Впрочем, была и другая, мрачная, сторона монашеской жизни. В некоторых даже из лучших монастырей случались по временам беспорядки и пренебрежение к монастырским уставам. Например, в Симоновом после двух первых настоятелей, Феодора и Кирилла, были архимандриты, которые нарушали обычаи и предания этих святых подвижников и не заботились о благочинии, несмотря на все ревностные обличения со стороны благочестивых старцев, живших еще в обители. Равно и Кирилло-Белоезерским монастырем по смерти самого Кирилла и учеников его Иннокентия и Христофора († 1433) управляли настоятели, которые пренебрегали установлениями святого Кирилла и открыто нарушали их, а старцев, дерзавших восставать против этого, часто подвергали тяжким побоям. В других монастырях необходимы были строгие меры, чтобы держать иноков в надлежащем порядке. В тверском Саввином монастыре блаженный Савва, принявший сан священства в одно время с игуменством и настоятельствовавший более 50 лет, становился обыкновенно в дверях церкви с жезлом в руках, и если кто из братии не приходил к началу службы, или выходил прежде отпуска, или разговаривал во время пения, или переходил с одного места на другое, то он возбранял и запрещал, а говорящих вопреки и бесчинствующих иногда бил жезлом, а иногда посылал в затвор. Из посланий митрополита Фотия в Киево-Печерский монастырь видно, что там иногда некоторые иноки предавались бесчинному пьянству на поругание всего священства и иночества. В псковском Снетогорском монастыре бывали черноризцы, которые небрегли о своих монашеских обетах, жили не по-чернечески, не повиновались игумену, не приступали даже к таинству покаяния и приобщения Святому Телу и Крови Христовой и, удаляясь из монастыря, возбуждали мирских людей судить игумена и старцев. Само собою разумеется, что это были не единственные монастыри, в которых случались подобные нестроения и беспорядки. Весьма важным недостатком тогдашнего нашего монашества было и то, что многие иноки имели обычай самовольно, без благословения начальства переходить из обители в обитель и навыкали своеволию и бродяжничеству, так что митрополит Киприан для искоренения этого обычая подвергал таких иноков запрещению и не дозволял удостоивать их священства и даже святого причастия.