Маневр начался наступательной переправой через реку Москву отряда Гордона, которому не могли помешать стрельцы. Переправившись, Гордон построил укрепленный лагерь. К этому времени обороняющийся успел возвести пятиугольное укрепление с 5-аршинным валом и рвом в 4 аршина глубиной. Началась постепенная атака. Наступающий закреплял пройденное пространство, устраивая на флангах занятых позиций редуты. Обороняющийся действовал активно — вылазками. После сближения началась минная война. Взрыв порохового заряда, произведенный со стороны наступающего бомбардиром Петром Алексеевым, послужил сигналом к штурму укрепления. Отчаянно оборонялись стрельцы. В наступающих бросали гранаты, огненные горшки, лили воду, но это не могло сдержать порыва молодых полков. Укрепление было взято, и обороняющийся отошел в выстроенный сзади укрепленный лагерь. На следующий день лагерь был атакован. Схватка носила характер настоящего сражения. С обеих сторон были убитые и раненые. Обидно было стрельцам сдаваться молодым «потешным», но пришлось признать превосходство искусного и стремительного врага.
Воины Преображенского полка (1695–1700): слева направо — рядовой, сержант, офицер
Маневренный опыт, приобретенный Петром, вскоре уступил место настоящему боевому опыту. Внимание царя привлекают южные берега Черного моря, столь необходимые для континентальной Руси, замкнутой и отрезанной от всего цивилизованного мира. В поисках выхода к морю Петр свой первый натиск производит по кратчайшему направлению, избирая объектом действий Азов как ближайший к Московскому царству порт на Черноморском побережье.
Первый неудачный по результатам поход к Азову все же свидетельствует о блестящих военных дарованиях Петра. Делая явные приготовления для похода 120-тысячной армии под начальством боярина Шереметева в Крым, Петр в то же время скрытно формирует 30-тысячный отряд из отборных войск для действий под Азовом. Внимание врага приковано было к огромной армии Шереметева, медленно наползавшей по Днепру к убежищу татар — Крыму, а между тем к Азову скрытно потянулись отборные войска.
3 июля 1659 г. началась осада крепости. Турки, защищавшие Азов, все время получали морем подкрепления. Средства сопротивления у осажденных не убывали, а, наоборот, возрастали. Это дает возможность туркам обороняться активно. Попытки наших войск штурмовать Азов успеха не имеют. Осадные работы не спорились у необученных, малоопытных осаждающих частей, артиллерийские запасы иссякли, а враг становится более дерзким, учащая вылазки. При таких обстоятельствах Петр принужден был снять осаду. Конечно, его энергия не была подорвана этой первой неудачей. Прекрасно понимая, что главной причиной неудачного исхода дела являлось отсутствие у нас флота, царь деятельно приступает к постройке речной и морской флотилии. На спешно устроенных верфях Воронежа под руководством царя закипела работа. К весне 1696 г. тридцать крупных судов и около 1000 барок готовы были к походу. В мае сухопутные войска и флот двинулись вниз по Дону. За войском плыло до 1000 нагруженных всевозможными запасами барок. На этот раз расчеты царя оправдались: хотя осадные работы велись плохо, но, отрезанный с моря, Азов мог продержаться лишь в течение двух месяцев. 19 июля 1696 г. крепость сдалась.
Взятие Азова было чрезвычайно важно для Московского царства, но оно явилось лишь прелюдией, завязкой упорной кровавой борьбы между крестом и полумесяцем, той борьбы, которая длилась почти два века и завершилась на южных склонах Балкан и в долинах Закавказья.
Азовские походы как первый личный боевой опыт стали для Петра свидетельством того, что для борьбы с Турцией необходим сильный флот на Черном море, что русские войска, даже те отборные, лучше других обученные войсковые части, с которыми царь совершил поход под Азов, отнюдь не представляют той надежной вооруженной силы, с которой можно приступить к выполнению широких замыслов царя в области внешней политики. Азовские походы ярко подчеркнули недостатки войск старого строя. Разношерстная поместная конница, отягченная неуклюжим громоздким обозом, помышляла не столько о лихих атаках, сколько о скорейшем окончании тягостного похода, о возвращении к повседневной мирной жизни, к покинутым вотчинам и поместьям. Обленившиеся, распущенные стрельцы, привыкшие играть видную роль в городах, погрязшие в промыслах и торговых делах, не могли, конечно, проявить активности, необходимой при завоевательных стремлениях.