Между тем осада Полтавы продолжалась. К середине мая шведские траншеи были уже у палисада крепости. Враг приступил к минной атаке. Две попытки подвести подкоп под вал и взорвать его успеха не имели. От бдительного коменданта не ускользнули приготовления шведов к взрыву. Когда шведы заложили сильный пороховой заряд под крепостным валом, защитники осторожно подкопались к пороховому погребку и вынули заряд. Между тем шведы при вторичном подкопе, 23 мая, рассчитывали одновременно с взрывом вала штурмовать крепость. 3-тысячный отряд приготовился к приступу. По данному королем сигналу зажгли рукав, ведущий к пороховому погребу, и, в ожидании взрыва, штурмующий отряд стал приближаться к крепости. Спокойно притаился полтавский гарнизон за палисадом; защитники перехитрили врага. Подпустив шведов на дистанцию близкого оружейного выстрела, полтавцы встретили их дружным залпом и нанесли им большой урон.
Изредка прибегали шведы к бомбардированию крепости, но за недостатком боевых припасов не достигли существенных результатов.
Что касается осажденных, то они продолжали энергично вести активную оборону. Частые вылазки, меткий огонь наносили существенный урон шведам. Когда шведы перебросили траншеи через ров, то у защитников появилась на валах какая-то особая машина с крюками, с помощью которой полтавцы выуживали шведов из траншей или избивали их в окопах; так, например, за 25 мая этой машиной было «вынуто из сапов 11 человек, да в сапах вала найдено тем же инструментом побитых до 24-х, а прочие убежали».
Раздраженный сплошной неудачей шведов под Полтавой, Карл XII, невзирая на скудность боевых припасов, приказал произвести усиленное бомбардирование. 1 июня шведские снаряды произвели пожар в городе. Защитники крепости бросились тушить огонь, а шведы устремились на штурм. Атака была неожиданной, на валах было очень мало защитников. Легко опрокинув их, шведы водрузили уже на валу королевское знамя, но из города к месту боя спешили войска и городская дружина. Сильным натиском враг был опрокинут и сброшен с вала. Пытался было Карл XII склонить мужественного коменданта к сдаче, обещая почетные условия капитуляции и угрожая беспощадным истреблением гарнизона и жителей в случае отказа. Но не смутилось львиное сердце доблестного коменданта. Отпустив с отказом в сдаче крепости присланного парламентера, Келен вслед за тем во главе гарнизона произвел вылазку и захватил у шведов четыре пушки.
Прибыв к армии 4 июня, Петр прежде всего позаботился о том, чтобы известить осажденный гарнизон о своем прибытии, перебросив в пустом ядре свое послание через Ворсклу в осажденный город. В ответном письме комендант уверял царя в несокрушимом мужестве гарнизона, но вместе с тем уведомлял об истощении боевых припасов.
Положение осажденной крепости не внушает царю крайних опасений, поэтому решительные действия он откладывает до прибытия к армии сорока тысяч калмыков, посланных ханом Аюкой с Волги.
Распоряжения Петра сводятся к тому, чтобы продолжать изнурение врага, пресечь возможный уход его за Днепр, подготовить быстрое сосредоточение русских войск на случай генерального сражения.
Русская конница тщательно обследовала местность по течению реки Ворсклы. Гетман Скоропадский занимал переправы на реках Псел и Грун, преграждая пути шведам в Польшу.
Новые донесения Келена 7 и 10 июня носили более тревожный характер. Продовольственные припасы были на исходе, осадные работы врага значительно продвинулись вперед.
12 июня Петр собрал генеральный совет для обсуждения плана действий. Принято решение оттянуть врага от Полтавы и заставить его снять осаду. Это считали возможным осуществить одновременным нападением со всех сторон на шведскую армию. Нападение предполагалось произвести утром 14 июня, но пришлось от этого отказаться, так как колонна Меншикова не могла совершить в намеченном пункте переправу через болотистую долину Ворсклы.
Военный совет, собранный 15 июня, постановил попытаться еще раз приблизиться апрошами к Полтаве; попытка эта на следующий день не удалась. Тогда 16 июня после всестороннего обсуждения создавшихся условий пришли к убеждению, что только немедленная помощь может спасти крепость от падения и что без решительного сражения не обойтись.