Последовавшее за тем время, около десяти лет, можно назвать самым смутным временем в истории нашей митрополии.
III. Смутное время в митрополии и митрополит Киприан (1378–1406)
Многие снова убеждали преподобного Сергия Радонежского принять архипастырский сан, но напрасно. Митяй сильно враждовал на старца, предполагая в нем своего совместника и думая, что он-то внушил святителю Алексию не благословлять его, Митяя, на митрополию. Самого Митяя никто в России не желал видеть первосвятителем, ни епископы, ни прочее духовенство, а иноки даже молили Бога спасти Церковь от такого митрополита. Но избранник великого князя нимало не смущался. Совершенно неожиданно он нашел себе твердую опору в тогдашнем Цареградском патриархе Макарии. Этот патриарх, как только узнал о смерти святого Алексия, немедленно написал в Москву, чтобы отнюдь не принимали митрополита Киприана, и прислал грамоты свои на имя архимандрита Михаила (Митяя), о котором слышал, что он в чести у великого князя. Грамотами патриарх передавал Русскую Церковь Михаилу и предоставлял ему полную власть над нею еще до рукоположения его в сан архипастыря, а вместе приглашал его для рукоположения в Константинополь. Этим-то обстоятельством, которое не записано в наших летописях, объясняется, как Митяй, будучи только архимандритом, осмелился переселиться в митрополичий дом, надеть на себя белый клобук митрополичий, носить митрополичью мантию и жезл, садиться в алтаре на митрополичьем месте, распоряжаться всею прислугою, казною и ризницею митрополита, править делами Церкви, собирать дани с духовенства. Любимец великого князя действовал смело и грозно: он начал вооружаться не только на священников и иноков, но и против игуменов, архимандритов, самих епископов и осуждал их своею властию, многих даже сажал в железные оковы и строго наказывал. Скоро во всем духовенстве открылся ропот, все ненавидели Митяя и горько сетовали.
Таким настроением московского и всего русского духовенства, может быть, надеялся воспользоваться Киприан и счел благовременным отправиться в Москву. Не доезжая до этой столицы, он 3 июня 1378 г. послал из городка Любутска (ныне село Лубудское в Калужском уезде) письмо игуменам Сергию Радонежскому и Феодору Симоновскому, извещая их о своем путешествии в стольный город и желании видеться с ними. Они отправили своих послов навстречу митрополиту, но великий князь Димитрий велел послов воротить, а сам расставил по дороге заставы с толпами солдат под начальством воевод, чтобы они не пропускали в Москву Киприана, ехавшего с большою свитою на 46 конях. Киприана кто-то предупредил, и он проехал в столицу окольными путями. Но едва только явился здесь, вечером в половине июня, как по приказанию великого князя был схвачен каким-то боярином Никифором, который ограбил митрополита, осыпал его неслыханными ругательствами и насмешками и совершенно нагого и голодного запер под стражею в сырую клеть. Иноков, сопровождавших его, заключили в другой тюрьме. Патриаршим послам, находившимся в его свите, также нанесли оскорбления, называя «литвинами» и патриарха, и Собор его, и императора. Слуг митрополита, обобрав с ног до головы, посадили на избитых кляч без седел и с крайними поруганиями выгнали из города и преследовали. Наконец на другой день, в вечерние сумерки, когда митрополит целые уже сутки просидел в своей сырой тюрьме, томимый голодом, к нему приехали на конях и седлах Никифор и воины, все переодетые в одежды его изгнанных слуг, и в таком виде с бесчестием выпроводили его из столицы. Остановившись неподалеку от Москвы, святитель, оскорбленный до глубины души, написал от 23 июня послание к тем же игуменам Сергию и Феодору, в котором излил всю скорбь свою на несправедливости, каким подвергся от великого князя, сильно восставал против незаконных притязаний Митяя и предал проклятию всех, кто был участником в задержании его, законного митрополита, и в нанесении ему такого неслыханного бесчестия и поругания. Чтобы понять сколько-нибудь этот поступок великого князя Димитрия Иоанновича, надобно взять во внимание, что он видел в Киприане избранника давнего врага своего Ольгерда, что сам Ольгерд когда-то поступил точно таким же образом с святителем московским Алексием, а Киприан поступил с ним едва ли даже не хуже, когда так недостойно оклеветал святого старца и покушался его низвергнуть, и что теперь Киприан насильно, наперекор желанию великого князя намеревался поселиться в Москве и управлять Русскою Церковию.