В царствование Ивана Васильевича IV пособия восточным христианам из России еще умножились и увеличились. Он помогал всем четырем патриархам. "Мы много раз, - писал к нему в 1556 г. Цареградский патриарх Дионисий, обращались к твоему царству о благодатной милостыни, и ты не только тогда, но и всегда присылаешь к нам свою милостыню и помощь. Ныне же мы находимся в тесноте: монастырь наш вместе с великою церковию огражден только досками и в разорении: не имеем ни келий, ни даже масла деревянного для лампад". И царь с честью принимал патриаршего посла митрополита Кизического и Евгрипского Иоасафа и послал чрез него (в январе 1557 г.) преемнику Дионисия, вскоре за тем скончавшегося, Иоасафу II на сооружение ограды и на церковные потребы соболями на 2000 золотых, а брат царя Юрий от себя - на 200 рублей, митрополит Макарий - 100 рублей, и князь Владимир Андреевич 100 рублей. Да тут же послал царь и помянник всех своих предков, князей и княгинь русских, для вписания их в синодик великой цареградской церкви и отправил суздальского архимандрита Феодорита, чтобы испросить себе у патриарха благословенную грамоту на царство. В следующем году патриарх уведомил государя своею грамотою, что получил его щедрую милостыню, записал имена всех русских князей в синодик великой церкви для поминовения, его же царское имя велел поминать не только в великой церкви, но и во всех епархиях патриархата, как прежде поминались имена греческих царей, и обещал прислать ему чрез своего поверенного благословенную грамоту на царство. А в сентябре 1562 г. известил царя, что на присланные им деньги не только соорудил у себя каменную ограду и новые каменные кельи, но и завел училище, в котором обучаются иноки и миряне всякого возраста грамматике, риторике, пиитике и другим наукам, и действительно прислал обещанную грамоту, подписанную как им самим, патриархом, так и всеми подведомыми ему святителями, которою благословлял нашего государя быть и именоваться царем законным, благочестивейшим и правовенчанным. Иван Васильевич на этот раз (1565) отправил 1300 рублей не одному патриарху, но и для раздачи всем подписавшим благословенную грамоту святителям. К сожалению, милостыня эта не достигла своего назначения, так как приходивший к нам митрополит Кизический и Евгрипский, с которым она была послана, скончался на пути в Грузию и был ограблен. Наконец, преемнику патриарха Иоасафа Митрофану, просившему и царя и митрополита нашего Кирилла о вспомоществовании, первый послал (1571) двести рублей на помин своей царицы Анастасии, и сто рублей на помин своего брата Юрия, да пятьсот рублей на мироварение, которое уже около 50 лет за скудостию не совершалось в Константинополе, а митрополит Кирилл приложил от себя сто рублей также на мироварение. Что касается до прочих патриархов, то, кроме небольшой милостыни в 1550 г. Иерусалимскому (30 рублей самому патриарху и 50 рублей ко Гробу Господню на свечи и ладан), Иван Васильевич отправил ко всем им значительные пожертвования в 1559 г. чрез новгородского софийского архидиакона Геннадия и купца Василия Позднякова. Иерусалимскому Герману послал на четыреста золотых венгерских рухляди и бархатную соболью шубу, да еще на четыреста золотых рухляди в дар Гробу Господню, и на двести золотых для церкви Голгофской; Антиохийскому Иоакиму - на двести золотых рухляди и бархатную соболью шубу; Александрийскому Иоакиму - на тысячу золотых рухляди и бархатную соболью шубу (такая же шуба послана была тогда и Константинопольскому Иоасафу). Вместе с тем послал государь и Синайскому архиепископу Макарию на тысячу золотых рухляди для обновления Синайского монастыря и бархатную шубу и в лавру святого Саввы Освященного игумену Иоасафу - двести рублей денег на монастырское строение. В другой раз послал (1571) чрез купца Семена Барзунова Александрийскому патриарху Сильвестру и Синайскому архиепископу Евгению по полутораста рублей на поминовение своей царицы Анастасии и брата Юрия. А Вифлеемскому митрополиту Иоакиму пожаловал (1582-1584) для обновления храма сперва пятьдесят, потом, когда митрополит сам прибыл в Москву, сто восемь рублей и сорок куниц.
Из афонских монастырей Иван IV наиболее благодетельствовал Пантелеимонову, называвшемуся русским и ктиторией русского государя, и сербской Хиландарской лавре. В 1543 г. он пожаловал первому монастырю грамоту, в которой приказывал не только давать его старцам свободный проезд по России и не брать с них на пути никаких пошлин, но и доставлять им корм и подводы. По этой-то, конечно, грамоте приходили к нам в 1547 г. из Пантелеимонова монастыря строитель Савва и три другие брата просить милостыню "на прокормление, вспоможение и искупление" своей обители, и, после того как государь "почтил их и удовлетворил" из собственной казны, митрополит Макарий написал еще окружное воззвание ко всем сынам Русской Церкви, приглашая их жертвовать по мере сил на ту же обитель. В 1550 г., извещая государя о полученной от него милостыне, братия обители извещали также, что на деньги, присланные его покойным отцом, они построили лишь половину монастырской ограды, а другая половина рассыпалась, что монастырь задолжал 600 рублей и терпит насилия не только от турок, но и от греков, отнявших у него многие его земли, и умоляли вновь пособить им и написать о них турецкому султану. Иван Васильевич не отказал в пособии и действительно написал турецкому султану, прося Пантелеимонову монастырю "защищения и облегчения дани". В 1554 г. царь приказал выдать старцу этого монастыря Евфимию грамоту на беспрепятственное путешествие по России для сбора пожертвований, а в 1571 г. чрез купца Барзунова послал в этот монастырь двести рублей по царице своей Анастасии, сто пятьдесят по брате Юрии и серебряную чашу по царице Марии.
Не менее, если даже не более, участия принимал царь в судьбе сербской Хиландарской лавры. В 1550 г. прибыл из нее в Москву игумен Паисий с грамотою к царю ото всех своих братий, в которой они горько жаловались на бедственное положение своей обители и притеснения не только от турок, но и от греческих монастырей. "Ныне, - писали старцы, - монастырь наш обветшал и кельи все порушились; церковные сосуды, златые и серебряные, честные кресты, святые Евангелия, кадильницы, рипиды и иная церковная утварь заложены у турок и жидов за полторы тысячи рублей, а помощи монастырю ниоткуда нет... Плачемся тебе, царю и государю, умилосердись, пошли до турецкого султана свое царское слово, чтобы не брал с нас дани и пошлин и велел возвратить нам пашни, которые отняли у нас греки; они богаты и дают туркам великие посулы, отнимая у наших монастырей пашни, а нам нечего давать туркам... Ныне наши монастыри словенского языка в Греческой земле пребывают в чуждостранствии, и мы алчем, и жаждем, и наготуем без своих царей и ктиторов у безбожных агарян. Сотвори милость с нами". Государь немедленно послал (1551) свое ходатайство турецкому султану и о Хиландарском монастыре. Затем (1554-1556) выдал монастырю жалованную грамоту на свободный приезд его старцев в Россию за милостынею; принял монастырь и всех его иноков под свое особое покровительство, выражаясь в своей грамоте: "Хотя они и не под нашим обретаются начальством, но, видя их скорбь, и утеснение, и смиренное припадание к нашему царству, мы приняли их во имя государства нашего для вспоможения и пропитания их во всяких бедах", - пожаловал монастырю в Москве подворье со всеми потребными хоромами, в новом городе Китае, по правую сторону Богоявленского монастыря, и позволил трем его старцам собирать милостыню в Новгороде и по всем новгородским монастырям. В 1557 г. послал в монастырь чрез этих старцев триста рублей и богатую завесу к царским вратам, шитую золотом и унизанную жемчугом, причем также послали от себя: царевич Иван - серебряную позолоченную панагию и князь Юрий Васильевич - пятьдесят рублей деньгами. В 1559 г. послал архимандриту монастыря Прохору чрез новгородского софийского архидиакона Геннадия еще триста рублей. В 1571 г. пожаловал этому же архимандриту Прохору, находившемуся в Москве, пятьсот рублей на помин царицы Анастасии и послал в монастырь чрез купца Барзунова еще сто пять рублей на поминовение брата Юрия. А около 1580 г. послал архимандриту монастыря Феодосию сто двадцать рублей. Надобно заметить, что в 1571 г., кроме монастырей Хиландарского и Пантелеимонова, государь послал чрез купца Барзунова и к проту и всему Собору Святой горы семьсот рублей по царице и четыреста рублей по брате для раздачи всем прочим монастырям Афона.
Последняя и самая значительная милостыня на Восток от царя Ивана Васильевича была милостыня по убитом им сыне царевиче Иване. С нею он отправил в 1582 г. разом два посольства: Трифона Коробейникова с товарищами в Царьград, Антиохию, Александрию, Иерусалим, на Синайскую гору и в Египет и Ивана Мешенина с товарищами в Царьград и во Святую гору. Сколько послано было с Коробейниковым - неизвестно, замечено только, что к одной великомученице Екатерине на Синайской горе назначено было пятьсот рублей. А от Ивана Мешенина сохранился подробный отчет о розданной им милостыне, из которого видно, что Цареградскому патриарху Иеремии доставлено шестьсот рублей и сорок соболей; по монастырям в Царьграде и в окрестностях его и нищим роздано тысячу рублей; на Афоне Ватопедскому монастырю дано 820 рублей, Хиландарскому - 700 рублей, Пантелеимонову, находившемуся тогда в запустении, - 500 рублей, а прочим монастырям роздано через прота Святой горы 2870 рублей; следовательно, всего 6490 рублей. В сентябре 1583 г. царь послал еще в Царьград и на Афон торгового человека Марка Сампсонова с милостынею по царевиче, хотя и незначительною, и именно: патриарху послал сорок соболей, в Пантелеимонов монастырь - ризу и стихарь, в Хиландарский полное облачение и в то же время велел отпустить милостыню по душе царевича в два монастыря Сербской земли - Троицкий и Вознесенский чрез находившихся в Москве старцев их по двадцати рублей. Всего послано было царем на Восток милостыни по царевиче Иване, как слышали современники-иностранцы, до 10000 рублей и даже гораздо более.