Преподобный Сергий родился около 1320 г. в одной из весей Ростовского княжения, находившейся не очень близко от Ростова. Родители его, Кирилл и Мария, были бояре знатные и богатые, но потом обедневшие и отличались добродетельною жизнию. Еще до рождения преподобного начался ряд знамений, указывавших на его особенное предназначение. Однажды, когда мать его была в церкви за литургиею, он трижды прокричал во чреве ее: в первый раз – пред чтением Евангелия, в другой – еще сильнее – при начатии херувимской песни, так что голос его слышен был по всей церкви и мать пришла в ужас; в третий раз – после возгласа священника: «Святая святым», – и опять с такою силою, что устрашенная мать едва не пала на землю, заливаясь слезами. После этого мать в остальное время чревоношения не употребляла ни мяса, ни молока, ни рыбы, ни вина, а питалась только хлебом и семенами и пила одну воду. Когда младенец родился, вскоре заметили, что он не касался сосцов матери, если она питалась мясом, а в среды и пятки оставался вовсе без пищи. Достигнув семилетнего возраста, Варфоломей (так назван был преподобный Сергий в крещении) отдан был на обучение книжное вместе с двумя братьями своими, старшим Стефаном и младшим Петром. Но те учились успешно, а Варфоломей, при всех усилиях и побуждениях, крайне плохо. И только по молитвам одного неизвестного старца-черноризца, которого он случайно встретил в поле и которому поведал свою скорбь о безуспешности своей в учении, внезапно открылся у отрока смысл к пониманию грамоты. С этого времени Варфоломей прилепился к чтению книг и неопустительно посещал церковные службы, а спустя несколько до того начал изнурять свою плоть, что в среды и пятки ничего не ел, в прочие же дни употреблял только хлеб и воду и часто ночи проводил без сна в молитве, хотя ему не исполнилось тогда, по словам матери, и двенадцати лет.
Вскоре родители Варфоломея, пришедши в бедность вследствие частых нашествий монгольских, тяжких даней в Орду и по случаю неурожайных лет, и, главное, спасаясь от нестерпимых притеснений, каким подвергалась вся область Ростовская от воеводы великого князя московского Иоанна Даниловича, переселились со всем своим семейством в Радонеж, где предоставлялись переселенцам некоторые льготы. Варфоломей и тут продолжал прежний подвижнический образ жизни, и тогда как братья его Стефан и Петр вступили в супружество, он многократно просил родителей отпустить его в монашество. Родители удерживали его только тем, чтобы он послужил им в их старости и дряхлости, и Варфоломей действительно служил им со всем усердием сына, пока оба они под конец жизни не отошли в обители, не облеклись в иночество и потом скончались. Отдав последний долг отцу и матери, и передав оставшееся после них имение младшему брату своему Петру, так как старший, Стефан, овдовев, был уже черноризцем Хотькова Покровского монастыря, Варфоломей упросил этого последнего брата, чтобы он отправился вместе с ним отыскивать место для пустынножительства. Оба брата обходили многие места по лесам; наконец им полюбилось одно, находившееся в густом лесу и имевшее воду. Сотворив молитву, братья принялись рубить деревья и устроили себе сперва одр и хижину, потом келью и малую церковь. Эта церковь, послужившая началом знаменитой Сергиевой лавры, освящена во имя Святой Живоначальной Троицы по благословению митрополита Феогноста в начале княжения великого князя Симеона Иоанновича и, следовательно, около 1340 г.
Стефан, однако ж, недолго пожил в пустыне, в которой приходилось терпеть крайний недостаток во всем, потому что вокруг нее не было ни жилья, ни даже пути людского, а был только лес; никто в нее не приходил и ничего не приносил. Он перешел в московский Богоявленский монастырь, где впоследствии удостоился быть игуменом и духовником великого князя Симеона. Но младший брат остался непоколебим в своем намерении. Первою заботою его было облечься наконец в ангельский образ, и для этого, пригласив к себе некоего духовного старца, игумена Митрофана, Варфоломей принял от него в своей церкви и пострижение в монашество, и новое имя Сергия на двадцать четвертом году своей жизни. Отпустив игумена, Сергий, первый постриженник в своей обители и совершенно одинокий в пустыне, предался всею душою многотрудным подвигам иноческого жития. Он переносил всякого рода лишения, изнурял плоть свою непрестанным постом и бдением, был неутомим в молитве и трудах, испытал страх и от зверей, и особенно от нападений духов злобы и благодатию Божиею все превозмог и победил. Так продолжалось около двух лет.