В послании к великому князю московскому Василию Дмитриевичу (1399–1402) святой Кирилл прежде всего выражает свою радость и скорбь – радость о христианском смирении князя, обращающегося к нему, такому грешному иноку, с просьбою о молитве, а скорбь о своем недостоинстве и, упомянув о частых милостынях князя обители, дает обещание со всею своею братиею молиться за него, и за его семейство, и за всех христиан, врученных ему от Бога. Потом поучает князя его обязанностям: «Ты же, господине, сам ради Бога внемли себе и всему княжению твоему, в котором поставил тебя Дух Святой пасти люди Господни… Великой власти ты сподобился от Бога, тем более ты должен и воздавать Ему. Воздай же Благодателю долг, храня Его святые заповеди и уклоняясь всякого пути, ведущего на пагубу. Как на кораблях: если ошибется наемный гребец, вред от того бывает небольшой плавающим с ним, но если ошибется кормчий, тогда творит пагубу всему кораблю, – так, господине, бывает и с князьями. Если из бояр кто согрешит, он творит напасть не всем людям, но только себе, а если согрешит сам князь, он причиняет вред всем людям, ему подвластным. Храни себя, господине, со многою твердостию в добрых делах… Возненавидь всякую власть, влекущую тебя ко греху, имей непреложный помысл благочестия и не надмевайся временною славою к суетному шатанию… Бойся, господине. Бога, истинного царя, и блажен будеши…» Наконец, святой Кирилл убеждает великого князя примириться с князьями суздальскими.
Послание к можайскому князю Андрею Димитриевичу, в области которого и находилась Белоезерская обитель, святой Кирилл написал (1408 или 1413 г.) в ответ на его послание, извещавшее о чудесах Богоматери. По этому случаю святой старец дает такие наставления князю: «И ты, господине князь Андрей, видя человеколюбие и милосердие Господа нашего Иисуса Христа, Который отвел от нас гнев Свой и явил милость Свою народу христианскому по молитвам Пречистой Госпожи Богородицы, Матери Своей, помни то, что ты властелин в своей отчине и поставлен от Бога унимать людей от лихого обычая. Смотри, чтобы суд творили правильно, как пред Богом, чтобы не было, господине, ни поклепов, ни подметов, чтобы судьи не принимали посулов, а были довольны своими оброками… Внимай себе, господине, чтобы в твоей отчине не было корчмы, ибо от нее великая пагуба душам: христиане пропиваются, а души их гибнут. Также, господине, чтоб не было у тебя мытов, ибо то куны неправедные. А где перевоз, там прилично дать труда ради. Также, чтоб не было, господине, ни разбоя, ни татьбы в твоей отчине, и если не уймутся от своего злого дела, то вели наказывать их по мере вины их. Унимай также подвластных тебе людей от скверных слов и ругательства, ибо все это прогневляет Бога… А христианам, господине, не ленись управу давать сам – то вменится тебе свыше от Бога… А в церкви стойте, господине, со страхом и трепетом, помышляя себя стоящими как бы на небеси, потому что церковь называется земным небом и в ней совершаются Христовы Таинства. И себя блюди особенно: стоя в церкви, беседы не твори и не говори ни одного слова праздного и, если увидишь кого-либо из вельмож своих или из простых людей, беседующего в церкви, возбраняй им, ибо все то прогневляет Бога. И ты, господине князь Андрей, о всем том внимай себе, ибо ты глава и поставлен от Бога властителем над подчиненными тебе христианами».
В послании к звенигородскому князю Георгию Димитриевичу (прежде 1422 г.) святой Кирилл сначала утешает и наставляет князя по случаю болезни его супруги. «А что, господине, скорбишь о своей княгине, которая лежит в недуге, то это поистине есть Божие смотрение и человеколюбие к вам, чтобы вы исправились. И вы рассмотрите себя и испытайте самые сокровенные свои дела, которые знает только Бог и вы, да и покайтесь в том от всей своей души, чтобы перестать. Ибо, господине, если кто творит милостыни и велит молить за себя Бога, а сам не перестает от недобрых дел своих, то нет ему пользы и Бог не благоволит от такого приношения. Рассмотрите ж себя и исправьтесь совершенно, тогда, если обратитесь к Богу, и я, грешный, поручусь, что Он простит вам благодатию Своею все согрешения ваши и избавит вас от всякой скорби, а твою княгиню сотворит здравою… Если она останется в недуге своем, то ведай, господине, что верно ради добродетелей ее Бог хочет упокоить ее от маловременной и болезненной жизни в оном нестареющемся блаженстве. А ты не скорби, видя ее отходящую в бесконечный покой, в светлость святых, в неизреченную славу Божию… Впрочем, мы надеемся на милость Божию, что не оскорбит тебя Господь, но благодатию Своею помилует и утешит тебя…» В остальной части послания святой старец умоляет князя, чтобы он не приезжал к нему в обитель: «А что ты, господине князь Юрий, писал ко мне, грешному, что издавна жаждешь видеться со мною, то ради Бога не делай этого и не приезжай к нам. Знаю, что придет на меня искушение за грехи мои, если поедешь ко мне. Извещаю тебя, что ты не увидишь меня: покинув монастырь, пойду прочь, куда Бог наставит. Ибо, господине, вы ожидаете, что я здесь и добрый, и святой, а поистине я окаяннее и грешнее всех людей и исполнен всякого стыда… Рассуди и то, что твоей отчины нет в нашей стране, и, следовательно, если ты поедешь сюда, то все начнут говорить: „Только для Кирилла поехал…“