В четырнадцатом Слове, самом коротком из всех, Иосиф рассматривает мнение жидовствующих (которое отстаивали во втором своем послании заволжские старцы): «Не подобает много искати, или истязати, или испытовати о еретицех и о отступницех, аще сами не исповедают своея ереси и отступления», – и утверждает, что, напротив, всякий православный должен всячески, с ревностию, употребляя даже «богопремудростныя коварства», разузнавать, искать, истязать о еретиках и отступниках и, узнавши истинно, должен свидетельствовать на них, а не скрывать их. В доказательство своих мыслей преподобный а) указывает на Флавиана, патриарха Антиохийского, который «богопремудростным художеством» (хитростию) и ласковою беседою выведал от начальника ереси мессалиан Аделфия о их ереси и удалил их от пределов антиохийских, и на Амфилохия, епископа Иконийского, который, также «благопремудростне» разузнав о тех же еретиках, отогнал их от своей паствы; б) приводит градские узаконения из Кормчей, по которым если православные знают о еретиках и не донесут на них, не предадут их властям, то признаются сами «повинными конечней муце», в) свидетельство Златоуста, которое выражает, что христиане, когда услышат или увидят учение или действия еретиков, должны доносить на них, быть на них свидетелями истинными и не покрывать, не таить их; если же кто покроет, то вместе с ними предан будет огню вечному.
В пятнадцатом Слове, изложив мнение жидовствующих (а равно и заволжских старцев, высказанное во втором их послании): «Если еретик или отступник обратится к покаянию, то ему немедленно следует входить в церковь и причащаться Божественных Тайн», преподобный Иосиф отвечает, что приводимые жидовствующими (а равно и старцами) свидетельства в опору этого мнения из толкового Евангелия, из Иоанна Лествичника и из священных правил относятся только к еретикам, а не к отступникам от христианской веры, да и к еретикам не ко всем. Ибо были еретики – павлиниане, савелиане, евномиане и другие, которые не веровали во Святую и Единосущную Троицу, в Божество Иисуса Христа и Его Воплощение; таким, если они обращаются к православной вере, священные правила повелевают прежде поститься довольное время и стоять вне церкви, а потом повелевают крестить их, как язычников, и затем уже удостоивать Божественного причащения.
И были еретики – новациане, донатисты и подобные, которые веровали во Святую Единосущную Троицу, а равно в Божество и Вочеловечение Иисуса Христа; таких, если они захотят приступить к православной вере и проклянут свою ересь, правила повелевают принимать вскоре и удостоивать святого причащения; к ним-то и относятся свидетельства, приводимые жидовствующими. Но если и еретиков не всех подобает вскоре принимать и сподоблять Святых Тайн, тем более нельзя этого делать для отступников от веры. Да и отступники не равны между собою по виновности. Одни, родившись в христианской вере, отступили от нее или в младенчестве, или по неведению, или ради нужды, или в плену и не прельстили никого из православных; таких отступников, когда они приступают к православной христианской вере, Божественные правила, хотя и с опасением, сподобляют милости. А есть отступники, которые и родились, и возросли в христианской вере, и не в плену, не ради мук, а самовольно отверглись Христа; такие, если обратятся к христианству, должны, по 73-му правилу Василия Великого и 30-му Григория Нисского, всю жизнь свою проводить в покаянии и молиться не вместе с верными, а особо от них и только пред кончиною своею могут быть удостоены святого причастия. Есть, наконец, еще отступники, худшие и первых и вторых, – это явившиеся ныне отступники новгородские, которые не во младенчестве, не в плену, не ради нужды, но в зрелых летах, самохотением и самопроизвольно отверглись от православной христианской веры, и изрекли многие хулы на Святую Единосущную Троицу, и на Пресвятую Богородицу, и на всех святых, и сотворили многие «сквернения» на святую Церковь, и на святые иконы, и на святые кресты, и на священные мощи святых, и многих православных прельстили и отвели в жидовство. Эти отступники хуже всех еретиков и отступников, бывших в древние, средние и последние роды. Чтобы оправдать такой свой отзыв о жидовствующих, Иосиф советует прочитать помещенное в начале его книги «Сказание» об них, представляющее историю их до митрополита Зосимы; потом описывает дальнейшие их действия, в высшей степени оскорбительные для православного христианства, продолжая эту историю до Собора 1504 г., и замечает, что прошло тридцать четыре года со времени отступления жидовствующих (значит, Слово это писано в 1505 г.), и ни один из них не покаялся; когда же обличили их на Соборе и начали предавать казни, они начали каяться не по доброй воле, а по нужде.