Так, в 1057 году преподобный Антоний не только одобрил желание братии построить монастырь на горе, но и послал от себя к великому князю с такой просьбой: «Князь мой! Бог умножает братию, а место у нас тесное; не подаришь ли ты нам ту гору, что над пещерой?» Изяслав охотно исполнил смиренную просьбу великого отшельника. На горе построили малую деревянную церковь Успения Богородицы, но братия еще жили в пещере.
В это время великий князь Изяслав-Дмитрий основал, в честь ангела своего, монастырь Дмитриевский, украсил его великолепно и, думая возвысить новую обитель над Печерской при помощи богатства, взял туда в игумены Варлаама3.
Тогда братия выбрали на игуменство преподобного Феодосия, и святой Антоний утвердил избрание. Первым делом нового игумена было устройство нагорного монастыря, не доконченное предместником его Варлаамом: Феодосий построил более обширный деревянный храм, окружил его кельями и оградил тыном. Приняв начальство над братией, он не переменил своего смирения и образа жизни: на труды и на службу церковную выходил прежде всех. Он не отвергал никого из тех, кто желал быть черноризцем, ни бедного, ни богатого, но постригал не вдруг, а прежде испытывал во всех послушаниях.
Окончательно устроив братию на новом месте, бдительный игумен стал вводить в Печерский монастырь (около 1062 года) порядок общежительного жития по уставу Студийскому, принесенному из Цареградского монастыря преподобного Феодора Студита блаженным Ефремом-скопцом4. Этот устав перешел из Печерского монастыря во все прочие русские обители, а потому преподобный Феодосий называется «начальником общего жития монашеского в России» и Киево-Печерский монастырь – «старейшим из всех монастырей русских».
Там, кроме игумена, явились и другие подчиненные ему должностные лица. Так доместик, или уставщик, распоряжался пением или чтением в церкви. Церковные строители (пономари) заведовали церковным вином, елеем для лампад и звоном. Эконому поручена была казна и все монастырское имущество. Келарь имел в своем ведении братскую трапезу, просфорню и все съестные припасы. Ключнику, помощнику келаря, вверены были ключи от погребов. Начальник хлебопеков заведовал пекарней. Вратарь находился постоянно при вратах обители.
Братия разделялась на четыре степени: одни еще не были пострижены и ходили в мирской одежде; другие хотя еще и не были пострижены, но ходили в монашеской одежде; третьи были уже пострижены и носили мантию; четвертые были облечены в великую схиму.
Все в обители совершалось не иначе, как с благословения игумена, и освящалось молитвой. В келиях не позволялось братии держать никакой собственности: ни пищи, ни излишней одежды, ни какого-либо другого имущества. Келейные занятия состояли в молитве, чтении и пении псалмов и рукоделии. После повечерия запрещено было инокам ходить друг к другу и беседовать между собой. Для наблюдения за всем этим преподобный Феодосий имел обычай каждую ночь обходить все келлии и если слышал в келлии молитву инока, то благодарил Бога, если слышал беседу двух или трех, то ударял рукою в двери келлии и отходил, а наутро призывал виновных и обличал: раскаивающихся прощал, а на других налагал эпитимии. Для отдохновения братии, проводившей в богослужении большую часть ночи и все утро, назначалось полуденное время, а потому ворота монастырские запирались тотчас после обеда и не отворялись до вечерни.
Преподобный Феодосий с величайшей заботливостью и любовью следил за духовным развитием всей братии и не упускал случая подать каждому приличное наставление. Когда он поучал, то говорил тихо, смиренно, как бы умоляя того, к кому обращался; когда обличал виновного, слезы текли из глаз его. Если кто из братий подвергался искушениям от злых духов, он призывал его, убеждал не ослабевать в борьбе, указывал на опыты подвижников и подкреплял искушаемого силой своей молитвы.
Но не столько правилами устава и устными наставлениями руководил своею братию богомудрый игумен, сколько примером своей святой, высокой, истинно подвижнической жизни. За братской трапезой он вкушал только сухой хлеб и вареную зелень без масла; не пил ничего, кроме воды; одежду носил ветхую и худую, а под ней колючую власяницу. Для сна никогда не ложился, но после повечерия засыпал сидя. Часто проводил он ночи без сна, в молитве за себя и за обитель, что много раз замечали церковные будильники, слыша плач его и звук земных поклонов, когда приходили за благословением к утрене. Когда наступал Великий Пост, он удалялся в пещеру, известную доныне под именем Феодосиевой, или Дальней, а иногда переходил из нее в другую, близ монастырского села; возвращался в обитель накануне Лазаревой субботы. В свободное время он сам трудился впекарне, рубил дрова и носил воду.