Несчастная битва с половцами на реке Альте, после которой Изяслав лишился великокняжеского престола, была предсказана преподобным Антонием князьям, пришедшим к нему за благословением. Военачальник, варяг Шимон (в крещении Симон), друг Феодосия, устрашенный предсказанием святого отшельника, пал к ногам его и молил, чтобы не погибнуть ему в битве; блаженный старец сказал ему: «Многие падут от меча, преследуемые врагами; но ты, сын мой, останешься жив и будешь положен в том храме, который здесь воздвигнется». И действительно, Симон чудесно уцелел в кровопролитной битве.
Через несколько месяцев изгнанный Изяслав возвратился в Киев и начал гневаться на преподобного Антония за общение его с Всеславом Полоцким, который при Изяславе содержался в темнице, а по изгнании его был возведен киевлянами на престол. Услышав о неудовольствиях против Антония, князь Черниговский Святослав взял его к себе в Елецкий монастырь, незадолго перед тем основанный на месте явления иконы Богородицы на ели. Преподобному Антонию особенно понравилась Болдина гора, покрытая густым лесом, и он выкопал в ней себе пещеру. Скоро собрались к нему иноки6. Так смиренный старец и самое гонение обратил в славу Божию.
Возвратясь в свою Киевскую пещеру по просьбе великого князя, который скоро почувствовал, что согрешил перед человеком Божиим, преподобный Антоний был награжден небесной славой за земное унижение. К нему пришли из Царьграда четверо зодчих, нанятых в чудном видении самой Царицей Небесной во Влахерне для построения Ей церкви в Киеве. Царица повелела им идти к Антонию и Феодосию, которых указала им в видении, сказав: «Этот Антоний только благословит вас на труд и отойдет на вечный покой; на другой год последует за ним Феодосий». Окончив рассказ, зодчие спросили: «Где же нам строить церковь?» Антоний сказал: «Подождите три дня». Затем обратился он к Богу с пламенной молитвой и спросил чудесное указание места для храма. По молитве его в одну ночь на избранном месте было сухо, а все окрестности покрыты были росой; в другую ночь одно оно оросилось, тогда как прочие места были сухи. Благословение места для Великой Печерской церкви было последним земным делом дивного Антония. На 90-м году своей многотрудной жизни, 7 мая 1073 года, он мирно предал дух свой Господу7.
По кончине преподобного Антония вскоре последовала закладка нового храма на предназначенном месте. Земля эта принадлежала князю Святославу, который охотно подарил ее монастырю и сам первый начал копать ров для основания храма.
Наконец и преподобный Феодосий приблизился к дню блаженного упокоения. Он велел собрать всю братию, находившуюся на послушании в селах и других местах. Когда все собрались, он учил братию со слезами спасению души и богоугодной жизни, пощению, усердию к Церкви, братолюбию и покорности. Вскоре заметили, что блаженный игумен лежал в сильном лихорадочном изнеможении: то томил его холод, то огнь сильно жег его, так что не мог он говорить. В продолжение трех дней был он в таком положении, что думали, не умер ли он. Затем встал он и сказал: «Братия и отцы! Вот я знаю, что время жизни моей оканчивается, как открыл мне Господь еще во время поста в пещере». Благословив избранного братией игумена и простившись со всеми, он лег в постель, взглянул на небо и с веселым лицом громко сказал: «Благословен Бог! Если так, то я уже не боюсь, а с радостью отхожу из сего света». Затем он предал дух свой Господу, 3 мая 1074 года, 65 лет от роду. Мощи преподобного Феодосия погребены были в его пещере. Незабвенны заслуги преподобного Феодосия для русского монашества и вообще для Русской Церкви. Он первый ввел в своей обители общежительный устав, и своим мудрым правлением, своей святой жизнью он дал новую силу этому уставу, доставил ему такое уважение, что его стали вводить во всех монастырях русских. Дух благочестия и подвижничества, укоренившийся при преподобном Феодосии, крепко держался и при его преемниках. Печерский монастырь был сонмом святых подвижников, украшенных различными дарованиями духовными, и рассадником усердных делателей вертограда Церкви во всех краях Русской земли. «Радуйся, насадитель винограда Христова, – так взывает к Феодосию составитель похвального ему Слова, – ибо простерлись ветви до моря и отрасли его до великих рек. Нет страны, ни места, куда ни проникли бы отпрыски от виноградной лозы святого Феодосия».