С особенною похвалою отзывается летописец о духовном завещании, или «прощальной грамоте», митрополита Киприана, которую написал он за четыре дня до своей кончины и которая, по приказанию его, была прочитана над его гробом Ростовским архиепископом Григорием. Сказав предварительно о своей старости и умножающихся болезнях, которые и заставили его написать эту грамоту, митрополит начинает ее следующими словами: «Прежде всего исповедую святую богопреданную апостольскую веру во Святую Троицу и истинное благочестие православия и заповедую соблюдать целыми и неизменными все священные апостольские повеления и предания святой Божией Церкви, как написано в моем Исповедании, которое предал я вначале, когда по обычаю рукоположен был во святителя…» Потом святитель преподает последнее целование, прощение и благословение правоверным царям, живым и скончавшимся после его рукоположения святейшим патриархам и всем митрополитам, живым и умершим, благоверному великому князю всей России Василию Димитриевичу с его семейством, прочим великим князьям русским и всем князьям удельным; всем русским епископам, живым и умершим, и всему священническому и иноческому чину; князьям, великим и малым, прежде скончавшимся; боярам, великим и малым, с их семействами и всему христианскому народу, а от патриархов, митрополитов и епископов просит и себе взаимного благословения и прощения. Далее разрешает всех подвергшихся от него епитимии, прощает роптавших на него или явно восстававших и благословляет тех, которые любили его и помогали ему в нуждах и во время его путешествий в чужие земли. Наконец, поручает свою душу, дом Пресвятой Богородицы и всех своих бояр и слуг великому князю Василию Димитревичу и преподает всем от Господа благодать, мир, прощение и свое благословение. В конце грамоты Киприан приписал несколько общих мыслей о скоротечности и суетности человеческой жизни. Грамота эта, частию по новизне своей, так как прежде никто из митрополитов не писал такого завещания, а частию и потому, что во время чтения ее над гробом Киприановым многих привела в слезы, могла показаться чудною. как названа она в летописях, хотя не представляет ничего особенно замечательного.
В летописи Татищева (4. 424) приписываются Киприану еще некоторые другие ученые труды, и именно говорится: «Книги своею рукою писаше, яко в наставление душевное, преписа Соборы, бывшия в Руси, многия жития святых русских и степени великих князей русских; иная же в наставление плотское, яко правды и суды, и летопись русскую от начала земли Русския вся по ряду, и многи книги к тому собрав, повелел архимандриту Игнатию спасскому докончати, яже и соблюдох». Но это свидетельство, во-первых, сомнительно, потому что неизвестно, откуда заимствовал его Татищев, и оно не подтверждается никакими другими летописями и сказаниями. Выражение «яже и соблюдох», заставляющее предполагать в свидетельстве слова современника Киприанова, спасского архимандрита Игнатия, не есть ли одна из тех описок и ошибок, которых так немало в Татищевской летописи? А во-вторых, если и признать свидетельство достоверным, оно крайне неясно. Что значит слово «преписа»: то ли, что Киприан только переписал сочинения, исчисленные в свидетельстве, или и то, что некоторые из них он сам составил? На каком же основании по отношению к одним сочинениям мы будем принимать это слово в первом смысле, а по отношению к другим в последнем? Если скажем и должны сказать, что Киприан собственно переписал деяния русских Соборов, бывших прежде (ныне известно деяние одного из них – Владимирского 1274 г.), равно правды и суды, как догадываются Русскую Правду и судные грамоты князей, то почему же станем утверждать, что он не переписал только, а сам составил степени русских государей, многие жития русских святых (из которых известно ныне как составленное Киприаном лишь одно – святителя Петра) и Русскую летопись, доконченную архимандритом Игнатием? Поэтому отнюдь не более как за догадку можно принять мысль, что Киприан составил Степенную книгу в ее кратчайшем виде или положил ей начало и что он написал, хотя не докончил. Русскую летопись, может быть и Троицкую, доведенную до 1408 г.