Тогдашнее братство, вскорѣ по приходѣ Пр. Ѳеодосія, состоя изъ 12 чел., ископало “печеру велику и церковь и кельи” (устроило ихъ). Тогда Пр. Антоніемъ и былъ поставленъ игуменомъ Пр. Варлаамъ, а самъ онъ удалился на другой надрѣчный холмъ, отдѣленный отъ прежняго глубокимъ оврагомъ, гдѣ и ископалъ новую пещеру. Число братіи продолжало увеличиваться, и Варлаамъ, съ благословенія Пр. Антонія, выселился изъ пещеры и поставилъ надъ нею малую церковку во имя Успенія Божіей Матери, а потомъ рѣшили построить близъ нея и настоящій монастырь. Для этого испросили у в. к. Изяслава гору, въ которой находилась пещера, построили небольшую деревянную церковь и многія келліи и огородили тыномъ — “столпьемъ”. Такъ начался Печерскій мон. около 1062 г. Вслѣдъ за построеніемъ монастыря, Изяславъ взялъ Пр. Варлаама игуменомъ въ построенный имъ монастырь Св. Димитрія. Братія просили Пр. Антонія поставить новаго игумена. Святой отвѣчалъ: “кто болій въ васъ, якъ же Ѳеодосій, послушливый, кроткій, смиренный, да сь (сей) будетъ вамъ игуменъ”. Пр. Ѳеодосій, уже прежде того посвященный во пресвитеры или іеромонахи на мѣсто Пр. Никона, сталъ игуменомъ. Ему было тогда не болѣе 30 лѣтъ.
Въ то время жизнь братіи была строгая. Пищею были: ржаной хлѣбъ, и только въ субботу и воскресенье — сочиво, а за недостаткомъ его — травяная снѣдь. Чтобы имѣть хлѣбъ, занимались простыми рукодѣліями, продавали ихъ и, купивъ зерна, мололи сами. По окончаніи утрени шли въ огородъ и копали; послѣ литургіи опять трудъ. Ѳеодосій съ самаго начала бралъ на себя часть трудовъ у другихъ, носилъ другимъ воду, рубилъ дрова, мололъ рожь и относилъ каждому муку. Много лѣтъ пекъ онъ просфоры. Иногда въ знойную ночь, нагой, отдавалъ онъ свое тѣло въ пищу комарамъ и мошкамъ, — кровь текла по немъ, а онъ спокойно прялъ волну. Ставъ въ 1062 г. игуменомъ, Пр. Ѳеодосій присоединилъ къ прежнимъ подвигамъ своимъ бдительность настоятеля. Ночью обходилъ онъ келліи иноковъ, чтобы видѣть житіе ихъ. Кого заставалъ на молитвѣ, благодарилъ Господа, а если слышалъ бесѣду двухъ или трехъ, ударялъ въ двери и на утро давалъ краткое наставленіе о вниманіи къ своей душѣ. И словомъ и личнымъ примѣромъ одушевлялъ паству на подвиги. Многое онъ дѣлалъ своими руками, приходилъ въ пекарню и весело трудился съ хлѣбопекарями, мѣсилъ тѣсто, пекъ хлѣбы; всѣхъ немощныхъ училъ, укрѣплялъ и утѣшалъ. На трапезѣ онъ довольствовался сухимъ хлѣбомъ и щами безъ масла, но никогда не видѣли его дряхлымъ или невеселымъ на трапезѣ. Засыпалъ онъ обыкновенно сидя, и проснувшись становился на молитву. Одежда его была шерстяная, и та весьма худая, которую часто покрывалъ онъ заплатами, чтобы не видно было власяницы на его тѣлѣ. Полный любви къ бѣднымъ и страждущимъ, для которыхъ построенъ былъ имъ и домъ, онъ отдавалъ послѣднее требующимъ помощи, и награждаемъ былъ сторицею. Труды и горячія молитвы очистили и возвысили духъ его, и онъ получилъ даръ исцѣленія и прозрѣнія, творя знаменія по вѣрѣ своей. Князья и бояре приходили исповѣдывать ему грѣхи свои и выслушивать наставленія. Онъ говорилъ каждому правду съ любовію, а иногда и со строгостію. Онъ часто ходилъ съ наставленіями въ домы мірянъ, своихъ духовныхъ чадъ. Бѣдные, угнетенные въ судахъ, находили въ немъ заступника, и судьи перерѣшали дѣла по его просьбѣ.