Не довольствуясь тем, чтобы навязывать свою веру своим малочисленным православным согражданам, юрьевцы желали распространять ее и вне пределов своего города и всей Ливонии. Около 1491 г. серые чернецы (названные серыми по цвету одежды) прислали из Юрьева в Псков Филиппу Петрову, вероятно наместнику Новгородского владыки, грамоту о Флорентийском Соборе, которую Петров заявил наместнику государеву - князю и посадникам. Затем "пришли в Псков из немец, - так доносил владыке Геннадию сам Филипп Петров, - серые чернецы да начали говорить о вере, были у священников, и я был тут же, а к тебе, государь, итти не захотели. И священники много с ними состязались и переспорили их от Божественных Писаний. Чернецы говорили: "Соединил веру наш папа с вашими на Осмом Соборе, да и мы и вы христиане и веруем в Сына Божия". Священники отвечали: "Не у всех вера правая, если вы веруете в Сына Божия, то зачем последуете жидам-богоубийцам, субботствуете, постясь, и приносите в жертву опресноки? Этим вы богопротивно жидовствуете. Еще вы исповедуете: "И в Духа Святаго... от Отца и от Сына исходящаго", и тем вводите два начала в Боге и впадаете в ересь Македония духоборца. И много другого у вас совершается вопреки Божественных правил и Соборов. А что вы говорите об Осмом Соборе, который созывал папа Евгений... знаем мы хорошо то окаянное сборище, о нем мы и слышать не хотим, оно отвержено Богом и четырьмя патриархами. Мы содержим только седмь Вселенских Соборов, о которых сказано: Премудрость созда себе дом и утверди столпов седмь..." Все это, - заключает Филипп Петров, - твоим благословением, государь, и многое иное отмолвили студным латынам Господни священники от Божественных Писаний" (А. и. 1. № 286).
У великого князя Василия Ивановича был любимый врач Николай Булев, долго живший в России и считавшийся человеком ученым, умным и искусным в слове. Пользуясь своим положением и репутациею, он распространял в нашем высшем обществе астрологические идеи и вместе учение папизма и даже написал сочинение о соединении русских и латинян. Максим Грек, как только прибыл к нам (1518), поспешил опровергнуть это сочинение и вступил в переписку с самим его автором. Из переписки видно, что Николай Немчин, как называл его Максим Грек, был недовольно знаком с тем делом, о котором писал, потому что просил Максима объяснить ему, когда и как отлучились латиняне от греков, не был фанатиком-латинянином, потому что просил Максима молиться о нем и принимал от Максима советы и убеждения отложить всякое латинское словопрение и с детскою покорностию принять православную веру. Попытка Булева, очевидно, была его частным делом. Но в том же 1518 г. прислан был в Москву от самого папы Льва Х легат Николай Шомберг, доминиканский монах. Этому послу, равно как магистру Ливонского ордена Альбрехту, поручено было папою склонить нашего князя, чтобы он, во-первых, примирился с литовским королем и соединился с другими государями Европы во всенародном ополчении для изгнания турок из Греции, а во-вторых, принял единение с Римскою Церковию. Для того чтобы подействовать на Василия Ивановича, ему представляли, что он вправе отнять у турок Царьград как свое законное наследие, будучи сыном греческой царевны, и что если он соединится с Римскою Церковию, то папа увенчает его царскою короною и титулом, а Русского митрополита возведет в сан патриарха и не только не отменит, но еще утвердит своею грамотою все добрые церковные обычаи в России. Шомберг, верно, сообщил папе приятные вести, потому что к концу того же года папа выражал ему грамотою свое удовольствие за присланное им донесение, хвалил его ревность, благоразумие и труды, подающие надежду на счастливое окончание дела, и вновь давал обещание возвеличить русского великого князя, если он примет Флорентийскую унию, королевским титулом и всеми царскими украшениями, а в следующем году отправил в Москву еще другого своего легата с грамотою к самому великому князю. Папа уведомлял Василия Ивановича, что, получив с живейшею радостию достоверное известие о его желании покориться Римской Церкви, отправляет к нему своего тайного референдария, достопочтенного брата епископа Гардиенского Захарию, чтобы чрез него яснее и полнее узнать намерения нашего князя и сообщить ему свои, а в заключение повторяет обещание почтить его, когда он присоединится к Римской Церкви, высокими прерогативами как самого возлюбленного своего сына. Но литовская Рада вместе с своим королем Сигизмундом, опасаясь, чтобы наш великий князь в самом деле не получил от папы королевского достоинства, как можно догадываться, не пропустили папского легата Захарию в Россию. Не знаем, отвечал ли Василий Иванович самому папе и что отвечал, а магистру Ливонскому Альбрехту, чрез которого также действовал тогда Лев Х на нашего князя, последний поручил своему послу передать следующее: "Государь наш с папою хочет в дружбе и согласьи быти о делах, а как наперед того государь наш, с Божьею волею, от прародителей своих закон греческий держал крепко, так и ныне, с Божьею волею, закон свой крепко держати хочет".
Несмотря, однако ж, на это, государя нашего не хотели оставить в покое. Положение католицизма в то время было самое критическое: тогда совершалась страшная Лютерова реформа и от Церкви Римской отпадали целые государства. Ревнители папства пламенно желали вознаградить ее новыми приобретениями. Один из таких ревнителей, некто Кампензе, никогда не бывший в России, но на основании рассказов своего отца и брата, долго живших в ней, написал письмо к папе Клименту VII о делах Московии. Кампензе говорил, что Московия - страна многолюдная и помощь ее была бы весьма важна в борьбе против турок; что русские набожны, благочестивы, отличаются от латинян в самых маловажных предметах веры и питают сочувствие к папе; что обратить их в католичество было бы очень легко, тем более что вся власть над ними сосредоточена в руках одного великого князя, который уже не раз заявлял свои желания быть в единении с Римом, и что если папа Климент VII обратит эти отдаленные народы Скифии, то заслужит бессмертие в потомстве, а лютеране, дерзнувшие восстать против Римского престола, застонут и покроются вечным стыдом. И Климент действительно сделал новую попытку к обращению России: в 1525 г. он прислал к нашему государю обширную грамоту, в которой напоминал о прежних сношениях с ним Римского престола, выражал сожаление, что доселе не утвердился церковный союз Московии с Римом, и просил, умолял великого князя не отвергать более этого союза и также оказать содействие вместе с другими государями для изгнания турок. Василий Иванович с большою честию принимал папского посла капитана Павла, генуэзца, и отправил с ним в Рим своего гонца - известного Димитрия Герасимова с грамотою, которою отвечал папе, что желает быть с ним в дружбе, поддерживать ее взаимными посольствами и готов ратовать против неверных во славу христианства. И нашего посла много честили в Риме, подробно расспрашивали его о Московии и ожидали, не объявит ли он на словах какого-либо тайного поручения своего государя, но Димитрий сказал, что таких поручений от государя для переговоров о делах церковных или государственных не имеет. После этого папа хотя и отпустил в Москву вместе с Димитрием своего легата Иоанна Франциска, епископа Скаренского, но уже не для переговоров о вере, а только для примирения нашего великого князя с Польшею.