Подобным образом, когда преподобный Сергий приходил в 1365 г. по поручению великого князя и митрополита в Нижний Новгород для убеждений тамошнего князя Бориса, то на возвратном пути своем он положил основание Георгиевской пустыни в Гороховском уезде на реке Клязьме. В числе учеников преподобного Сергия находился родной племянник его – сын брата Стефана Феодор (в крещении Иоанн). Приняв пострижение еще на двенадцатом году своей жизни от дяди своего и в продолжение многих лет воспитываясь под его непосредственным руководством, Феодор, когда достиг сана священства, возымел помысл основать где-либо новый общежительный монастырь. Святой Сергий, видя твердость и неизменяемость этого помысла в продолжение многого времени, согласился наконец отпустить Феодора и с ним несколько братий, чтобы они избрали место для новой обители. Им понравилось место близ реки Москвы по имени Симонове. Сергий сам приходил осмотреть это место, одобрил и благословил. Тогда Феодор с разрешения епархиального владыки создал церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы и устроил общежительный монастырь, известный доныне под именем Симонова. Слава Феодора как высокого подвижника привлекала к нему множество братии со всех сторон России. Он всеми был честим и уважаем. Великий князь Димитрий Иоаннович избрал его своим духовником и посылал в Царьград по делам церковным. Патриарх также полюбил его, возвел в сан архимандрита, а монастырь его принял в свое непосредственное ведение в качестве патриаршей ставропигии. Князья русские, начиная с Димитрия Донского, посещали Симонов монастырь и обогащали его вкладами и даяниями.
По просьбе серпуховского князя Владимира Андреевича преподобный Сергий ходил в Серпухов и там близ реки Нары в двух верстах от города построил церковь во имя Зачатия Пресвятой Богородицы, заложил (в 1374 г.) общежительный монастырь, названный по высоким горам, на которых он построен, Высотским, и дал этому монастырю в настоятеля одного из своих учеников – Афанасия.
По желанию великого князя Димитрия Иоанновича Донского святой Сергий основал три монастыря. Первый – в 1378 г., Дубенский на Стромыни с церковию Успения Пресвятой Богородицы, в 30 верстах на юго-восток от Троицкой лавры при речке Дубенке, впадающей в реку Дубну (где ныне село Стромынь). Второй – после 1380 г., в благодарность Богу за победу над Мамаем, Дубенский на острову, также с церковию Успения Пресвятой Богородицы, в 40 верстах к северо-западу от Троицкой Лавры, при другой реке Дубенке. Третий – Голутвинский, с храмом в честь Богоявления Господня, близ Коломны на урочище Голутвине. Во все эти места преподобный Сергий сам ходил, по обычаю, пешком, чтобы благословить и положить начало обители, и во все три обители поставил игуменами своих учеников, в первую – Леонтия, во вторую – Савву, в третью – Григория. Разумеется, что средства как для построения, так и для содержания этих обителей даны были великим князем.
Кроме монастырей, основанных при непосредственном участии святого Сергия, явились тогда и многие другие монастыри в Руси Восточной. К числу их надобно отнести в Москве: а) Петровский, в котором архимандрит Иоанн (упоминается 1377 г.), первый из настоятелей московских, ввел устав общежития; б) Чудов, основанный (1365) в самом Кремле святым митрополитом Алексием на месте, которое подарила ему исцеленная им царица Тайдула: святитель, собрав сюда старцев честных частию из Троицкой лавры, частию из других обителей, наделил монастырь нивами, озерами, селами и людьми и с самого начала учредил в нем общежитие и архимандритию; в) Алексеевский девич, также общежительный, здесь в 1393 г. скончалась игумения Иулиания, дочь богатых и славных родителей из Ярославля, более тридцати лет проведшая в иночестве и пользовавшаяся всеобщею любовию и уважением за свои добродетели; г) Рождественский на Рву или на Трубе девич, основанный княгинею Мариею, в монашестве Марфою, матерью князя Владимира Андреевича Храброго, которая и погребена здесь в 1389 г.; д) Вознесенский девич, в самом Кремле, устроенный около 1387 г. супругою великого князя Димитрия Иоанновича Донского Евдокиею, в иночестве Евфросиниею, и сделавшийся усыпальницею для русских государынь; е) Афанасиевский, упоминаемый в 1385 г.; ж) Сретенский, основанный в 1395 г. по воле великого князя Василия Димитриевича и митрополита Киприана на том самом месте, где встречена была москвитянами чудотворная икона Божией Матери Владимирская, которую переносили из Владимира в Москву по случаю нашествия Тамерланова и которой приписали неожиданное удаление этого воителя из пределов русских; з) Николаевский, или Старо-Николаевский: тут три года с половиною (1401–1404) прожил Новгородский архиепископ Иоанн, задержанный митрополитом в Москве по воле великого князя Василия Димитриевича; и) Иоанно-Златоустовский, упоминаемый в 1410 г., и й) Иоанно-Предтечевский под бором, где в 1415 г. жил один святой старец, предсказавший великому князю Василию Димитриевичу рождение от него сына Василия.