Передовая позиция занята была шестью батальонами шведов, прочие же войска Левенгаупта расположились на главной позиции.
27 сентября, не выждав прибытия Боура в деревню Долгий Мох, но рассчитывая, что на следующий день его отряд может подойти к полю битвы, Петр готовится атаковать врага.
На рассвете 28 сентября часть русского отряда двумя колоннами направилась к деревне Лесной. В правой колонне, предводительствуемой царем, по проселочной дороге шли Преображенский, Семеновский полки и один батальон Астраханского полка, Троицкий, Владимирский и Нижегородский драгунские полки. В левой колонне были Ингерманландский пехотный и Невский, Сибирский, Тверской, Вятский, Смоленский и Ростовский драгунские полки; колонна направилась по большой дороге. Двигаться приходилось по густому лесу, покрытому болотами и изрезанному многочисленными речками. К Лесной, по приказанию царя, войска вел проводник из местных жителей.
Бой при Лесной 28 сентября 1708 г.
К полудню голова левой колонны приблизилась к перелеску, занятому шведами. Подойдя к полянке, допускающей перестроение в боевой порядок, главные части обеих колонн, не подозревая о близости противника, приступили к спешиванию и выстраиванию в боевой порядок, что в каждой колонне предполагалось произвести последовательно, по мере выхода частей из лесного дефиле. Однако шесть шведских батальонов, занимавших перелесок, внезапно обрушились на находившийся в голове левой колонны Ингерманландский полк, который, несмотря на большие потери, тем не менее стойко сдерживал противника и прикрывал дорогу, запруженную остальными войсками этой колонны. Однако превосходство сил шведов дало им возможность охватить правый фланг колонны, оказавшейся из-за этого в опасном положении. Но на выручку ингерманландцев, по распоряжению царя, подошел Семеновский полк; примкнув своим левым флангом к ингерманландцам, семеновцы сделали, по тогдашним правилам ведения боя, несколько залпов, а затем перешли в атаку. Шведы атаку выдержали и продолжали распространяться к западу, охватывая по-прежнему правый фланг русских, хотя движение их и происходило все медленнее и медленнее. Вскоре прибыли преображенцы, скрытно подошедшие к левому флангу шведов. После нескольких залпов они пошли в атаку. Внезапное появление на фланге четырех свежих русских батальонов произвело на шведов настолько сильное впечатление, что они, не приняв атаки, бросились обратно в перелесок. Все русские полки ворвались на плечах шведов в перелесок, выбили их оттуда и заняли опушку, обращенную к Лесной, прикрыв тем развертывание остальных драгунских полков корволанта. Шведы, оставив три знамени и две пушки, отошли на главную позицию под прикрытием своей конницы.
Битва при Лесной 28 сентября 1708 г. (со старинной гравюры)
Корволант в это время перестроился в боевой порядок в две линии: в первой стали — в центр восемь батальонов пехоты, на каждом из флангов по два драгунских полка; во второй линии — шесть драгунских полков тремя группами, отделенными одна от другой батальонами пехоты. Между линиями, для усиления слабых флангов тонкого (линейного) расположения, были поставлены гренадеры.
Около часу дня наши войска атаковали главную позицию. При выходе из перелеска они были встречены сильным пушечным и ружейным огнем шведов, затем и контратаками шведской кавалерии и пехоты. Шведские войска напрягали все усилия, чтобы остановить русских. Часа три длился упорный бой с переменным успехом. Однако к пяти часам дня силы шведов были несколько надломлены. Очистив главную позицию и потеряв при этом восемь орудий и несколько знамен, они отступили к вагенбургу, готовые продолжать бой. Продолжительность и ожесточенность описанного боя утомили сражавшихся, благодаря чему невольно создался перерыв в действиях. Обе стороны ожидали подкреплений.
Около пяти часов на поле сражения наконец прибыл Боур. Его войска пристраивались к ближайшему левому флангу боевого порядка, но Петр перевел два полка драгун на усиление правого фланга, и, вновь предварив атаку залпами, русские стремительно ударили в штыки и в шпаги. Закипел ожесточенный рукопашный бой. На этот раз главный удар направлен был на левый фланг шведов. Стремительным натиском Петр отбрасывает шведов и захватывает мост на большой Пропойской дороге. В этот критический для шведов момент к полю битвы прибыл авангард, прикрывавший часть транспорта, направленного к Пропойску. Контратака этих свежих сил вернула шведам мост. Но усилия шведов окончательно были надломлены. Остатки войск укрепились в вагенбурге, отдав победителю весь свой лагерь. Наступившие сумерки и начавшаяся сильная снежная вьюга около семи часов вечера прекратили бой. Царь предполагал на другой день повторить атаку. Русские войска провели очень тяжелую ночь на поле битвы. Люди стояли с оружием в руках. Валил густой снег при сильном ветре. Здесь же, среди солдат, завернувшись в плащ, прилег на снегу державный доблестный вождь русской армии. Присутствие царя при такой обстановке заставляло забывать солдат о всех невзгодах и лишениях и жаждать все новых и новых подвигов.