В 1497 г. к великому князю Ивану Васильевичу приходили милостыни ради с святой горы Афонской игумен Паисий и три старца Пантелеимонова монастыря, и князь пожаловал им довольно милостыни и с ними послал милостыню и в иные афонские монастыри, ибо "тот монастырь св. Пантелеимона, - прибавляет летопись, - из старины бяше строение прежних великих князей русских от великаго Владимера". Иван III согласился даже принять на себя имя ктитора этой обители, вследствие чего в ней устроена была ктиторская чаша его имени, из которой, по существовавшему обычаю, пила за трапезой вся братия за его здоровье, пока он был жив, а потом на память ему, когда он скончался. Около того же времени приходил в Россию и из другого афонского монастыря по имени Ксиропотамона от лица игумена и всей братии старец Герасим просить милостыни "на прокормление и на подможение" той честной обители, ограбленной турками. Великий князь наделил и этого старца и отпустил в Святую гору, но на пути он был ограблен и взят в плен татарами, потом продан в Астрахань, из Астрахани - в Казань, откуда выкупили его русские и привезли в Москву. Здесь митрополит Симон (1495-1505) принял в нем живое участие и написал окружное послание, в котором, изложив все случившееся с этим старцем, призывал сынов России подавать старцу милостыню как на содержание его обители, так и на уплату тем, которые выкупили его из плена. Присылал, хотя неизвестно в каком году, и Белградский митрополит из Сербии двух старцев, Анастасия и Иоанникия, с просьбою о милостыни, и Иван Васильевич не только принял их милостиво и одарил, но еще пожаловал им от себя грамоту, чтобы и впредь, когда захочет, Сербский митрополит мог присылать с нею в Россию за сбором милостыни.
В княжение Василия Ивановича эти же самые старцы действительно еще два раза приходили в Россию, сперва от митрополита Григория, потом (в 1509 г.) от преемника его Феофана. Рассказав новому государю, что сделал для них его отец, они просили Василия Ивановича, чтобы и он оказал милость белградской митрополичьей обители, принял на себя звание ее ктитора и выдал им новую грамоту на проезд в Россию, о чем говорилось также и в грамотах Сербского митрополита и сербского деспота Иоанна, которые они представили нашему великому князю. С этими старцами в 1509 г. прибыли из Сербии еще два старца: Евгений - от вдовы сербского деспота Стефана инокини Ангелины, просившей пособия на построение новой церкви и Иоанникий - от Преображенского Сысоева монастыря в Кучайне. Великий князь благосклонно принял все просьбы и послал Белградскому митрополиту Феофану, извещая его и о прежней своей милостыне его предместнику Григорию, три сорока соболей, три тысячи белок, новую грамоту на проезд его иноков в Россию и серебряный ктиторский ковш, или чашу, для известного употребления в обители; вдове бывшего деспота Ангелине - четыре сорока соболей и четыре тысячи белок; Преображенскому Сысоеву монастырю на горе Кучайне - сорок соболей и триста белок. Гораздо чаще обращались к нам за помощию афонские иноки. В 1507 г. приходили от всей горы Афонской из Пантелеимонова монастыря архидиакон Пахомий и монах Иаков и государь послал с ними своему Пантелеимонову монастырю пять сороков соболей, пять тысяч белок и серебряную чару, а на прочие монастыри Афона - сто шестьдесят золотых. Через два года прот Паисий со всеми иноками Афона и игумен пантелеимоновский Савва прислали к Василию Ивановичу благодарственные грамоты за эту милостыню и новые просьбы о вспоможении. Государь и в этот раз отправил Пантелеимонову монастырю пять сороков соболей и пять тысяч белок и проту Паисию такое же количество соболей и белок на все восемнадцать монастырей Афона. В 1515 г. Василий Иванович послал на Афон чрез боярина своего Василия Копыля по завещанию своего отца и матери большую милостыню на тысячу рублей и столько же от себя для раздачи по всем монастырям, да, кроме того, в лавру святого Афанасия и в монастырь Ватопедский - по серебряной чаре, камчатые ризы и пелены к иконам святого Афанасия и Благовещения, и Собору всех монастырей Святой горы - жалованную грамоту на приезд их иноков в Россию для сбора подаяний. Через три года пришли в Москву из Ватопедского монастыря старцы Максим Грек, Неофит грек да Лаврентий болгарин с грамотами, в которых игумен и братия извещали нашего князя и митрополита о получении милостыни, посланной чрез Копыля, рекомендовали ученого Максима Грека и просили, когда он окончит свое дело, отпустить всех трех старцев назад с милостынею. Вместе с ними пришли и из Пантелеимонова монастыря, который при этом прямо называется в летописях русским, проигумен Савва и еще два брата также с грамотами к государю и митрополиту: здесь игумен и братия просили великого князя, чтобы обновил святой Пантелеимонов монастырь, "свою отчину и дедину", так как алтарь великой церкви расселся и падает и нужно перекрыть всю церковную крышу, а митрополита просили жаловать и миловать монастырь, напоминая, что прежний, почивший митрополит Русский миловал его. Всех этих афонских старцев, равно как и прибывшего за год прежде них из Ксиропотамского монастыря священноинока Исаию Сербина, государь отпустил (1520), кроме Максима Грека, с богатыми дарами и пожаловал не только деньгами, но и иконами, и одеждами, и другими потребными вещами. Вообще же, пожертвования из России на Афон во дни великого князя Василия Ивановича были так часты и значительны, что в 1525 г. иноки всех обителей Святой горы, скитяне и киновляне, благодарили чад Русской Церкви "за подаяние им, нищим, в откуп бусурманскому царю во вся лета тысящу тысящ, и за сосуды златы и серебрени, и воздуси, украшени драгим камыщем и бисером, и ризное церковное служение, и оклади образом" и говорили: "Аще бы не великий государь в подмогу давал нам, своим богомольцам, и в потребу своего благочестия и только бы не его государское жалованье было великое к нам во св. обители, то во Святей бы горе во обителех мало иноков жития их бывало, понеже вси бы изгнани были от нечестивых турок по повелению нечестиваго бусурманскаго царя".
Бывали при великом князе Василии Ивановиче пожертвования из России и патриаршему престолу в Царьграде. По смерти бывшего патриарха Симеона (в 1490 г.) турки не только взяли имущество его в казну султана, но и похитили множество богато украшенных церковных книг, икон, кандильниц и прочей утвари, всего на 180000 астров. Вследствие этого один из преемников Симеона, патриарх Пахомий, обратился в Россию за доброхотными подаяниями и получил щедрую милостыню, особенно от Тверского епископа Нила (1509-1521), который выслал ему, кроме ценных икон, риз, стихарей и других вещей церковных, шитых золотом и жемчугом, 45 соболей, 740 горностаев, соболью шубу под бархатом, 19 шуб беличьих, 2000 белок деланных, 440 хомяков, немецкие часы с звоном, ковш и две чары серебряные, множество гребней, ножей, рыбьего зуба, шапок лисьих, серебряных пуговиц и пр. Преемник Пахомия Феолипт присылал в 1518 г. от себя в Россию митрополита Григория, который пробыл у нас полтора года и повез патриарху от государя "милостыню довольну", а также и от митрополита Варлаама, к которому привез грамоту от патриарха, святого мира и частицы мощей. В том же году приезжал к Василию Ивановичу старец и с отдаленного Синая по имени Климент и привез грамоту от своего игумена Даниила, в которой изображались крайние притеснения Синайской обители от безбожных агарян, и великий князь послал этой обители милостыню на шестьсот золотых соболями, белками, лисицами, рыбьим зубом и другими вещами. В 1533 г. обратился к нашему государю с просительною грамотою и Александрийский патриарх Иоаким, изображая в ней бедствия своей Церкви под владычеством неверных, и прислал в Россию трех старцев за милостынею, но не знаем, застали ли они в живых Василия Ивановича, скончавшегося в конце этого года.