Выступление армии Наполеона из Смоленска эшелонами давало возможность войскам на ночь становиться на квартирах, так как бивакирование зимой сделалось невозможным. 3 (15) ноября, при морозе -18 градусов, Наполеон двигался к Красному, когда у д. Ржавки, на Смоленской дороге, появился авангард Милорадовича; он ограничился только артиллерийским огнем, под которым пропустил в город Наполеона с гвардией, захватив 11 орудий и около 2000 пленных. Кутузов в этот день стоял у Юрова, в 30 верстах от Красного.
Бои под Красным 4–6 (16–18) ноября. В Красном базировались партизаны; один из этих отрядов пришлось выбивать из города дивизией Роге, молодой гвардии. 4 ноября Жюно и Понятовский прошли Красный, но Наполеон, узнав от пленных, что Кутузов находился лишь в расстоянии одного перехода, решился остаться с гвардией (15 тысяч) у Красного, чтобы облегчить отступление войск вице-короля, Даву и Нея. Это смелое решение великого полководца было основано на осторожности действий со стороны Кутузова в предыдущие дни.
4 ноября Кутузов подходил к Новоселкам и Шилову, а Милорадович занял позицию у Мерлина, около Смоленской дороги. В этот день должен был прибыть в Красный эшелон вице-короля; в 4 часа пополудни корпус этот, с огромными толпами безоружных, окруженный казаками, показался у Мерлина; он атаковал позицию Милорадовича, но был отбит. Тогда, пользуясь темнотой, вице-король двинулся вправо и с остатками своего корпуса пробрался в Красный, потеряв в бою 2000 человек и всю артиллерию (17 орудий). Наши потери составили 800 человек.
Сеславин донес, что Наполеон отступил к Лядам (на самом деле там были корпуса Жюно и Понятовского); тогда Кутузов, уступая настояниям Коновницына и Толя, согласился 5 ноября атаковать французские войска, бывшие у Красного, и отрезать им путь отступления на Оршу. Эта последняя задача была поручена Тормасову (5, 6 и 8-й пехотные корпуса и 1-я кирасирская дивизия), который от Новоселок должен был двинуться через Кутьково к Доброму. Милорадович (2-й и 7-й пехотные, 2-й и 4-й кавалерийские корпуса) должен был стать у Никулиной и Ларионовой и, пропустив неприятеля, атаковать его с тыла; князь Голицын (3-й пехотный корпус и 2-я кирасирская дивизия), прикрывая фланговый марш Тормасова, намерен был атаковать неприятеля с фланга, со стороны д. Уваровой; графу Остерману (4-й пехотный корпус) предписывалось выдвинуться из Кобызева к Корытне (на Смоленской дороге).
План сражения при Красном 5 ноября
Оставив дивизию Клапареда в Красном, утром 5 ноября Наполеон вывел гвардию по Смоленской дороге и в 5 часов утра атаковал д. Уварову, занятую войсками князя Голицына, чтобы заставить Кутузова притянуть к себе Милорадовича и этим открыть путь Даву, который, выступив в 3 часа утра, к полудню уже подходил к Красному (7500 человек и 15 орудий). Милорадович, пропустив Даву под огнем, начал теснить его к городу. Тогда Наполеон решил продолжать отступление, видя наше обходное движение, угрожавшее захватить путь на Оршу. Пришлось оставить Нея без поддержки.
Как только Кутузов узнал, что перед ним Наполеон и его главные силы, он отдал приказание Тормасову приостановить свое движение к Оршанской дороге, т. е. возвратился к своей основной идее — избегать решительных боевых столкновений с Наполеоном, предоставляя времени докончить свою разрушительную работу над французской армией.
Когда же выяснилось, что Наполеон начал отступать, Тормасову было послано приказание продолжать прерванное движение, но было уже поздно: двигаясь медленно по проселку и глубокому снегу, лишь в сумерки авангард колонны вышел к Доброму, где и отрезал арьергард Даву и обозы. В этот день нами было взято 6000 пленных и 45 орудий; наш урон не превышал 700 человек. Ней выступил из Смоленска в 2 часа утра 5 ноября всего с 6000 солдат и дошел до Корытни; за ним плелись 7000 безоружных; на следующий день он, около 3 часов пополудни, ничего не зная об общей обстановке, подходя к Лосминскому оврагу, неожиданно наткнулся на авангард Милорадовича, для которого появление войск со стороны Смоленска тоже было полной неожиданностью, так как думали, что вся армия Наполеона уже прошла Красный. Войска Милорадовича даже стояли тылом к Лосмине, поэтому начало атаки дивизии Рикара, шедшей в авангарде, даже было удачным, но после того как войска Милорадовича спешно стянулись, все атаки Нея были отбиты. Ночью Ней, отобрав 3000 способных сражаться, двинулся вправо от дороги, по течению ручья, в надежде, если он впадает в Днепр, переправиться через него и кружным путем, по правому берегу, достигнуть Орши. Пройдя Даниловку, он у Сырокоренья перешел через Днепр, едва подернутый тонким слоем льда, и правым берегом пошел на Оршу. Несколько раз атакованный казаками Платова, шедшего также на Оршу правым берегом Днепра, Ней потерял большую часть своего отряда и 8 (20) ноября пришел в Оршу не более чем с 800 человек. Корпус Нея перестал существовать!