Видя усиление Москвы, Александр предложил заключить мирный договор и попросил Ивана III отдать ему в жены дочь Елену. Иван согласился с одним непременным условием — не понуждать его любимую дочь к принятию католичества. Александр согласился. Но Ивану мало было королевского слова, от Александра потребовали грамоты «О свободе исповедания греческого закона Еленой Ивановной». Ратификацией договора служило крестное целование. При отъезде дочери в Литву Иван вложил ей в руку бумагу с подробным описанием того, как ей должно вести себя в вопросах веры. Настойчивость и страстность Ивана в этом вопросе столь сильна, словно его дочь собирались понуждать к людоедству. Современному человеку трудно понять эту религиозную нетерпимость. Перед Богом все равны. Но, очевидно, предки наши были сильнее в вопросах веры.
Елена не обманула ожиданий отца, до конца жизни осталась православной.
Ивану III был нужен выход к морю. Он первым начал войну за Прибалтику, объявил войну Швеции и разбил шведские войска в 1497 году. Литва меж тем, забыв о родственных связях с Иваном III, совершала пограничные набеги на Рязанскую землю. Не желая замечать возросшую силу Москвы, Александр потребовал выдачи всех «отъехавших» на Русь православных князей. В воздухе запахло войной. Предлогом к военным действиям для Ивана III послужило нарушение литовцами договора: по слухам (а Ивану III выгодно было в них верить), Елену Ивановну в Литве стали заставлять (правда, безуспешно) принять католичество. В июле 1500 года на Митьковском поле (под Дорогобужем) в шестичасовой битве литовцы потерпели сокрушительное поражение от объединенных русских войск.
После этого на шесть лет с Литвой было заключено перемирие. На эти шесть лет почти треть русских земель, ранее принадлежавших Литве, перешла к Ивану III.
По примеру отца Василия Темного Иван III решил назначить наследника при жизни. Им стал Иван Молодой — сын первой жены Ивана, тверской княжны Марии. Этот молодой человек оправдывал все надежды государя, он принимал и одобрял политику отца, знал ратное дело, проявлял незаурядные способности.
Иван Молодой был женат на дочери молдавского господаря Елене Стефановне. Когда их сыну Дмитрию исполнилось восемь лет, Иван Молодой тяжело заболел и умер. Поскольку лечил Ивана присланный папой римский лекарь Леон, сами собой возникли слухи об отравлении. Летопись не говорит на этот счет ничего определенного, только замечает бесстрастно, что лекарь Леон был казнен.
От Софьи Палеолог у Ивана III было много детей, старшим был Василий, и мать была уверена, что именно он будет наследником. Но по праву наследия те же права имел малолетний Дмитрий — сын Ивана Молодого.
При дворе образовались две партии: одна за сына, другая за внука. Во главе каждой партии стояла мать претендента на престол. Елена Стефановна не уступала в честолюбии Софье Палеолог. Бояре тоже разделились, образовав два двора. Дядя и племянник с детства не любили друг друга — и немудрено.
Иван III не мог решить, кого сделать наследником, и выжидал. Отношения государя со второй женой были достаточно сложными. С одной стороны, Софья Палеолог принесла в Москву славу и величие Византии, она вывела Русь на связь со многими странами Европы, что было на пользу молодому государству. Но все московские неурядицы были связаны с ее именем, ей не могли простить слишком вольного обращения с царской казной. В сознании людей Софья была гречанка и ею осталась в новом отечестве — на Руси.
Выбор Ивану III подсказали дальнейшие события. Василию исполнилось двадцать лет. В 1497 году при дворе был раскрыт заговор против Ивана. Розыск показал, что во главе заговора стоял боярский сын Гусев, а поскольку Гусев знался с Василием, то и Софью Палеолог, и ее сына обвинили в причастности к заговору. Из летописи следует, что заговорщики замыслили побег Василия, захват северных земель (Вологды, Белоозера) и убийство Дмитрия. Что тут правда, что навет — определить трудно. В основе любого заговора стоит интрига.
В результате Иван III казнил главных заговорщиков, неглавных упрятал в тюрьму, а Софью с Василием посадил под стражу.
Выбор был сделан. В 1498 году в Успенском Соборе Иван III и митрополит торжественно благословили на великое княжение Дмитрия. Ритуал был обставлен очень пышно. Здесь и шапка Мономаха, и бармы. Это было первое венчание на царство, описанное в нашей истории. После обедни Дмитрия повели в Архангельский собор, где, по старинному обычаю, осыпали его в знак богатства серебряными и золотыми монетами. Кончилось все широким пиром.