Вместе с преподобным Кириллом прибыл в Белозерский край и другой постриженник Симонова монастыря – преподобный Ферапонт, урожденец волоколамский. Скоро, однако ж, они расстались, и Ферапонт основал (1398) на возвышенном берегу озера Бородавского, в четырнадцати верстах от нынешнего города Кириллова, общежительный монастырь Белоезерский Ферапонтов. Можайский князь Андрей Дмитриевич, которому принадлежало и Белоозеро, узнав об этой обители и о святости жизни ее настоятеля, пожаловал ей многие угодья и тем способствовал к скорейшему благоустроению ее и процветанию.
В 1-й половине XV в. основаны в Белозерском крае еще два монастыря: Вожеезерский Спасский на острову озера Воже, в ста верстах от Кириллова учеником преподобного Кирилла Белоезерского Мартинианом, который удалился на этот остров по смерти своего наставника, и Череповский Воскресенский – двумя иноками, Феодосием и Афанасием, пришедшими, вероятно, из Сергиевой лавры, монастырь этот существовал во дни можайского и вместе белоезерского князя Андрея Дмитриевича († 1432), от которого получил и грамоту.
Обширный Вологодский край, где прежде известны были только три монастыря: Кайсаровский близ Вологды, Гледенский Троицкий и Архангельский в Великом Устюге, в настоящий период обогатился монастырями. Во 2-й половине XIII в. основан монастырь Спасо-Каменный на Каменном острову Кубенского озера. Белозерский князь Глеб Василькович, путешествуя от Белоозера к Устюгу на судах, подвергся на Кубенском озере страшной буре и в минуты опасности дал обет построить церковь и монастырь на том месте, где пристанет к берегу. Судно прибило бурею к Каменному острову. Князь нашел на острове двадцать три инока, которые по бедности не имели у себя церкви, а собирались для молитвы в часовню. Немедленно он приказал построить церковь во имя Преображения Господня и деревянные кельи (около 1260 г.). С того времени монастырь Спасо-Каменный, находясь под покровительством белозерских князей, скоро пришел в цветущее состояние и сделался многолюдным и благоустроенным, особенно во дни игумена своего Дионисия Грека, который дал этой обители устав святой горы Афонской, где сам принял пострижение, и в 1418 г. взят был на кафедру Ростовской епархии.
В XIV столетии основаны еще монастыри: Авнежский Троицкий – в 60 верстах от Вологды к востоку преподобным Стефаном Махрицким и учениками его Григорием и Кассианом (около 1370 г.) при содействии окрестных жителей; Спасо-Прилуцкий – в пяти верстах от Вологды в 1371 г. преподобным Димитрием Прилуцким, который первый ввел в Вологодском крае общежитие; Воскресенский на реке Обноре – учеником преподобного Сергия Радонежского Сильвестром Обнорским († 1379), и Святолуцкий Николаевский на берегу Кубенского озера, восстановленный преподобным Дионисием Глушицким, постриженником Спасо-Каменного монастыря. Здесь же должно упомянуть о трех пустынях, устроенных святым Стефаном Пермским в нынешних пределах вологодских к концу того же столетия: Ульяновской Спасской – в 165 верстах от Устьсысольска, Стефановской – в 60 верстах от того же города и Устьвымской архангельской – в 80 верстах от Яренска на устье реки Выми.
В 1-й половине XV в. основано восемь монастырей: Покровский Глушицкий на реке Глушице, в 45 верстах от Вологды преподобным Дионисием Глушицким в 1403 г.; Сосновский Предтечев – в четырех верстах от Покровского тем же преподобным Дионисием в 1420 г.; Леонтиевский женский – в двух верстах от Покровского тем же Дионисием; Нуромский Спасский – в 60 верстах от Вологды преподобным Сергием Нуромским (около 1408 г.), который пришел в Россию с святой горы Афонской и несколько времени был учеником преподобного Сергия Радонежского; Павло-Обнорский – в 56 верстах от Вологды (1414), преподобным Павлом Обнорским, тоже бывшим учеником преподобного Сергия Радонежского; Александров Успенский на реке Куште, в 40 верстах от Вологды преподобным Александром Куштским, постриженником Спасо-Каменного монастыря († 1439); Спасо-Евфимиев – в 120 верстах от Вологды преподобным Евфимием, сотоварищем Александра Куштского, и Лопотов Богородицкий – в 40 верстах от Вологды преподобным Григорием Пелшемским (в 1426 г.), который родом был из фамилии галичских бояр Лопотовых.