила первой стоянкой торговых караванов, отправлявшихся из Киева в Грецию. В XI веке город запустел, вероятно разоренный варварами; но в 1095 году он возобновлен под именем Святополка; великий князь Святополк-Михаил перевел сюда жителей Юрьева, сожженного половцами. Под Витичевом находилась и переправа или, как тогда говорилось, брод через Днепр на Переяславскую сторону. Но главная переправа на пути из Киева в Переяславль производилась несколько ниже, около городка Заруба, расположенного напротив устья Трубежа и известного своим пещерным монастырем, из которого вышел митрополит Климент Смолятич. Подле него находился так называемый Варяжский остров. Еще ниже на Днепре, около устья Роси, стоял город Канев среди весьма холмистой местности. Это была последняя киевская крепость на правой стороне Днепра. Канев возник, по-видимому, на том же месте, где упоминается город Родня, под которым решилась борьба Ярополка с Владимиром в 980 году. Отсюда шли ряд городов и насыпные валы вверх по Роси: она после Стугны представляла вторую укрепленную киевскую линию. Замечателен в особенности так называемый Змеев вал, который, начинаясь немного выше устья Роси, идет на запад то по левой, то по правой стороне этой реки и около верхнего ее течения заворачивает на северо-запад. Из городов второй укрепленной линии наиболее замечательна Корсунь, находящаяся там, где Рось делает самый южный изгиб. Под Корсунью эта река встречает скалистые холмы, разбивается между ними на несколько рукавов и протоков и образует пенистые, живописные пороги. Далее на Роси лежали Богуслав и упомянутый выше Юрьев, хотя и сожженный половцами, но спустя несколько лет возобновленный тем же Святополком-Михаилом. Где-то около Роси на одном из ее притоков лежал и Торческ, бывший средоточием киевских торков, или черных клобуков. Довольно возвышенная плоскость, простирающаяся между Стугною и Росью, а также и к югу от последней, приблизительно до реки Тясмина, своим полустепным характером и тучными пастбищами вполне соответствовала потребностям черных клобуков, которые сохраняли еще многие привычки кочевых народов и главное богатство свое почитали в больших стадах коней, овец и рогатого скота. Они продолжали отчасти жить в открытом поле подвижными вежами, или селениями, из войлочных кибиток; но имели и становища, огороженные валами, куда собирали свои семьи и стада в военное время; в опасных же случаях укрывались под защиту русских городов Поросья. Кроме Поросья, кочевые полчища черных клобуков тянулись и на восточной стороне Днепра, то есть в украйнах Переяславской и Чернигово-Северской. Черные клобуки, очевидно, сохраняли и обычное кочевникам деление по родам, находившимся под управлением своих родовых старшин и князьков. Разнообразие имен, под которыми встречаются иногда эти служилые инородцы Древней Руси, объясняется именно их родовым делением. Кроме общего имени «черных клобуков» и племенных названий «печенеги» и «торки», встречаются еще в летописях названия «берендичи», «турпеи», «коуи», «каепичи», «бастеева чад»: это собственные имена разных родов, большею частью дававшиеся по именам их ханов; впрочем, под словом «берендичи» или «берендеи» разумелись и вообще торки, или черные клобуки. Последнее название получили они от своего любимого головного убора, высоких бараньих шапок черного цвета. Верхи этих шапок делались иногда из какой-либо цветной ткани и свешивались набок (как теперь у казаков). Их смуглые лица осенялись черными усами и бородою. Наиболее знатные носили широкие шелковые кафтаны персидского покроя.