В области Псковской во 2-й половине XV в. возникло несколько монастырей, известных и не по одному только имени. Первым между ними по времени был Трехсвятительский Елеазаров, так названный по имени основателя своего преподобного Ефросина, в миру Елеазара. Этот преподобный родился от поселян недалеко от Пскова, принял пострижение в Снетогорском монастыре, откуда чрез несколько времени переселился в пустынное место в 25 верстах от Пскова, на берегу реки Толвы близ Псковского озера (в 1425 г.). Сначала Ефросин подвизался здесь один, потом с иноком Серапионом, а когда число братий умножилось, то построил для них кельи и храм во имя трех святителей (около 1450 г.), ввел в своей обители общежитие, поручил управление ею ученику своему Игнатию, не желая сам быть игуменом, и скончался 95 лет от роду 15 мая 1481 г. Под руководством преподобного Ефросина воспитались достойные его ученики, которые основали особые обители. Один из них, преподобный Иларион, основал монастырь Покровский Озерский на берегу реки Желчи в уезде города Гдова, тогда пограничной крепости псковской, и скончался в 1476 г. Другой, преподобный Досифей, основал монастырь Петропавловский Верхнеостровский на Псковском озере и скончался в 1482 г. Третий, преподобный Савва, основал монастырь Иоанно-Богословский Крыпецкий в 15 верстах от реки Толвы и монастыря Елеазарова, в урочище Крыпцы, учредил в своей обители строгое общежитие и скончался в 1487 г. Около того же времени получил начало и монастырь Псково-Печерский в 56 верстах от Пскова на границе Лифляндии. Здесь, в горе над потоком Каменцем, покрытой лесом, случайно открыли дровосеки пещеру, в которой оказался гроб отшельника Марка, еще прежде в ней подвизавшегося и не раз виденного вблизи этих мест звероловами. Слух об открытой «богозданной пещере» распространился быстро, и многие приходили видеть ее. В числе других приходил и некто Иоанн, который два с половиною года был священником православной церкви святого Николая в Юрьеве Ливонском, но потом вследствие притеснений от латинян нашелся вынужденным удалиться в Псков. Иоанну очень понравилось уединение пещеры, и он, взяв из Пскова жену и двух детей своих и приютив их у владельца земли, на которой находилась пещера, сам начал раскапывать в ней место для церкви. Вскоре за тем, похоронив в пещере жену свою, которая пред смертию постриглась в монашество под именем Вассы, Иоанн поспешил и сам принять пострижение с именем Ионы и совсем переселился в пещеру. Церковь его пещерная по благословению Новгородского владыки Феофила освящена 15 августа 1477 г. в честь Успения Божией Матери, а чрез три года он мирно почил о Господе. Дело, начатое Ионою, продолжал священноинок Мисаил: он построил другую церковь – не в пещере, а на горе во имя преподобных Антония и Феодосия Печерских и вокруг церкви кельи для братий. Но эта юная обитель скоро была разорена лифляндцами и не прежде как с 1519 г. начала устрояться вновь благодаря усердию псковского великокняжеского дьяка Мисюря Мунехина. Он своею казною раскопал горы по обе стороны потока, построил на расчищенном месте между горами новые монастырские кельи, распространил и углубил самую пещеру и создал в ней, кроме существовавшей – Успенской, – другую, великую церковь во имя препобных Антония и Феодосия Печерских взамен бывшей на горе. С того времени введены в монастырь общежитие и порядок по образцу Киево-Печерской лавры; в монастырь этот начало стекаться ежегодно на праздники множество богомольцев, и он сделался славным не только во всей Литве, но и в странах соседних.
В XVI столетии мы видим в Псковском крае еще следующие монастыри: Троицкий Сергиев в предместии Великих Лук, неизвестно когда основанный, но теперь, после долговременного запустения, восстановленный (около 1550 г.) иноком Козмодамианского монастыря Боголепом при помощи благочестивых людей; Николаевский близ Себежа, сожженный ливонцами в 1559 г.; Николаевский в Опочке, (упоминается около 1560 г.); Николаевский на реке Зарезинце в Прудской Засаде и Троицкий Кудин в погосте Кудине Торопецкого уезда, которые оба упоминаются в 1566 г.; Святогорский Успенский в сорока верстах от города Опочки, основанный по случаю явления чудотворной иконы Божией Матери (в 1569 г.) на высоком хребте гор, которые издревле назывались Синичими, а теперь прозваны Святыми: Демьянский Рождественский на устье реки Демьянки, упоминается около 1570 г.; Крестовоздвиженский в пригороде Выборе и Варваринский женский в том же пригороде, разоренные войсками Батория в 1581 г. Упомянем, наконец, и о пустыне Никандровой Благовещенской в Порховском уезде, где долгое время подвизался только один пустынник – преподобный Никандр, постриженник Крыпецкой обители, а уже по смерти его начал с 1585 г. устрояться монастырь трудами инока Исаии.