Сам отец Кирилл откровенно признавался, что попал в юнахи «под пьяную руку»: поспорил с приятелем, что пострижётся в монахи, и счёл своим долгом сдержать обещание. К тому времени его отец, богатый торговец красным товаром, умер. Иван остался единственным наследником. Модестов, не долго думая, продал отцовскую лавку, вырученные деньги, весьма немалые, отдал монастырю и постригся. Человек, способный всецело отдаваться увлечению, Модестов в первое время считался в монастыре чуть ли не подвижником. Он не пропускал ни одной церковной службы, вёл самый строгий образ жизни, сурово постился, открыто обличал монахов, пытавшихся соблазнить его «мирскими прелестями». Он даже не принимал своих бывших приятелей, которые сначала являлись в монастырь гурьбой, на тройках, чтобы развеселить «бедного Ванюшу».
Через три года отца Кирилла рукоположили в иеродиаконы, и с этого момента ровно бес в нём проснулся.
Отец иеродиакон стал исчезать из монастыря на сутки и более, его видели в самых подозрительных компаниях, в обществе сомнительных женщин. Напрасно настоятель увещевал весёлого монаха – тот отвечал шутками и звал почтённого старца «тряхнуть стариною».
Старшие иеромонахи собирались уже просить митрополита отправить отца Кирилла куда-нибудь в отдалённую обитель, на послушание, как вдруг над Симоновым монастырём, основанным ещё преподобным Сергием Радонежским, стряслась неслыханная беда: ночью понаехали военные и штатские, перерыли все кельи, потревожили всю братию, не пощадили даже древних старцев и немощных. Искали какую-то крамолу, о которой монахи и понятия не имели. Поискали – ничего не нашли и уехали, оставив население монастыря в полном, тревожном недоумении. Только через несколько дней выяснилось, в чём дело…
Отец Кирилл в компании своих обычных собутыльников кутил в одном из притонов, ютившихся в то время около Покровской заставы. К кутившим пристали три «неизвестных человека», оказавшихся потом сыщиками из Московского розыскного приказа. Иеродиакон, изрядно выпивший, начал высказывать свои взгляды на правительство и, главным образом, на императрицу. Оказалось, что он очень не любит Елизавету Петровну, и в основном за то, что она женщина. По его убеждению, всё зло на Руси шло оттого, что российский престол после Петра Великого занимали женщины. Свою «политическую» речь иеродиакон закончил такой виртуозной бранью в адрес царствующей Елизаветы, что, по показанию свидетелей, «многие смутясь немало, уйти поспешили».
Сыщики воспользовались случаем и проявили своё служебное рвение. Через четверть часа притон оцепили солдаты, всех присутствующих связали и отправили в тюрьму. Отец Кирилл, отчаянно сопротивлявшийся при аресте, откусил одному сыщику палец, а солдату выбил глаз.
Полетел обстоятельный рапорт в Петербург, в Тайную канцелярию. Оттуда пришёл приказ: немедленно заковать преступников в кандалы и под караулом доставить в столицу.
Через неделю злополучный иеродиакон со своими товарищами предстал перед судьями.
Но здесь возник сложный вопрос, который мог решить только Синод. В «правилах», которыми руководствовалась Тайная канцелярия, значилось, что лиц духовного звания пытать «с пристрастием» нельзя. Таким образом, для допроса отца Кирилла требовалось, чтобы синод снял с него сан. По этому поводу завязалась бесконечная переписка. Синод запрашивал Симонов монастырь, обсуждал ответы, посылал дополнительные запросы, требовал разные справки от Тайной канцелярии и т. д. При отсутствии телеграфного и железнодорожного сообщения всё это требовало продолжительного времени, проходили месяцы, а отец Кирилл всё сидел в одиночной камере, ожидая своей очереди.
Наконец, Тайной канцелярии эта волокита надоела и там решили начать допрос иеродиакона без пытки, но «с показательством».
В хмурый осенний день отца Кирилла провели в застенок, где уже находились его бывшие весёлые собутыльники. После обычных формальных вопросов ему предложили чистосердечно покаяться «в злом умысле против Её Царского Величества, императрицы Елизаветы Петровны.». Кирилл по совести показал, что ни о каком злом умысле против государыни он никогда не думал, а что «зазорные речи» были произнесены им в пьяном виде, бессознательно.
Его оставили в покое, предложили даже сесть, но при нём начали пытать арестованных вместе с ним, и несчастные, вздёрнутые на дыбу, обожжённые пылающими вениками, избитые кнутом, среди воплей и стонов возводили на Кирилла всякие небылицы, приписывали ему речи и планы, от которых у него волосы шевелились на голове. Один из пытаемых, между прочим, показал, что монах носит у себя на шее, в ладанке, порошок, которым намеревался извести государыню. Судьи немедленно, «с соблюдением всяческого уважения к духовному сану», обыскали иеродиакона. Действительно нашли ладанку, распороли её, и на стол высыпался серый порошок Напрасно отец Кирилл клялся, что это зола из кадила, которое горело в Иерусалиме при гробе Господнем, и даже называл монаха, что привёз эту золу, – порошок приобщили к делу как важную улику.