Василий принял его условия. Сейчас ему было не до Казани, гораздо больше его занимала Литва. К слову скажем, что он еще два раза ходил на Казань — в 1524 и 1530 годах, и оба раза неудачно. Покорить Казань самой судьбой было назначено сыну его — Ивану Грозному.
Итак, Литва. В 1506 году умер бездетным великий князь Василий Казимирович, и Василий III решил, что это самый подходящий момент попытать счастья — через сестру Елену Ивановну (вдову Александра) присоединить мирным путем Смоленск и прочие русские земли. Идея эта была нереальной.
Литовский и польский престол занял брат покойного короля — Сигизмунд Старый. Главой литовско-московской партии (они были сторонниками мирных отношений с Москвой) был князь Михаил Львович Глинский. Он тоже претендовал на литовский трон. Этот европейски образованный, яркий человек был правой рукой покойного Александра Казимировича, его любимцем и главой придворной гвардии. Вместе с Михаилом Глинским карьеру сделали три его брата, старший — Иван Львович — сидел воеводой в Киеве.
В феврале 1507 года литовский сейм решил возобновить войну с Русью. В Москву явилось посольство от Сигизмунда и потребовало возвращения Литве земель, отвоеванных Иваном III, «дабы кровь христианская не лилась, король в своей правде уповает на Бога». Это была прямая угроза. Дело шло к войне.
В это время в Литве возник внутренний конфликт. Литовская знать, считавшая Глинского сторонником мирной политики с Москвой, решила ослабить его влияние и отняла у Ивана Глинского воеводство в Киеве. Заклятый враг Глинских, Ян Заберезинский, открыто называл братьев изменниками. Взбешенный Глинский требовал у Сигизмунда Старого суда, король отмалчивался.
Тогда Михаил Львович решил искать правду в другом месте. Он завел переписку с Василием III и сообщил, что сейчас самое время идти войной на Литву, войска литовские не в сборе, а от других стран помощи не будет. Василий III живо откликнулся на письмо Глинского, обещал ему помочь и наказал, чтобы тот не медлил.
Михаил Глинский начал дело. Со своими конными ратниками он занял Гродно и окружил дом врага своего Заберезинского. Двое подручных князя отсекли Заберезинскому голову, подняли ее на пике и понесли впереди отряда. Для того чтобы собрать войско против Сигизмунда, Глинский удалился в Новгород.
В феврале 1508 года, собрав значительную военную силу, Михаил Глинский привел ее в Литву и устроил подлинную войну, сделав центром восстания Туровщину — цитадель Глинских в Литве. Василий III послал ему в помощь московские полки и предложил Михаилу с братьями Иваном, Василием и Андреем перейти на службу Москве. При этом Василий обещал Михаилу Глинскому все города, которые тот отнимет у Сигизмунда. Глинские согласились и присягнули на верность русскому государю.
Важнейшей задачей московских полков было взятие Минска и Слуцка, но не получилось… Войска Сигизмунда и московские (вместе с полками Глинского) встретились на Днепре около Орши. Неделю простояли друг против друга и разошлись. Видно, и те и другие не рассчитывали на свои силы. Василий III счел кампанию этого года законченной. Михаил Глинский с братьями отправился в Москву. Кроме них, на сторону русских перешли многие литовские князья. «Литва дворовая» — так их стали именовать в Москве. Михаилу Глинскому Василий III дал два города «на приезд» — Малый Ярославец и Медынь.
Сигизмунд при посредничестве княгини Елены Ивановны запросил у Василия III мира, и вскоре литовское посольство в Москве официально признало отвоеванные Иваном III земли русскими. Был подписан «вечный мир». Кажется, Василий III добился малыми потерями того, что хотел. Глинским возвратили все их земли в Литве и позволили свободный въезд из Литвы в Москву.
Но, подписав «вечный мир», оба государства тут же стали готовиться к войне. Василий стал усиливать армию, снабдил ее огнестрельным оружием — пищалями. Сигизмунд старался склонить на свою сторону крымского хана Менгли-Гирея, который еще раньше заключил с Москвой союз против Литвы.
Старый крымский хан вел двойную игру. У него было пять сыновей и куча родни. Хану хотелось получать подарки и от русских и от литовцев, поэтому он обещал все, что угодно. Сигизмунду обещал послать войска в помощь к самой Вильне, но король боялся такой помощи. Глинскому хан сулил добыть для него Киев, Руси клятвенно обещал мир и помощь против Литвы и очень хотел под сенью этого договора добыть побольше соболей и горностаев для своих невесток. Орда легко давала клятвы, но не держала их.
В это относительное затишье Василий III решил заняться делами внутренними, а именно: уничтожить самостоятельность Пскова. Задача эта давно стояла на «повестке дня». Для начала Василий поменял в Пскове своего наместника: отозвал в Москву князя Шестунова, который отлично ладил с псковичами, а на его место послал князя Репню-Оболенского. Последний, как говорит летопись, «был лют до людей». Вскоре на Репню-Оболенского посыпались в Москву жалобы, и Василий вместе с братом князем Андреем, боярами и духовенством отбыл осенью 1509 года в Новгород, поближе к месту событий.