В 1397 г. (октября 7-го) Киприан возвратился из Киева, откуда он и имел сношения с патриархом относительно Галицкой митрополии и где, хотя не по праву, поставил для нее одного из епископов, вероятно Перемышльского. С этого времени более шести лет первосвятитель постоянно оставался в Москве, не выезжая для обозрения епархий, и имел полную возможность предаваться своим любимым ученым занятиям на пользу Церкви; для этого он уединялся то в подмосковное свое село Голенищево, то во Владимирскую волость на Святом озере. Он составлял новые сочинения, другие переводил, даже собственноручно переписывал. Вместе с тем он заботился о благоустроении богослужения, рассылал по епархиям разные чинопоследования церковные, писал собственные наставления. Равным образом мцого потрудился для восстановления и утверждения церковного суда, для ограждения и уяснения вотчинных прав митрополичьих и даней с духовенства. О всем этом обстоятельнее мы будем говорить в своем месте. В 1404 г. первосвятитель снова поехал в Литву, потом в Киев, где сменил своего наместника и всех при нем служивших, далее в Волынскую землю, где вместе с епископами Луцким и Холмским поставил для Владимира нового епископа (знак, что эти епархии подчинялись ему), имел в городе Милолюбове свидание с польским королем Ягайлою и великим князем литовским Витовтом, принявшими его с честию, и должен был, по настояниям последнего, лишить кафедры Туровского епископа Антония. Возвратившись в Москву (1 января 1406 г.), святой Киприан начал подвергаться болезненным припадкам и потому уединился в любимое свое Голенищево. Августа 26-го он еще рукоположил там епископа Илариона в Коломну и чрез две недели – епископа Митрофана в Суздаль, а 16 сентября предал дух свой Богу. Тело скончавшегося перенесено было в Москву и с подобающею честию предано земле в Успенском соборе. При погребении прочитано было и последнее Слово почившего архипастыря к пастве – его духовное завещание.