Главное украшение и нераздельно святыню церквей, как и всегда, составляли святые иконы, которые помещались преимущественно в иконостасах. Но многие каменные храмы в городах и монастырях, особенно в Москве и Новгороде, были расписываемы разными священными изображениями и по стенам, именно – украшались стенною иконописью по сырому грунту. С этой целию у нас существовали даже целые дружины, или товарищества, иконописцев, греческих и русских, имевшие своих старейшин и начальников и находившиеся иногда под особым покровительством или на содержании властей духовных и светских. Так, в Новгороде Входоиерусалимскую церковь расписывал (1338) грек Исаия «с други». В Москве Успенский собор расписывали (1344) греки, иконописцы митрополита Феогноста, а собор Архангельский – русские мастера, иконописцы великого князя Симеона Иоанновича Гордого, они составляли «дружину», а начальниками и старейшинами у них были Захарий, Дионисий, Иосиф и Николай. В следующем году расписана в Москве церковь Спасена Бору: тут мастерами были «русские родом, а греческие ученики» – Гойтан, Семен и Иван с своими учениками и дружиною В 1378 г. Спасскую церковь в Новгороде на Ильине улице расписывал мастер-грек Феофан. Этот самый Феофан вскоре затем переехал в Москву и здесь расписывал три церкви: Рождества Пресвятой Богородицы (1395) вместе с Симеоном Черным и учениками. Архангельский собор (1399) с учениками своими и Благовещенский собор (1405) вместе с старцем Прохором из Городца да чернецом Андреем Рублевым. В 1408 г. по повелению великого князя Василия Димитриевича расписали великую Владимирскую соборную церковь мастера Даниил иконник да Андрей Рублев. Они же расписали потом Троицкий собор в Сергиевой лавре, построенный (1422) над гробом преподобного Сергия, Радонежского чудотворца. Лучшими из всех этих, исчисленных нами, иконописцев были Феофан Грек, Даниил иконник и Андрей Рублев. Первый, по свидетельству лично знавшего его современника, был преславный мудрец, весьма искусный философ и «книги изограф нарочитый и живописец изящный во иконописцех». Он более сорока каменных церквей расписал своею рукою – в Константинополе, Халкидоне, Галате и Кафе, а потом в Великом и Нижнем Новгородах и три в Москве. Когда писал он, то никогда и нигде не видели его взирающим на образцы, как делали тогда некоторые наши иконописцы, которые вследствие своих недоумений принуждены были беспрестанно обращаться то к тем, то к другим образцам. Казалось, что не он писал, а другой, потому что, изображая что-либо руками, он ногами стоял неспокойно, а языком беседовал с приходящими. С самого незначительного рисунка, набросанного им случайно и наскоро, наперерыв спешили снимать для себя копии московские иконописцы. Иконника Даниила и Андрея Рублева называет «чудными и пресловущими иконописцами» преподобный Иосиф Волоцкий († 1516), свидетельствуя, что последний был учеником первого, что оба они были иноки московской Андрониковой обители и отличались духовною, подвижническою жизнию. Другой, безымянный, писатель XVI в. говорит об них, что они превосходили всех прочих иконописцев и что чудные изображения, какими украсили они Троицкую церковь в Сергиевой лавре, еще в его время удивляли всех. Отцы Стоглавого Собора в половине того же века указывали на произведения Рублева как на образцы для русских иконописцев. И если те немногие иконы и фрески, которые доныне приписываются некоторыми Рублеву, действительно ему принадлежат, то они достаточно оправдывают славу, какою он пользовался. Достойно замечания, что иконописью занимались тогда у нас и лица духовного и монашеского звания. Кроме названных нами иноков, в этом отношении известны: преподобный Пахомий Нерехтский († 1384), основатель Сыпановой обители, и инок Иринарх, много помогавший ему своим искусством иконописания при украшении монастырской церкви; преподобный Феодор, архимандрит Симонова монастыря, впоследствии архиепископ Ростовский, написавший, между прочим, образ своего дяди – преподобного Сергия Радонежского и «Деисусы у Николы на Болвановке»; старец Игнатий,
иконник Симонова монастыря, бывший в нем спостником преподобного Кирилла, Белоезерского чудотворца; ученик преподобного Сергия Радонежского Епифаний Премудрый, который сам называет себя изографом, и особенно преподобный Дионисий, основатель Глушицкой обители. Он сам написал иконы для своей монастырской церкви, построенной им в 1412 г., и из числа его икон несколько дошло и до нашего времени: замечательнейшая – это икона преподобного Кирилла Белоезерского, написанная преподобным Дионисием еще при жизни чудотворца в 1424 г. и сохраняющаяся ныне в Кирилло-Белоезерском монастыре. Не забудем и имени святого Петра, митрополита Московского, который еще в юных летах, едва поступив в монастырь, предался этому искусству со всею любовию и сделался, по выражению его древнего жития, иконником чудным. Из Новгородских владык иконописанием занимался архиепископ Василий († 1352), бывший прежде священником новгородской Косьмодамианской церкви, по крайней мере, предание доселе указывает в Новгороде на две храмовые иконы, им написанные, именно: на икону благоверных князей Бориса и Глеба, находящуюся в Покровской кремлевской церкви, и на икону Благовещения – в Благовещенской церкви на Городище.