Пр. Ѳеодосій имѣлъ большой вѣсъ у в. к. Изяслава. Когда Святославъ отнялъ престолъ у брата, одинъ Печерскій мон. остался вѣренъ Изяславу. Святославъ, однако, терпѣливо выслушивалъ обличенія въ неправдѣ отъ преподобнаго и не смѣлъ гнѣваться на него. Однажды святой, придя къ Святославу, засталъ у него музыку, пѣсни и пляски скомороховъ. Пр. Ѳеодосій сѣлъ поодаль и со слезами замѣтилъ князю: “будетъ ли такъ на томъ свѣтѣ?” Святославъ велѣлъ прекратить игры, и съ тѣхъ поръ онѣ всегда умолкали, когда докладывалось о приходѣ святого. Число братіи при немъ увеличилось съ 20 на 100. Онъ пожелалъ ввести въ монастырѣ хорошій уставъ — чернеческое правило. Получилъ онъ его отъ Пр. Ефрема и отъ одного грека, пришедшаго съ митр. Георгіемъ и бывшаго инокомъ Студійскаго мон. “Устави въ монастыри своемъ, какъ пѣнья пѣти монастырьская и поклонъ какъ держати и чтенья почитати и стоянье въ церкви и весь рядъ церковный и на трапезѣ сѣданье и что ясти въ кія дни, все со уставленьемъ”. Это первое введеніе полнаго и притомъ строгаго устава Студійскаго мон. составило знаменитое дѣло, навсегда доставившее Печерскому мон. старѣйшинство между всѣми монастырями русскими, самому же Пр. Ѳеодосію наименованіе начальника общаго житія монашескаго въ Россіи.
Пр. Ѳеодосій, принявъ Студійскій уставъ, не ограничивался предѣлами буквы его, но, имѣя въ виду духъ его, вводилъ нѣкоторыя свои правила. Такъ, онъ не отвергалъ никого изъ приходившихъ къ нему, но и не спѣшилъ облекать въ иноческую одежду; сперва повелѣвалъ ходить въ мірской одеждѣ; когда же пришедшій привыкалъ къ монастырскому порядку, давалъ ему черную одежду и опредѣлялъ къ послушаніямъ; потомъ уже постригалъ и облекалъ въ мантію. Если тотъ житіемъ чистымъ достигалъ того, что становился искуснымъ инокомъ, то удостаивался великой схимы. Также полагалъ послѣ вечерни не ходить изъ келліи въ келлію братій, а въ своей келліи каждый день заниматься послѣ молитвы рукодѣліемъ, какимъ кто можетъ, имѣя въ устахъ псалмы Давида. Послѣ трапезы врата монастырскія были запираемы, и никто не могъ ни взойти, ни выйти. (Архіеп. Филаретъ).
Черезъ 11 или 12 лѣтъ послѣ строенія монастыря надъ пещерой, Пр. Ѳеодосій рѣшился построить новый, обширнѣйшій монастырь на новомъ мѣстѣ. Оно было выбрано близъ второй пещеры Пр. Антонія. Къ 1068 г. относится слѣдующее повѣствованіе. Приходить къ Пр. Антонію варяжскій князь Шимонъ, тогда еще католикъ, и повѣствуетъ: “Отецъ мой Африканъ сдѣлалъ крестъ величиною въ десять локтей, съ изображеніемъ распятаго на немъ Спасителя, и, въ знакъ особаго почитанія святыни, возложилъ на бедра Распятаго поясъ съ пятьюдесятью гривнами золота, а на главу Его — золотой вѣнецъ. Изгнанный родными съ родины, я взялъ поясъ и вѣнецъ и при этомъ слышалъ голосъ: “Не возлагай, человѣкъ, этого вѣнца на главу Мою, но неси на приготовленное мѣсто, гдѣ преподобнымъ создается церковь Матери Моей, дай ему въ руки, чтобы онъ повѣсилъ надъ жертвенникомъ Моимъ”. И позднѣе, на морѣ во время бури, получилъ Шимонъ указаніе о размѣрахъ этой церкви. Въ 1073 г. Пр. Ѳеодосій приступилъ къ осуществленію своего намѣренія. Небесная роса — по молитвамъ святого игумена — указала мѣсто для храма. Сама Богоматерь направила греческихъ зодчихъ изъ Царьграда и, заплативъ имъ впередъ, дала имъ для будущаго храма Свою икону Успенія и мощи семи мучениковъ. Пр. Ѳеодосій совершилъ лишь закладку храма. 3 мая 1074 года онъ преставился и былъ погребенъ въ первоначальной пещерѣ Преп. Антонія, наслѣдованной имъ отъ Иларіона. Новый монастырь достраивали его преемники: Пр. Стефанъ, потомъ епископъ Владиміро-Волынскій, Пр. Никонъ, вернувшійся изъ Тмуторакани, соорудившій тамъ монастырь (игуменъ Печерскій съ 1078 по 1088 г.) и Іоаннъ. Каменная церковь новаго монастыря освящена была въ 1089 г.