Едва окончилось нестроение в Пскове, как началось другое – в Новгороде. Архиепископ Иона преставился (5 ноября 1470 г.). На место его избрали трех кандидатов: его духовника Варсонофия, ключника Пимена и ризничего Феофила. Жребий указал на последнего. Новоизбранного немедленно возвели на владычные сени и послали в Москву просить ему опасной грамоты для проезда туда на посвящение. Грамота была выслана великим князем, но Феофил в Москву не поехал, потому что обстоятельства в Новгороде переменились. Там взяла верх партия литовская, желавшая отделиться от Москвы и соединиться с литовским князем. К этой партии, во главе которой находилась вдова посадника Борецкого Марфа со своими сыновьями, пристал и бывший в числе кандидатов на архиепископство монах Пимен. Потеряв надежду получить святительский сан от Московского митрополита, он рассчитывал добиться того же от митрополита Литовского Григория и говорил своим: «Пошлите меня хоть в Киев, я и туда поеду на поставление». Успев неправедно обогатиться из казны архиепископской, пока был ключником, он передавал много золота Марфе посаднице для привлечения на свою сторону народа. И хотя происки этого честолюбца и разграбление им казны владычней скоро возбудили против него негодование и он с бесчестием был изгнан, но партия литовская достигла своей цели. Новгородцы заключили с литовским князем Казимиром договор, в котором, между прочим, было условлено, чтобы Казимир не отнимал у них православной веры греческой, предоставил им поставить себе владыку, где сами захотят в своем православном христианстве, не ставил ни в Новгороде, ни во всей земле Новгородской римских церквей и держал на Городище своего наместника непременно веры греческой, православной. Заметим, что в договоре со стороны новгородцев участвовал и нареченный на владычество Феофил. Когда известие о движениях в Новгороде достигло Москвы, оно произвело там сильное впечатление. Там думали, что новгородцы хотят не только отложиться от московского князя и передаться литовскому, но вместе отложиться от православия и перейти в латинство. В этом убеждении великий князь отправил в Новгород своего посла с жалованьем и с такими речами, «чтобы отчина его от православия не отступали, лихую мысль у себя из сердца удалили, к латинству не приставали и ему, великому князю, били челом да исправились, а он, великий государь, готов жаловать их и держать по старине». С своей стороны и митрополит Филипп послал новгородцам, одну за другою, две обширные грамоты. Он выражал свое удивление, как пришла им неподобная мысль отступить от своего господина, «отчича и дедича», христианского государя русского, и приступить к чужому, латинскому государю и королю. Напоминал участь Константинополя, который, пока тверд был в православии, оставался непоколебимым, а как только соединился с латинами на Флорентийском Соборе, то впал в руки поганых турок. Убеждал нареченного владыку Феофила, архимандритов, игуменов и все священство, чтобы они утверждали своих духовных детей в православной вере и оберегали их от сетей латинской ереси. Убеждал старых посадников, тысяцких, бояр и купцов, чтобы они наставляли молодых людей, которые еще не навыкли доброй старине, и удерживали их от злого начинания оставить православие и приступить к латинам. Убеждал всех новгородцев смириться под крепкую руку благоверного государя земель русских, не отдаваться латинскому господарю и не допускать, чтобы в церквах их поминалось на ектениях имя иноверного государя. Наконец, приглашал Феофила приехать в Москву по опасной грамоте для рукоположения. Когда убеждения не подействовали на новгородцев, в Москве увидели необходимость двинуть на них свои полки. Но едва рать выступила в поход, едва сам великий князь Иоанн Васильевич отправился вслед за нею (20 июня 1471 г.), как святитель Филипп поспешил отправить к нему свое ходатайство за новгородцев и писал: «Молим Господа Бога и Его Пречистую Матерь, да исполнит Он все благие желания сердца твоего, но и да умилостивит твое пречестное сердце по нашему прошению. Бью челом твоему великому благородию, чтобы ты смиловался над ними: пришлют к тебе, своему государю, люди твои, отчина твоя, Великий Новгород, бить челом – и ты бы пожаловал, не презрел нашего моления пред тобою, утолил свой гнев, принял их челобитье, поудержал свой меч от пролития христианской крови. Напоминаю тебе слова Господни:
Будите милосерда, якоже Отец ваш Небесный милосерд есть… Блажени милостивый, яко тии помиловани будут». Ходатайство митрополита было очень благовременно.