Архиепископ Геннадий сознавал, что для борьбы с жидовствующими, или новгородскими еретиками, необходимо иметь под руками книги Священного Писания, которыми и они пользовались для своих целей, и вследствие этого сознания позаботился собрать в один состав полную славянскую Библию и дать ее для употребления православным. Но сам Геннадий не действовал этим духовным оружием против еретиков, не отражал их нападений на православие, не поражал самой их ереси. Правда, он написал по поводу ереси жидовствующих несколько известных посланий, как-то: к Прохору, епископу Сарскому (в конце 1487 г.), к Нифонту, епископу Суздальскому, и Филофею Пермскому (генваря 1488 г.), к Иоасафу, архиепископу Ростовскому (февраля 1489 г.), к митрополиту Зосиме (октября 1490 г.) и к Собору владык, собравшихся тогда в Москве. Но все эти послания имеют характер исторический: в них говорит Геннадий о еретиках, их учении и действиях, просит рассмотреть их дело, принять против них меры, но отнюдь не входит в опровержение самого их лжеучения. Для такой борьбы с жидовствующими выступил другой ревнитель православия – преподобный Иосиф Волоколамский. Есть и у него два-три послания, в которых он говорит только о еретиках, о необходимости восстать на них, обуздать их, преследовать их или просит себе защиты против их покровителей. Зато в других своих посланиях Иосиф не ограничивается уже одним этим, а вместе опровергает, более или менее подробно, те или другие мнения лжеучителей и их заступников. Но самое важное состоит в том, что Иосиф, не довольствуясь посланиями к частным лицам по поводу ереси жидовствующих и опровержением только некоторых отдельных их мыслей, решился написать и написал для руководства всем православным возможно полное опровержение всех главнейших и наиболее распространенных мнений этих еретиков и их защитников, сочинение, которое по обширности своей и достоинству представляет явление, дотоле небывалое в русской духовной литературе. Оно написано не разом, а писалось постепенно, в продолжение почти всей борьбы Иосифа с еретиками (около 1493–1515 гг.). В состав этого сочинения вошли и некоторые из посланий Иосифа по поводу той же ереси, одни только частями и мыслями, а другие почти целиком и дословно. Сам Иосиф не дал своему произведению особого названия, а называет его по местам только книгою, но впоследствии оно справедливо названо «Просветителем».
«Просветитель» состоит из краткого «Сказания о появившейся ереси новгородских еретиков» и из шестнадцати «Слов на ересь новгородских еретиков». В «Сказании», которое служит самым естественным введением в сочинение, преподобный предварительно знакомит читателей с происхождением ереси жидовствующих, с ее учением, распространением и характером, но доводит историю ереси не до конца, а только до митрополита Зосимы, который представляется еще занимающим свой престол и преследующим ревнителей православия. Во время этих-то гонений, говорит вслед за тем Иосиф, когда некоторые начали собирать от Божественных Писаний и рассылать обличительные ответы против еретиков, «таковыя ради беды и аз мало нечто събрах от Божественных Писаний, съпротивно и обличительно еретическым речем: аще и невежа и груб семь, но обаче должно ми есть о сих не нерадити противу моея силы». Отсюда можно заключать, что Иосиф написал свое «Сказание о ереси» и начал писать опровержение ее еще до удаления Зосимы с митрополитского престола (17 мая 1494 г.), хотя впоследствии, когда довел до конца все сочинение, несомненно сделал и в «Сказании» некоторые дополнения. Оканчивая «Сказание», Иосиф ясно обозначает цель своей книги: «Собрах же воедино от различных Писаний Божественных, яко да ведящеи Божественная Писания, прочетше, да вспомянут себе; неведущеи же прочетше да разумеют; и аще кому что потребно будет противу еретическым речем, и благодатию Божиею обрящет готово, без труда, в коемждо Слове, яже суть сия», – и излагает по порядку оглавление и краткое содержание самих Слов, в одних списках только четырех, в других – десяти или одиннадцати, а в большей части списков – и всех шестнадцати.
Всматриваясь внимательно в содержание этих Слов, не можем не заметить, что автор расположил их в самом естественном порядке: в первых четырех он опровергает основания, или начала, ереси жидовствующих, в следующих шести – опровергает главнейшие следствия, вытекавшие из этих начал ереси жидовствующих; наконец, в последних пяти делает как бы практические выводы и объясняет, как православные должны смотреть на еретиков жидовствующих и как относиться к ним.