Затем начали приходить к преподобному иноки, по одному, по два и по три, и проситься к нему в сожительство. Он не соглашался, указывая им на трудности пустынной жизни, но, видя непреклонность просителей и их готовность на все лишения и труды, уступил и дозволил им строить для себя кельи, из которых три или четыре построил собственными руками. Братия ежедневно собирались в церковь и отправляли полуночницу, утреню, часы, вечерню и повечерие, а часто и молебствия. Для совершения же литургии приглашали со стороны какого-либо пресвитера или игумена. Преподобный Сергий действовал на всех примером своей жизни. Он, как некогда преподобный Феодосий Печерский, сам рубил дрова и разносил по кельям, молол жито в жерновах, пек хлебы, варил пищу для братии, шил обувь и одежду и на своих плечах носил из источника на гору воду в двух водоносах и поставлял у кельи каждого, а ночи проводил без сна в молитве, питался только хлебом и водою, ни одного часа не оставался праздным и что бы ни делал, на устах его всегда был псалом. Чрез несколько лет прибыл в монастырь игумен Митрофан, постригший Сергия, и последний был очень рад, особенно потому, что обитель нуждалась в настоятеле. Но дряхлый старец скоро скончался. Тогда братия единодушно обратились к самому преподобному Сергию и с такою настоятельностию умоляли его принять сан пресвитера и игумена, что он, при всем своем смирении и нежелании, должен был согласиться. Он принял тот и другой сан от епископа Волынского Афанасия, который управлял тогда Переяславлем и делами митрополии в отсутствие митрополита Алексия, ездившего в Царьград (следовательно, в 1354 или 1356 г.).
Сделавшись настоятелем обители, преподобный Сергий нередко поучал братию словом, но еще более продолжал поучать собственным примером. Он ежедневно совершал литургию, прежде всех шел в церковь и на всякие труды, сам молол пшеницу, сеял муку, пек просфоры, варил кутию, делал свечи и всегда носил самую бедную одежду, покрытую заплатами. Около трех лет число братий в обители было ни больше, ни меньше двенадцати, кроме игумена. Но слух о подвигах его начал привлекать к нему со всех сторон. Первый пришел сюда архимандрит Симон, который оставил свое настоятельство в Смоленске, чтобы подчиниться такому руководителю и, принесши с собою довольно имения, дал ему возможность построить более пространную церковь для быстро умножавшейся братии. Сергий не отвергал никого из приходивших к нему и желавших пострижения; напротив, всякого принимал с радостию, но только постригал нескоро. Сначала он приказывал новоприбывшему облечься в длинную одежду из черного сукна и жить с братиею до тех пор, пока не навыкнет всему монастырскому уставу, потом облекал этого послушника в монашескую одежду и довольно уже испытанных постригал и облачал в мантию и клобук, а когда видел брата, усовершившегося в монашеских подвигах, тогда удостаивал его и святой схимы. Для наблюдения за братиею преподобный Сергий между прочим имел обычай, подобно преподобному Феодосию Печерскому, поздно вечером и ночью обходить все кельи иноков. И если слышал или видел, что инок молится, или читает книгу, или занимается рукоделием, то радовался и благодарил Бога. А если слышал, что два или три брата сошлись вместе и празднословят, то очень скорбел и ударял рукою в дверь или в окно, чтобы прекратить непозволенную беседу, и удалялся. Наутро призывал виновных к себе и, не обличая их прямо, приводил их к сознанию своей виновности кроткою и назидательною беседою; упорных же и нераскаянных обличал и подвергал епитимии. При начале своем обитель преподобного Сергия нередко терпела крайнюю нужду и недостаток во всем. Случалось, как некогда и в обители преподобного Феодосия Печерского, что братии нечего было есть и они переносили голод по два и по три дня. Но по вере преподобного Сергия, Господь скоро посылал им пищу чрез неизвестных христолюбцев. Случалось, что в обители недоставало вина для совершения литургии, фимиама для каждения, воску для свеч, и тогда в монастырской церкви горела березовая или сосновая лучина. Впрочем, такое состояние продолжалось недолго. Еще во дни великого князя Иоанна Иоанновича (1353–1359) в окрестностях Сергиевой пустыни стали селиться многие земледельцы, путь к ней сделался пространнее и близ самого монастыря проложена большая дорога из Москвы на северные города. Тогда многие и часто начали посещать обитель и приносили в нее все потребное в большом количестве. В числе приходивших были и поселяне, и вельможи, и князья. Преподобный Сергий еще при жизни совершил несколько чудес, и весть о его чудесах и подвигах, распространившаяся повсюду, привлекала к нему не только из ближних, но и из дальних городов и весей. Многие иноки совсем оставляли свои монастыри и переселялись в его обитель.