Таким образом, Иосиф приблизился к последнему вопросу относительно жидовствующих, решением которого он окончил свою книгу и из-за которого преимущественно подвергался многим пререканиям и в свое время, а еще более подвергается в наши дни, к вопросу: должно ли принимать и миловать кающихся еретиков или отступников, если они начнут каяться уже после того, как будут обличены в своей ереси или отступничестве и осуждены? Не только сами жидовствующие отвечали на этот вопрос утвердительно, но и многие православные, как сознается Иосиф, и даже некоторые владыки, как свидетельствуют его биографы, увидев казнь еретиков после Собора 1504 г., начали «скорбеть и тужить» о них и говорили, что надобно принимать их покаяние и удостоивать их помилования. И этот-то вопрос был главнейшим предметом несогласия между Иосифом и заволжскими старцами, да и самим князем-старцем Вассианом Косым. И они соглашались, что еретиков, пока они еретики, т. е. «еретиков, не кающихся и не покоряющихся, велено заточать», и, следовательно, соглашались более или менее с содержанием тринадцатого Слова Иосифа; но утверждали только в первом своем послании, что кающихся еретиков и проклинающих свою ересь должно принимать в Церковь с отверстыми объятиями и миловать, не объясняя, впрочем, каются ли они добровольно или по нужде. И сам князь-старец Вассиан учил: «Яко подобает еретиков святителем и всему священному Събору проклинати, аще котории не каются или паче насилующе съпротивляются; царем же и князем сих подобает заточати и казнити… а кающихся повелевают Святая Писания приимати на покаяние». Приступая к решению этого вопроса в 16-м Слове своем, преподобный говорит, что, как принимать еретиков и отступников, добровольно кающихся, он показал в предыдущем Слове от священных правил и от других Божественных Писаний; но как принимать новгородских отступников, кающихся уже по осуждении их, не своею волею, об этом не написано ни в одной из дошедших до нас книг, ни в священных правилах, ни в другом каком-либо Божественном писании. А потому предлагает всем – и князьям, и судиям, и святителям, и вообще православным христианам усердно молиться Богу, да просветит и вразумит и научит Он Сам, как принимать покаяние еретиков или отступников, кающихся неволею. После такого, однако ж, приступа Иосиф прямо и не колеблясь высказал следующие свои мысли: 1) если бы жидовствующие сами начали прежде обличения каяться и исповедали свое отступничество, тогда покаяние их было бы приятно; но они этого не сделали, а уже когда были обличены и осуждены на смерть, тогда начали каяться; потому их покаяние не может быть приятно (т. е. принято). Ибо Бог сказал:
Глаголи ты беззакония твоя прежде, да оправдишися (Ис. 43. 26), и Адам, Каин, Гиезий, хотя по обличении их покаялись, не были помилованы, а осуждены Богом. 2) Если покаяние новгородских еретиков и отступников, кающихся по обличении и осуждении их, будет принято, в таком случае надобно принимать и покаяние татей, разбойников, убийц и других злодеев, которые по обличении и осуждении их на смерть обыкновенно каются. Но их покаяние, однако ж, не принимается, а еретики и отступники по своим преступлениям гораздо виновнее всяких злодеев. И нельзя не удивляться, как православные, видя единоверных своих братий, осужденных за какие-либо тяжкие грехи и ведомых на смерть, не сетуют на них, считают их достойными казни и даже гнушаются ими, а о еретиках и отступниках, которые самовольно отверглись Христа, поругались Ему и старались все православное христианство отвесть в жидовство, скорбят и тужат, узнавши об их осуждении на смерть, и говорят, что нужно их миловать, как будто святые отцы и благочестивые цари были немилосерды, установивши правила о наказании еретиков и отступников. 3) Правда, Бог не хочет смерти грешника, но еже обратитися и живу быти ему (Иез. 34. 11), и Сын Божий приходил призвати не праведники, но грешники на покаяние (Мф. 9. 13); но здесь разумеется обращение и покаяние истинное, а не лестное, не притворное. Кто может знать и доказать, что истинно, а не лестно каются ныне жидовствующие? Кто осмелится принимать их как истинно кающихся, и творить им ослабу, и чрез то принять на себя страшную ответственность пред Богом за все то зло, какое произведут они, увлекши еще множество православных в жидовство? 4) Если в Писаниях нет ничего о том, как принимать таких еретиков и искушать их покаяние, то мы должны после молитвы к Богу о вразумлении нас обращаться к примерам прежних времен и смотреть, как поступали в подобных случаях православные цари и святые отцы. А они по проклятии еретиков на Вселенских и Поместных Соборах, хотя то были иногда не простые христиане, а сами патриархи и святители, осуждали их на заточение и держали в темницах до конца их жизни, боясь, чтобы они не прельстили православных, ибо кто захочет каяться, тот может каяться и в темнице, и Бог слышит такого рода покаяние, как свидетельствуют многочисленные примеры. 5) Во всех тех случаях, когда по осуждении еретиков их отсылали в заточение и держали в темницах до самой их смерти, ересь их прекращалась и искоренялась, как искоренена была и у нас ересь стригольников. Но когда цари и святители по проклятии еретиков давали им ослабу, веря их покаянию, ересь их не только не искоренялась, но еще усиливалась, и они совращали вновь многих православных, как случилось и у нас с самими жидовствующими, которые, когда великий князь Иван Васильевич поверил их покаянию и дал им ослабу, произвели неисчислимое зло и увлекли множество православных в жидовство. А потому, если и ныне помилуют этих вероотступников и не ввергнут их в темницу до самой смерти, Церковь Божия не умирится и их жидовское учение не угаснет. 6) Там, где цари и святители делали ослабу еретикам и отступникам, они погубили своими ересями не только села и грады, но и целые страны и царства, каковы Армянское, Эфиопское и Римское. Потому подобает всем любящим Христа показать великое тщание и подвиг, да не погибнем и мы, русские, так же, как погибли царства Армянское, Эфиопское и Римское по небрежению тогдашних православных царей и святителей…» и пр.