Таков был, прежде всех, преподобный Иосиф, основатель Волоколамского монастыря, названного его именем. Не станем повторять здесь биографии этого великого подвижника и ревнителя православия, изложенной нами в другом месте (т. 6. С. 106 и следующие), а припомним только, что он основал свою Волоколамскую обитель в 1479 г. и ввел в нее общежительный устав, когда число братий возросло в ней до ста, и скажем здесь как об этой обители, так и о самом Иосифе лишь то, чего там не сказали. По уставу Иосифова монастыря пища иноков была самая простая и умеренная, одежда грубая и худая, обувь из лык, несмотря на все средства монастыря. В кельях не держалось ничего, кроме икон, книг и бедных одежд, а потому не было и запоров. В монастырских работах должны были участвовать все братия одинаково, без всякого различия, был ли кто прежде нищим или богачом, рабом или вельможею. В церковь приходили все по первому звону и в ней стояли и молились благоговейно; после литургии шли в трапезу и, вкушая пищу, безмолвно внимали назидательному чтению. После повечерия каждый шел в свою келью и потом исповедовал отцу духовному свои грехи протекшего дня. Никто не мог выйти за ворота обители без благословения настоятеля. А женщинам и детям вовсе запрещен был вход в обитель. Были иноки, которые, не ограничиваясь точным исполнением общих монастырских правил, решались с благословения настоятеля на некоторые особенные подвиги: один носил на своем теле острую власяницу, другой – тяжелые вериги, третий клал ежедневно по тысяче, даже по две и по три тысячи поклонов; некоторые проводили почти всю ночь в молитве и предавались сну на самое короткое время, и то сидя или стоя. Старец Герасим Черный, постоянно отличавшийся строгим постничеством, жил, наконец, как отшельник вне обители. Другой старец – Кассиан, по прозванию Босой (потому что никогда не носил обуви, даже зимой), пользовался за свои высокие подвиги таким уважением, что сам великий князь Василий Иоаннович избрал его в восприемника своему сыну Иоанну. Впрочем, оба эти старца пришли с Иосифом еще из Пафнутиевой обители. Из постриженников самого Иосифа замечательны были: Иона Голова, бывший в мире воспитателем сыновей волоколамского князя Бориса, Дионисий – из рода князей звенигородских и Арсений Голенин – из рода князей ростовских. Первый непрестанно пребывал в трудах и молитве и служил образцом смирения и сокрушения о своих грехах. Второй, кроме того что исправлял послушание в пекарне за двоих, каждый день прочитывал по 77 псалмов и полагал по три тысячи поклонов. Он поразил всех самым поступлением в монашество. Однажды, будучи еще мирянином, он отправился со множеством своих слуг на охоту, но, проезжая мимо обители Иосифовой, зашел в церковь во время службы и, внезапно упав к стопам игумена, неотступно просил себе немедленного пострижения. И тут же удостоившись получить желаемое, отпустил своих слуг и отдал имение свое на монастырь. Потом с безусловным послушанием нес труды в поварне, хлебопекарне и уходе за больными, не отличаясь ничем от прочих братий ни в одежде, ни в пище.
Заботясь об устроении своей обители и о снабжении ее всеми необходимыми средствами, преподобный Иосиф никогда не отказывал в помощи и обращавшимся к нему бедным поселянам: иным отпускал семена для посева, другим давал деньги для покупки земледельческих орудий и домашнего скота. Однажды во время страшного голода, когда многие в отчаянии посносили детей своих к обители и побросали, преподобный поспешил построить для них дом при входе в обитель и принял всех (более 50) на ее призрение Бога ради. Дом этот с устроенною в нем церковию Введения во храм Пресвятой Богородицы обратился в постоянную странноприимницу под названием Богарадного монастыря, где находили себе пристанище и готовую пищу бедные и странники, болящие и страждущие, так что обитель ежедневно кормила по шестисот и семисот человек и издерживала как на свои нужды, так и на бедных ежегодно по три тысячи четвертей хлеба и все, что приобретала. А для прокормления вообще голодавших, которые тогда, во время голода, приходили к обители, Иосиф отворил все монастырские житницы и когда свои запасы истощились, то, несмотря на ропот братии, делал еще займы. Великий князь Василий Иоаннович при личном посещении монастыря, заметив его оскудение, приказал отпустить ему из собственных сел столько разного хлеба, сколько было нужно, а затем прислали в обитель свои пожертвования и братья великого князя и многие другие лица. Кроме Богарадного, или Богадельного, монастыря, назначенного для призрения бедных, Иосиф устроил еще небольшой монастырь, также Введенский, в своем родовом имении Спиридонове, в трех верстах от своей главной обители, получавший от нее все содержание. В этом монастыре, в котором число братий простиралось до двенадцати, устроен был при главной церкви особый молитвенный дом с глубоко ископанною могилою, называвшийся божедомьем (т. е. Божиим домом), где погребали всех странных, безвестною и нужною смертию скончавшихся православных христиан и Бога ради в известные дни года поминали их и служили по них обедни и панихиды.