Нападая вообще на писания святых отцов, жидовствующие нападали, в частности, на писания святого Ефрема Сирина и говорили: «Ефрем написал: уже пророчества и Писания окончились, не остается более ничего, как быть Второму пришествию Господа нашего Иисуса Христа. Но вот уже тысяча сто лет прошло со времен Ефрема, а Второго пришествия нет – значит, писания его ложны…» В ответ на это преподобный Иосиф в десятом Слове утверждает, что святой Ефрем писал о Втором пришествии Христовом и будущем суде точно так же, как прежде писали о том пророки и апостолы, которые нередко представляли будущие события как бы настоящими, и в подтверждение своих слов приводит целый ряд относящихся к этому предмету изречений, сперва пророческих, потом евангельских и апостольских, далее изречений святого Ефрема, показывая согласие их с пророческими и апостольскими, и, наконец, таких изречений Священного Писания, в которых будущие события представляются как бы настоящими.
Одиннадцатое Слово Иосиф разделил на четыре главы соответственно четырем возражениям жидовствующих против монашества. В первой доказывает, что монашество, вопреки мнению еретиков, отнюдь не есть изобретение и предание человеческое, несогласное со Священным Писанием, а изобретено и существует по заповеди Божией и по пророческому, евангельскому и апостольскому Писанию, что следы монашества были еще в Ветхом Завете до закона и во дни закона, а в Новом Завете оно ведет свое начало от Самого Христа Спасителя и апостолов. Во второй главе, опровергая умствование еретиков: «Если бы иноческое житие было богоугодно, то Христос и апостолы были бы и писались бы на иконах в иноческом образе», объясняет подробно, что весь иноческий образ во всех его принадлежностях есть образ покаяния и плача, а потому не мог приличествовать ни Христу Богу, ни Его святым апостолам. В третьей главе доказывает, что ангел, предавший Пахомию иноческий образ – схиму, хотя явился ему не светлым, а черным, послан был, однако ж, не от беса, как утверждали еретики, а от Бога; что он явился черным, имея на себе одеяние великого иноческого образа, т. е. схимы, сообразно с целию, для которой был послан, и что вообще ангелы являлись святым людям в разных видах, как угодно было Господу. Наконец, в четвертой главе раскрывает, что слова апостола о возбраняющих женитися и удалятися от брашен (1 Тим. 4. 3) относятся совсем не к инокам, как думали жидовствующие, а к еретикам манихеям, маркионитам, считавшим брак прелюбодеянием, а брашна скверною, а что иноки только предпочитают девство браку, но не возбраняют никому брака, только воздерживаются от пищи, но не называют ее скверною. В этом обширном Слове приводится множество свидетельств из писаний святых отцов, из житий святых и из других духовных книг с указанием на источники или на имена писателей.
В первых одиннадцати Словах своего «Просветителя» преподобный Иосиф опроверг все лжеучение жидовствующих или все те части этого лжеучения, какие признавал необходимым опровергнуть. Оставалось определить, как же смотреть православным на новых еретиков, как относиться к ним. Решение этого вопроса тем было необходимее, что сами еретики вызывали к тому своими умствованиями и разглагольствиями.
Еще митрополит Зосима говорил, а за ним повторяли и другие жидовствующие, что «если даже еретиком будет святитель и не благословит или проклянет кого-либо из православных, то суду его последует суд Божий». Это смущало православных и заставляло их бояться анафемы от еретика-митрополита. Сам епископ Суздальский Нифонт спрашивал по этому случаю мнения преподобного Иосифа, и Иосиф в послании к нему (около 1493 г.) целым рядом примеров из церковной истории, правил соборных, свидетельств Священного Писания и отеческих доказывал, что проклятие от святителя-еретика не имеет никакой силы, что оно не сопутствуется судом Божиим и что православным такого проклятия не следует бояться. Те же самые мысли Иосиф изложил и в двенадцатом своем Слове на новгородских еретиков, только в другом порядке и с большею подробностию, для вразумления всех православных. Замечательно, что двенадцатое Слово во многих списках «Просветителя» не встречается.
Равным образом еще митрополит Зосима начал учить, что «не должно осуждать ни еретика, ни отступника». Эта мысль, естественно с радостию подхваченная жидовствующими, нашла себе, по крайней мере в дальнейшем своем развитии, сочувствие и в некоторых православных, особенно после Собора 1504 г., когда главнейшие из еретиков казнены были страшною смертию. Преподобный Иосиф немедленно восстал и против этого учения и в послании к Нифонту Суздальскому уже объяснял довольно подробно, что еретиков не только велено судить и осуждать судом церковным, но что благочестивые цари и князья должны подвергать еретиков и гражданской казни, посылать их в заточение, а иногда даже предавать смерти, для чего ссылался на слова святого апостола Павла (Евр. 10. 28, 29), на постановление греческого царя Ираклия, на примеры омиритского царя Авраамия, греческих – Иустина, Тиверия, Феодоры и сына ее Михаила и др. Потом эти же мысли с некоторыми дополнениями Иосиф повторил в послании (около 1503 г.) к духовнику великого князя Ивана Васильевича андрониковскому архимандриту Митрофану; кратко выразил в послании (после 1504 г.) к великому князю Василию Ивановичу и, когда последнее подверглось возражениям со стороны заволжских старцев, изложил со всею обстоятельностию в послании к старцам о повиновении соборному определению. Наконец, раскрытию этих самых мыслей Иосифом посвящены четыре последние Слова в его «Просветителе».