Симеон, архиепископ Новгородский (1416–1431), был пастырь учительный и мудрый. «Слава Богу, давшему нам таковаго святителя, – говорили о нем новгородцы, – могущаго управити своя дети и поучати словесы духовными, ового кротостью, иного обличением, иныя же запрещением». Под его именем сохранились два поучения: одно о молитве, доселе не изданное, а другое, сказанное псковичам, внесенное в летописи и заключающееся в следующих немногих словах: «Вы, благородные и честные мужи, знаете, что, если кто воздает честь своему святителю, честь та восходит к Самому Христу, от Которого вы надеетесь принять мзду сторицею и наследовать жизнь вечную. Посему, чада, воздавайте честь своему святителю и отцам вашим духовным, наставникам вашего спасения со всякою покорностию и любовию. Не испытывайте их ни в чем и не прекословьте наставникам своим, но смотрите за самими собою, укоряйте и судите самих себя, плачьте о своих грехах, ищите с болезнию своего спасения. Не похищайте чужого, не радуйтесь бедам и напастям братии своей. Не мудрствуйте о себе и не гордитесь, но со смирением повинуйтесь отцам своим духовным как православные христиане, живущие под законом Божиим. Церкви Божией не обижайте: она не должна быть обижаема ни от кого и ничем. И не вступайтесь ни во что церковное, что только изначала, при прежде бывших Новгородских епископах шло епископий в дом Божий святой Софии: ни в земли, ни в воды, ни в суды, ни в печать, ни во все пошлины церковные. А если кто вступится в церковное, вы, чада, устранитесь от того и сведите вину с души своей, чтобы не подвергнуться ответственности по правилам святых апостолов и святых отцов. Всяк должен блюстися гнева Божия, призывать на себя милость Божию, плакать о грехах своих и не присваивать себе чужого».
Несколько более дошло от того времени сочинений в историческом и повествовательном, или описательном, роде. Разумеем жития четырех наших подвижников XIV в.: Стефана Пермского, Сергия Радонежского, Димитрия Прилуцкого и Алексия митрополита, одно путешествие во Иерусалим и два сказания о Флорентийском Соборе.
Житие святого Стефана, епископа Пермского, написано вскоре после его смерти (1396) бывшим сотоварищем его в ростовском Григорьевском монастыре и потом учеником и духовником преподобного Сергия Радонежского Епифанием. Оно представляет собою довольно обширное сочинение и изложено крайне растянуто, многословно и витиевато, а потому утомительно при чтении. Писатель не ограничивается только изложением жизни святого Стефана, но сообщает некоторые соприкосновенные сведения, например о местоположении Пермской земли, о суевериях и занятиях пермян; вставляет свои соображения, например о проповеди святых апостолов в разных странах земли, об изобретении алфавитов у разных народов; влагает в уста святого Стефана и других лиц взаимные беседы, молитвы, целые поучения, составленные преимущественно из текстов Библии; и оканчивает «Плачем пермским» по случаю смерти святого Стефана. Видно, что Епифаний был человек весьма начитанный и многосведущий, особенно в Священном Писании, и обладал даром неистощимого красноречия, чтобы не сказать многословия, вследствие чего современники и могли назвать его Премудрым.
Рассуждая об изобретении разных алфавитов, Епифаний между прочим говорит: «Как много лет многие философы греческие собирали и составляли греческую азбуку и едва уставили, едва сложили после многих трудов и времен! А пермскую грамоту один чернец сложил, один составил, один учинил, один калугер, один мних, один инок, приснопамятный епископ Стефан, один и в одно время, а не во многие времена и лета, как они (греки), один в уединении, один, у единого Бога прося помощи, один, одного Бога на помощь призывая… И таким образом один инок, к одному Богу моляся, и азбуку сложил, и грамоту сотворил, и книги перевел в немногие лета при помощи Божией. А там семь философов во многие лета едва азбуку сложили, а семьдесят мудрецов переложили и перетолковали книги с языка еврейского на греческий. Посему я думаю, что русская грамота досточтимее еллинской. Ту сотворил муж святой, Кирилл Философ, а греческий алфавит составляли еллины, некрещеные и еще язычники. Потому же и пермская грамота, которую сотворил Стефан, важнее еллинской. Там Кирилл, здесь Стефан: оба были мужи добрые, и мудрые, и равные мудрованием; оба одинаково подъяли равный подвиг, и оба потрудились ради Бога: один для славян, а другой для пермян, как два светлые светила, просветили народы… Но Кириллу Философу много пособлял брат его Мефодий – или грамоту слагать, или азбуку составлять, или книги переводить. А Стефану никто не обрелся помощником, кроме единого Господа Бога нашего… Если кто спросит греческого книжника: „Кто вам сотворил грамоту или книги переложил и в какое время это случилось?“, то редкие из них могут дать ответ и немногие знают. А если спросить русских грамотеев: „Кто вам сотворил грамоту и книги перевел?“, то все знают и скоро дадут ответ: „Святой Константин Философ, называемый Кирилл, он нам сотворил грамоту и книги перевел с греческого языка на русский с братом своим Мефодием, который был впоследствии епископом Моравским…“ И если также спросить пермянина: „Кто избавил вас от работы идолослужения, кто сотворил вам грамоту и переложил книги?“, то с жалостью и радостию, с великим тщанием и усердием скажут: „Добрый наш дидаскал Стефан, который не только просветил нас святым крещением, во тьме идолослужения сидящих, но и озарил святыми книгами, обильно испущая сугубые лучи благодати… Он научил нас понимать грамоту и разуметь книги; он сам, один, сложил нам азбуку, он один сотворил нам грамоту, гадал, думал, составлял, и никто ему не помогал, никто не научал и не исправлял…“ и т. д.