Стефан, однако ж, недолго пожил в пустыне, в которой приходилось терпеть крайний недостаток во всем, потому что вокруг нее не было ни жилья, ни даже пути людского, а был только лес; никто в нее не приходил и ничего не приносил. Он перешел в московский Богоявленский монастырь, где впоследствии удостоился быть игуменом и духовником великого князя Симеона. Но младший брат остался непоколебим в своем намерении. Первою заботою его было облечься наконец в ангельский образ, и для этого, пригласив к себе некоего духовного старца, игумена Митрофана, Варфоломей принял от него в своей церкви и пострижение в монашество, и новое имя Сергия на двадцать четвертом году своей жизни 230. Отпустив игумена, Сергий, первый постриженник в своей обители и совершенно одинокий в пустыне, предался всею душою многотрудным подвигам иноческого жития. Он переносил всякого рода лишения, изнурял плоть свою непрестанным постом и бдением, был неутомим в молитве и трудах, испытал страх и от зверей, и особенно от нападений духов злобы и благодатию Божиею все превозмог и победил. Так продолжалось около двух лет 231.
Затем начали приходить к преподобному иноки, по одному, по два и по три, и проситься к нему в сожительство. Он не соглашался, указывая им на трудности пустынной жизни, но, видя непреклонность просителей и их готовность на все лишения и труды, уступил и дозволил им строить для себя кельи, из которых три или четыре построил собственными руками. Братия ежедневно собирались в церковь и отправляли полуночницу, утреню, часы, вечерню и повечерие, а часто и молебствия. Для совершения же литургии приглашали со стороны какого-либо пресвитера или игумена. Преподобный Сергий действовал на всех примером своей жизни. Он, как некогда преподобный Феодосий Печерский, сам рубил дрова и разносил по кельям, молол жито в жерновах, пек хлебы, варил пищу для братии, шил обувь и одежду и на своих плечах носил из источника на гору воду в двух водоносах и поставлял у кельи каждого, а ночи проводил без сна в молитве, питался только хлебом и водою, ни одного часа не оставался праздным и что бы ни делал, на устах его всегда был псалом. Чрез несколько лет прибыл в монастырь игумен Митрофан, постригший Сергия, и последний был очень рад, особенно потому, что обитель нуждалась в настоятеле. Но дряхлый старец скоро скончался. Тогда братия единодушно обратились к самому преподобному Сергию и с такою настоятельностию умоляли его принять сан пресвитера и игумена, что он, при всем своем смирении и нежелании, должен был согласиться. Он принял тот и другой сан от епископа Волынского Афанасия, который управлял тогда Переяславлем и делами митрополии в отсутствие митрополита Алексия, ездившего в Царьград (следовательно, в 1354 или 1356 г.) 232.
Сделавшись настоятелем обители, преподобный Сергий нередко поучал братию словом, но еще более продолжал поучать собственным примером. Он ежедневно совершал литургию, прежде всех шел в церковь и на всякие труды, сам молол пшеницу, сеял муку, пек просфоры, варил кутию, делал свечи и всегда носил самую бедную одежду, покрытую заплатами. Около трех лет число братий в обители было ни больше, ни меньше двенадцати, кроме игумена 233. Но слух о подвигах его начал привлекать к нему со всех сторон. Первый пришел сюда архимандрит Симон, который оставил свое настоятельство в Смоленске, чтобы подчиниться такому руководителю и, принесши с собою довольно имения, дал ему возможность построить более пространную церковь для быстро умножавшейся братии. Сергий не отвергал никого из приходивших к нему и желавших пострижения; напротив, всякого принимал с радостию, но только постригал нескоро. Сначала он приказывал новоприбывшему облечься в длинную одежду из черного сукна и жить с братиею до тех пор, пока не навыкнет всему монастырскому уставу, потом облекал этого послушника в монашескую одежду и довольно уже испытанных постригал и облачал в мантию и клобук, а когда видел брата, усовершившегося в монашеских подвигах, тогда удостаивал его и святой схимы. Для наблюдения за братиею преподобный Сергий между прочим имел обычай, подобно преподобному Феодосию Печерскому, поздно вечером и ночью обходить все кельи иноков. И если слышал или видел, что инок молится, или читает книгу, или занимается рукоделием, то радовался и благодарил Бога. А если слышал, что два или три брата сошлись вместе и празднословят, то очень скорбел и ударял рукою в дверь или в окно, чтобы прекратить непозволенную беседу, и удалялся. Наутро призывал виновных к себе и, не обличая их прямо, приводил их к сознанию своей виновности кроткою и назидательною беседою; упорных же и нераскаянных обличал и подвергал епитимии. При начале своем обитель преподобного Сергия нередко терпела крайнюю нужду и недостаток во всем. Случалось, как некогда и в обители преподобного Феодосия Печерского, что братии нечего было есть и они переносили голод по два и по три дня. Но по вере преподобного Сергия, Господь скоро посылал им пищу чрез неизвестных христолюбцев. Случалось, что в обители недоставало вина для совершения литургии, фимиама для каждения, воску для свеч, и тогда в монастырской церкви горела березовая или сосновая лучина. Впрочем, такое состояние продолжалось недолго. Еще во дни великого князя Иоанна Иоанновича (1353-1359) в окрестностях Сергиевой пустыни стали селиться многие земледельцы, путь к ней сделался пространнее и близ самого монастыря проложена большая дорога из Москвы на северные города. Тогда многие и часто начали посещать обитель и приносили в нее все потребное в большом количестве. В числе приходивших были и поселяне, и вельможи, и князья 234. Преподобный Сергий еще при жизни совершил несколько чудес, и весть о его чудесах и подвигах, распространившаяся повсюду, привлекала к нему не только из ближних, но и из дальних городов и весей. Многие иноки совсем оставляли свои монастыри и переселялись в его обитель.
Константинопольский патриарх Филофей, услышав также о добродетельном житии преподобного Сергия, прислал ему в дар крест, параманд и схиму, а вместе и благословенную грамоту, в которой давал преподобному совет завести в обители общежитие 235. Святой старец, с согласия своего митрополита, исполнил патриаршую волю, устроил в своей обители общежитие, распределил между братиями послушания, учредил должности келаря, екклесиарха и другие и строго заповедал иметь все общим, никому не приобретать себе ничего особо. Видя, что средства обители постоянно увеличивались от приношений и вкладов, преподобный Сергий установил при ней странноприимство, так что все, нуждавшиеся в помощи, нищие, больные получали в ней все необходимое, а иногда проживали в ней многие дни в полном довольстве и успокоении 236. Своими высокими подвигами святой старец приобрел всеобщее уважение в отечестве. Сам митрополит Алексий посещал его, пользовался его советами и, приближаясь к могиле, желал иметь его своим преемником, от чего, впрочем, смиренный подвижник отказался. Великий князь Димитрий Иоаннович Донской также не раз приходил в его обитель, особенно прежде и после Куликовской битвы, на счастливый исход которой имели такое осязательное влияние молитвы, благословение и наставления преподобного старца, приглашал его быть восприемником своих детей и свидетелем при своем духовном завещании 237. Основав знаменитую обитель, дав ей внутреннее благоустройство, насадив в ней семена глубокого благочестия и приготовив достойных себя учеников, преподобный Сергий скончался в 1392 или в 1397 г., 72 или 78 лет от роду 238. Из преемников его первым и достойнейшим был преподобный Никон, во дни которого обитель, если и много потерпела от полчищ Едигеевых, будучи предана огню (в 1408 г.), но вскоре обновлена и распространена и приобрела новые отчинные владения как от усердия великих и удельных князей, так и посредством покупки 239.
Заслуга преподобного Сергия для русского монашества состояла не в том одном, что он основал Свято-Троицкую лавру, а равно и в том, что его трудами или при его участии и благословении устроено несколько других обителей.
Однажды, испытав огорчение в своем монастыре, святой старец тайно удалился из него, обошел разные пустынные места и полюбил одно, наиболее красивое, на реке Киржач (Владимирской губернии). Здесь при содействии многочисленных своих чтителей, чернецов и бельцов, князей и бояр, приносивших ему довольно сребра, он скоро построил церковь и кельи, собрал множество братии и таким образом основал монастырь Благовещенский на Киржаче. Когда, уступая просьбам прежних своих учеников и убеждению митрополита Алексия, преподобный отец возвратился в Троицкую обитель, то новоустроенный монастырь передал в управление ученика своего Романа 240.
Сам святитель Алексий, желая основать монастырь, обратился к преподобному Сергию с просьбою дать ему опытного в духовной жизни инока, который бы мог быть надежным руководителем и других. Поводом к сооружению обители послужило для первосвятителя следующее. Во время последнего (1356) его путешествия в Грецию он подвергся на море страшной буре. Среди крайней опасности воссылая пламенные молитвы о спасении своей жизни, он дал обет построить церковь с монастырем в память того дня, в который достигнет пристанища. Судно вошло в пристань 16 августа, когда Церковь празднует Нерукотворенному Образу Христа Спасителя. Выслушав такой рассказ из уст святого Алексия, преподобный Сергий вручил ему своего любимого ученика Андроника, который с юных лет воспитывался под надзором блаженного отца и успел усвоить себе его строгие правила. Первосвятитель, дав довольно милостыни на Сергиеву обитель, отправился с Андроником в Москву и на реке Яузе построил церковь во имя Спасителя - Нерукотворенного Его Образа, создал общежительный монастырь, снабдил его всем нужным и поручил настоятельство в нем Андронику. Чрез несколько времени преподобный Сергий приходил взглянуть на новую обитель и призвал на нее Божие благословение. Этот Спасо-Андроников монастырь вскоре сделался "велик и славен", особенно добродетелями и мудростию первых своих настоятелей: Андроника, ученика его Саввы и ученика Саввина Александра. Отсюда вышли многие иноки на игуменства в другие обители, а некоторые и на епископские кафедры 241.