Равным образом и во все продолжительное царствование сына и преемника Гедиминова Ольгерда (1345–1377) мы не видим никаких успехов латинской веры в земле Литовской. Все его многочисленное семейство исповедовало православие, да и сам он, хотя непостоянно, держался той же веры. И если не раз он покушался освободить своих православных подданных из-под власти Московского митрополита и дать им особого митрополита Литовского, то делал это единственно с политическою целию, а отнюдь не с намерением как-нибудь отклонить их от православной Церкви к латинской. Напротив, он позволял обращать к православию самих литовцев: митрополит Киприан, когда еще был только Литовским, многих из них крестил. Правда, Ольгерд не отказался войти в сношение с императором Карлом, который присылал к нему Пражского архиепископа Эригенса и при соучастии немецких рыцарей старался склонить литовцев к принятию римского исповедания. Но во время совещаний литовский государь объявил от лица своих подданных, что они только тогда согласятся на это предложение, когда рыцари возвратят ему все земли, отнятые прежде у Литвы. А как немцы отказались выполнить такое условие, то попытка императора Карла осталась без последствий. Не стесняя православных своих подданных в их вере, Ольгерд не давал в обиду и последователей латинства, и когда около 1364 г. один литвин по имени Гастольд, приняв римское исповедание, пригласил в Вильну семь францисканских монахов и все они подверглись здесь насильственной смерти, то Ольгерд казнил за это 500 виленских граждан.
Совсем другая судьба настала для латинства в Литве при сыне и преемнике Ольгердовом Ягайле. С детства он был православной веры, но, желая получить руку польской королевы Ядвиги и сделаться польским королем, он согласился изменить православию и в 1386 г. вместе с четырьмя братьями своими торжественно принял в Кракове – тогдашней столице Польши – римское крещение, а в следующем году прибыл с латинскими священниками в Литву и крестил литовцев и жмудь, находившихся дотоле большею частию в язычестве. Вслед за тем он начал строить для новокрещеных латинские церкви и учредил два латинские епископства: одно в Вильне, другое в Киеве. А супруга его Ядвига основала в Праге коллегию для двенадцати литовцев, чтобы они могли изучать там богословие и приготовляться для служения латинской Церкви в своем отечестве. В грамоте своей, данной (1387) первому Виленскому епископу, Ягайло объясняет, что он с согласия своих братьев и вельмож решился, дал обет и клятву призвать, привлечь, даже принудить (imo compellere) к повиновению Римской Церкви всех литовцев обоего пола и всякого звания и состояния, к какой бы вере или секте они ни принадлежали. А чтобы литовцы, еще неофиты в католической вере, каким-либо образом не были отклонены от покорности Римской Церкви, то он строго запрещает литовцам обоего пола вступать в брачные союзы с русскими иначе, как только под условием, чтобы сами русские предварительно обратились к Римской Церкви. Если же, несмотря на это запрещение, кто-либо из русских обоего пола, не отказываясь от своего обряда, вступит в брачный союз с литвинкою или литвином, исповедующими католичество, то брака не расторгать, но русских непременно склонить и даже принудить к покорности Римской Церкви, хотя бы и телесными наказаниями (poenis corporalibus). Из этой грамоты видно, что Ягайло первоначально имел целию обратить и даже принудить к латинству не русских своих подданных, а только литовцев, но литовцев всех, какой бы веры они ни были, следовательно, и русской, православной. И наши летописи действительно свидетельствуют, что он принуждал двух православных литвинов, занимавших при нем важные места, принять римское исповедание, и как они не послушались его, то предал их многим мукам и наконец смерти. Видно также, что из русских он повелевал обращать к латинской вере только тех, которые, вопреки его запрещению, решались вступать в брачные союзы с литовцами. Последствия, однако ж, показали более. По крайней мере, Ягайло не без намерения лишил в 1400 г. всех вообще своих православных подданных права гербов, шляхетства и чиновной службы, предоставив все это только тем, кто исповедовал римскую веру и чрез два года вновь подтвердил свое узаконение. А в 1416 г. он писал на Констанский Собор, что если бы не был столько занят войнами, то давно бы обратил к католичеству русинов и всех, державшихся греческого обряда. В воздаяние за такую ревность и труды польского короля и в пример для других государей папа сделал (1418) Ягайла своим главным викарием, или наместником, не только в Польше и других его владениях, но и в областях русских, особенно в Новгороде и Пскове, с тем чтобы он сначала дал присягу и потом всячески заботился о распространении римского исповедания во всех этих местах.