Не прекращались при митрополите Ионе благодеяния монастырям и церквам и со стороны православных. По смерти кобринского князя Ивана Семеновича супруга его Феодора дала (1491) на помин души его Спасскому монастырю в Кобрине село Корчичи со всеми доходами и данями. Пинский князь Михаил Константинович завещал (1489–1492) выдавать луцкому Красносельскому Спасскому монастырю десятину из своего дворца. В 1492 г. княгиня Анна Швидригайлова дала церкви святого Николая в селе Переходовичах Городецкого повета землю Бобучинскую, а князь Иван Васильевич Ярославич дал той же церкви землю Микитину с нивами, бортами и сеножатью. Слуцкая княгиня Анна жаловала (1489–1493) слуцкому Троицкому монастырю села, земли и угодья. Она имела по отношению к этому монастырю право патронатства, или подаванья, потому-то архимандрит монастыря Иосиф, когда избран был на епископию Смоленскую (1494), сдал монастырское имущество не преемнику своему, а непосредственно княгине. В 1491 г. татары во время своего набега на Волынскую землю сожгли во Владимире все церкви и великую церковь Пречистой мурованную. Епископ Владимирский и Берестейский Вассиан «обнови» эту великую церковь «муром, иконами, и ризами, и сосудами, паче же книгами» и освятил ее в 1494 г., на праздник Введения во храм Пречистой с епископами Луцким Ионою и Холмским Симеоном; нужно думать, что или закон Казимиров о невозобновлении православных церквей не действовал, или владыка Владимирский выпросил позволение обновить свою соборную церковь у нового великого князя литовского (с 28 июля 1492 г.), Александра Казимировича. К этому же времени относятся и первые действия самого Александра в пользу православного духовенства: в 1492 г. он подтвердил все права, данные его предками духовенству, князьям, боярам и всей шляхте литовского, русского и жмудского народа, без всякого различия по вере, а в 1494 г. подтвердил грамоту отца своего киево-печерскому архимандриту Филарету на настоятельство в этом монастыре и грамоты отца своего смоленскому наместнику о невмешательстве в духовные дела епископа и, в частности, в его суды и имения. Но надобно заметить, что в том же 1494 г. Александр поселил в Гродне бернардинов, подарив им плац, на котором прежде находился замок великих князей литовских.
Кончину митрополита Ионы Глезны надобно относить к 1494 г., если не к более раннему времени, потому что в начале следующего года мы видим уже «взведеннаго на митрополиче место» и «нареченнаго митрополита» Макария. О предшествовавшей его жизни и служении достоверно известно только одно: что пред избранием на митрополию он был архимандритом Свято-Троицкого монастыря в Вильне. Униатские же писатели, желая видеть в нем униата, утверждают еще, что он-то и был тот самый виленский троицкий архимандрит Макарий, который в 1476 г. подписал вместе с другими русскими грамоту к папе Сиксту IV, как будто в течение двадцати лет не могли перемениться в обители два и три настоятеля, даже одноименных. Это действительно и подтвердил сам Макарий, когда, будучи уже митрополитом, сказал жителям Вильны: «Дети милыи, я тот (Троицкий) монастырь держал от Симеона митрополита» (1481–1488); следовательно, не от Мисаила и не от Григория, предместников Симеона, и, значит, в 1476 г. держал Троицкий монастырь в Вильне другой архимандрит Макарий, который и подписался с Мисаилом под названною выше грамотою. В 1495 г. совершилось и рукоположение архимандрита Макария в сан епископа-митрополита. «Собрались тогда, – говорит местный современный летописец, – епископы: Владимирский Вассиан, Полоцкий Лука, Туровский Вассиан, Луцкий Иона – и поставили архимандрита Макария, по прозванию Чёрта, митрополитом Киеву и всей Руси, а к патриарху за благословением послали старца Дионисия и Германа диакона-инока». Вскоре за тем один из названных епископов, Иона Луцкий, скончался от свирепствовавшего морового поветрия, и митрополит Макарий произвел для Луцка во епископы архимандрита Кирилла. Посланные в Царьград старцы Дионисий и иеродиакон Герман возвратились лишь осенью следующего (1496) года, а с ними пришел от патриарха Нифонта посол, келейный его старец Иоасаф, и принесли они благословенные листы под большими оловянными печатями, великому князю и княгине, митрополиту и епископам, князьям и боярам и всем православным христианам. Только посол патриарший заметил епископам: «Вперед не поставляйте митрополита прежде, нежели получите благословение от нас, разве будет великая нужда». Епископы отвечали: «Мы не отвергаемся древних обычаев соборной Цареградской Церкви и благословения отца нашего патриарха, но сотворили это по нужде, как и прежде нас сотворили наши братья епископы при вел. кн. Витовте, поставившие митрополитом Григория Цемивлака; да и в правилах св. апостолов и св. отцов написано: два или три епископа, без всякого сомнения, да поставляют епископа». Посол сказал: «Вы поступили хорошо, по нужде и изменение закона бывает». Недолго после этого суждено было святительствовать митрополиту Макарию. «В 1497 г., – говорит тот же современный летописец, – мая 1-го, на шестой неделе после Великого дня (Пасхи) в понедельник, безбожные перекопские татары убили преосвященного митрополита Киевского и всея Руси архиепископа Макария. Вторглись они в нашу землю скрытно от всех и настигли его в селе Стриголове (Минской губернии) на реке Бчиче, за пять миль от Мозыря, и из бывших с ним одних убили, а других взяли в плен... Но я уповаю на Господа Бога, что такая смерть случилась архиерею Божию для большего ему воздаяния, ибо он ехал в Киев, желая помочь церкви Божией – Софии, разоренной прежде теми же агарянами».
Самым важным событием во дни Макария был брак литовского великого князя Александра с дочерью московского великого князя Ивана III Еленою. При заключении брака имели цель политическую: утверждение дружбы и мира между государями и их государствами. Но православные, жившие в Литве, естественно, могли ожидать от него благодетельных для себя последствий и в религиозном отношении могли надеяться, что отселе они будут иметь для своей веры высокую защитницу и покровительницу в лице самой великой княгини и что ради ее ходатайств великий князь сделается к ним снисходительнее и благосклоннее. Такие надежды, казалось, находили для себя прочную опору в том, что Александр еще пред браком дал своему будущему тестю по его настоятельному требованию письменное обязательство не препятствовать Елене содержать свой греческий закон и не нудить ее к римскому закону, а если бы даже она захотела своею волею приступить к римскому закону, не дозволять ей того. Но вскоре надежды православных должны были поколебаться: при самом венчании Елены с Александром они увидели уже унижение и оскорбление для своей веры и Церкви. Когда Елена въехала в Вильну (15 февраля 1495 г.) и приблизилась к «русской церкви Рождества Пречистыя», здесь встретил ее, как и приличествовало, сам избранный на митрополию, или нареченный митрополит, архимандрит Макарий с православным духовенством и совершил для нее торжественное молебствие. Но когда из православного храма Елену повели в костел святого Станислава для венчания, ей предшествовал с крестом в руках один поп Фома, приехавший с нею из Москвы, а не Макарий с духовенством. При входе в костел ее встретил бискуп с крестом, но крестом ее не благословил. При венчании молитвы для жениха читал бискуп, а для невесты поп Фома; избранный на митрополию Макарий не смел того делать по заказу великого князя, хотя был тут же. Все это не могло не огорчить православных, и в особенности отца Елены Ивана Васильевича, тем более что здесь было и нарушение данного слова со стороны Александра. Послы его, как жаловался впоследствии сам Иван Васильевич, уговорились с нашими боярами, что, когда дочь наша приедет к нему в Вильну, «ино ее венчати митрополиту, а не будет митрополита, ино владыце нашего греческаго закона», но, когда наша дочь к нему приехала, он «в ту пору владыце никоторому не велел у себя в Вильне быта, а нареченному митрополиту Макарию, архимандриту троицкому, нашей дочери венчати не велел». Отпуская из Москвы послов литовских, Иван Васильевич, когда уже решился выдать свою дочь за Александра, между прочим, наказывал им: «Да молвите от нас брату и зятю нашему, чтоб он учинил, нас деля, велел нашей дочери, а своей великой княгине поставить церковь нашего греческого закона на переходах у своего дворца, у ее хором, чтоб ей близко к церкви ходить, а его бы жалованье нашей дочери нам добро слышати». Это же самое повторили от лица великого князя московского и бояре его в Вильне лично Александру по заключении брака. Но Александр отвечал: «Князья наши и паны, вся земля имеют права и записи от предков наших, и от отца нашего, и от нас, а в правах написано, что церквей греческого закона больше не прибавлять; так нам тех прав предков наших, и отца нашего, и наших нарушать не годится. А княгине нашей церковь греческого закона в городе есть близко; когда ее милость захочет в церковь, мы ей не возбраняем». Это еще более должно было огорчить великого князя московского и православных в Литве. Из слов своего государя они должны были понять, что им нечего ожидать от него отмены закона о несозидании православных церквей, данного отцом его и подтвержденного им самим. И сколько потом Иван Васильевич ни настаивал и чрез послов своих, и чрез дочь, чтобы Александр устроил ей домовую церковь, Александр остался непреклонным. К большему же огорчению Елены, он еще приставил к ней панов и паней и других служебных людей не греческого закона, а римского, оправдываясь пред тестем, что от того для ее греческого закона ущерба нет. К этому-то, столько прискорбному для великой княгини Елены, времени относится первая ее жертва на православный храм: в 1496 г. она купила в Трокском воеводстве у какого-то Петра Яцынича имение Жагоры и подарила виленскому Пречистенскому собору.