Совсем другая судьба настала для латинства в Литве при сыне и преемнике Ольгердовом Ягайле. С детства он был православной веры, но, желая получить руку польской королевы Ядвиги и сделаться польским королем, он согласился изменить православию и в 1386 г. вместе с четырьмя братьями своими торжественно принял в Кракове - тогдашней столице Польши - римское крещение, а в следующем году прибыл с латинскими священниками в Литву и крестил литовцев и жмудь, находившихся дотоле большею частию в язычестве. Вслед за тем он начал строить для новокрещеных латинские церкви и учредил два латинские епископства: одно в Вильне, другое в Киеве. А супруга его Ядвига основала в Праге коллегию для двенадцати литовцев, чтобы они могли изучать там богословие и приготовляться для служения латинской Церкви в своем отечестве. В грамоте своей, данной (1387) первому Виленскому епископу, Ягайло объясняет, что он с согласия своих братьев и вельмож решился, дал обет и клятву призвать, привлечь, даже принудить (imo compellere) к повиновению Римской Церкви всех литовцев обоего пола и всякого звания и состояния, к какой бы вере или секте они ни принадлежали. А чтобы литовцы, еще неофиты в католической вере, каким-либо образом не были отклонены от покорности Римской Церкви, то он строго запрещает литовцам обоего пола вступать в брачные союзы с русскими иначе, как только под условием, чтобы сами русские предварительно обратились к Римской Церкви. Если же, несмотря на это запрещение, кто-либо из русских обоего пола, не отказываясь от своего обряда, вступит в брачный союз с литвинкою или литвином, исповедующими католичество, то брака не расторгать, но русских непременно склонить и даже принудить к покорности Римской Церкви, хотя бы и телесными наказаниями (poenis corporalibus). Из этой грамоты видно, что Ягайло первоначально имел целию обратить и даже принудить к латинству не русских своих подданных, а только литовцев, но литовцев всех, какой бы веры они ни были, следовательно, и русской, православной. И наши летописи действительно свидетельствуют, что он принуждал двух православных литвинов, занимавших при нем важные места, принять римское исповедание, и как они не послушались его, то предал их многим мукам и наконец смерти. Видно также, что из русских он повелевал обращать к латинской вере только тех, которые, вопреки его запрещению, решались вступать в брачные союзы с литовцами 391. Последствия, однако ж, показали более. По крайней мере, Ягайло не без намерения лишил в 1400 г. всех вообще своих православных подданных права гербов, шляхетства и чиновной службы, предоставив все это только тем, кто исповедовал римскую веру и чрез два года вновь подтвердил свое узаконение. А в 1416 г. он писал на Констанский Собор, что если бы не был столько занят войнами, то давно бы обратил к католичеству русинов и всех, державшихся греческого обряда. В воздаяние за такую ревность и труды польского короля и в пример для других государей папа сделал (1418) Ягайла своим главным викарием, или наместником, не только в Польше и других его владениях, но и в областях русских, особенно в Новгороде и Пскове, с тем чтобы он сначала дал присягу и потом всячески заботился о распространении римского исповедания во всех этих местах 392.
Впрочем, надобно думать, что названный указ Ягайлы, лишавший православных его подданных гражданских преимуществ, равно и заявление его пред Констанским Собором относительно русинов, касались собственно православных жителей Галиции, находившейся тогда под властию Польши, но не касались русских, обитавших в великом княжестве Литовском, которое с 1392 г. уже не принадлежало Ягайле, а имело особого князя, двоюродного брата его Витольда, или Витовта. Витольд, крещенный прежде в православной Церкви, принял в Кракове вместе с Ягайлом другое крещение по римскому обряду, и хотя вообще водился духом веротерпимости, однако ж, естественно, более был расположен к своим подданным единоверцам, нежели к православным. В 1399 г. он пожаловал Виленскому латинскому бискупу и виленским каноникам некоторые льготы. В 1413 г. заключил с Ягайлом договор, которым между прочим подтверждались во всем Литовском княжестве права и преимущества церквей, духовенства и дворянства одного только латинского исповедания, а не православного и вводились в Литве, по примеру Польши, достоинства и звания воевод и кастелянов с тем ограничением, чтобы эти звания вверяемы были только лицам латинской веры, а не православной 393. Может быть, вследствие этой-то меры и других подобных в Литве встречалось тогда немало людей, которые перекрещивались из какой-то русской, т.е. православной, веры в латинскую 394. Не желая видеть своих православных подданных в зависимости от Московского митрополита Фотия, Витовт настоял, чтобы для них был избран и поставлен (1416) отдельный митрополит Григорий Самвлак. Тут, конечно, скрывалась прежде всего цель политическая, и Витовт старался даже показать своим православным подданным, что делает это из ревности и заботливости об их вере, но в то же время он мог рассчитывать, что чрез своего Литовского митрополита ему удобнее будет действовать и для своих целей религиозных. По крайней мере известно, что в скором времени Григорий Самвлак по воле Витовта должен был отправиться на Констанский Собор для переговоров о соединении Церквей и там прямо объявил, что сам он вовсе не желает подчиняться папе, а прибыл только единственно из повиновения своему князю. По смерти митрополита Самвлака (1419) Витовт примирился с Фотием и дозволил ему свободно управлять православными епархиями в Литве; но не без причины же папа Мартин V, восхваляя ревность Витовта по вере и указывая на него в пример для других государей, сделал его (1418) своим главным викарием или наместником как во всем Литовском княжестве, так и в странах русских, особенно в Новгороде и Пскове, для распространения там латинского исповедания 395.
По смерти Витовта (1430) на литовский престол возведен был, преимущественно русскими боярами, брат Ягайлы Свидригайло, который хотя когда-то был перекрещен в Кракове из православной веры в римскую, но отрекся от последней и был привержен к православию. Он немедленно начал войну против Ягайлы и вместе против латинства; не раз имел полный успех над польским королем и в это время разрушил и сжег с своими русинами все латинские храмы в Литве, изгнал отовсюду латинских епископов и монахов и отнял их имения. Но ненадолго: вскоре восторжествовал Ягайло и содействовал возведению на литовский престол Сигизмунда, брата Витовтова, который был предан латинству и начал непрерывную борьбу с Свидригайлом. Тогда последователи папы в свою очередь разрушили и сожгли в Литве все русские церкви и в самом Киеве построили для себя костел и учредили уже постоянную латинскую епископию, хотя она могла насчитать во всей своей области не более семи приходских церквей. Свидригайло, хотя очень не жаловал латинства, но не отказался вместе с Смоленским митрополитом Герасимом войти в сношения с папою и принять участие в начинавшихся тогда переговорах о соединении Церквей, Восточной и Западной. Впрочем, сношения эти скоро прекратились вместе со смертию Герасима (1435), которого сам же Свидригайло умертвил как передавшегося на сторону Сигизмунда 396.