Кроме «Просветителя» и разных посланий, написанных преподобным Иосифом по поводу и для опровержения ереси жидовствующих, он оставил немало и других сочинений. В одних он говорит о самом себе, оправдывает себя, просит себе защиты, правды по поводу спора его с архиепископом Новгородским Серапионом, – это уже известные нам послания: а) к митрополиту Симону, б) к великому князю Василию Ивановичу, в) к Борису Васильевичу Кутузову – очень обширное и г) к Ивану Ивановичу Третьякову, также обширное. В других говорит о монашестве и, в частности, о своем монастыре или о том, что имело к ним отношение. Таковы: а) монастырский устав, или «Духовная грамота», которая по своему объему и внутреннему достоинству занимает второе место в ряду сочинений преподобного Иосифа после «Просветителя»; б) наказ одному старцу о соблюдении монастырского устава; в) наказ соборным и прочим братиям не держать хмельных напитков в гостинице – и с этими сочинениями мы уже имели случай познакомиться, Сюда же относятся: а) два послания к какому-то вельможе или князю о постригшемся в чернецы рабе его, б) послание к четырем лицам о расстригшемся чернеце, в) послание к княгине-вдове о монастырских поминовениях и г) две грамоты к великому князю Василию Ивановичу, в которых Иосиф передает монастырь свой под его защиту пред своею кончиною.
В первом послании к вельможе или князю Иосиф просит его не гневаться за пострижение раба его; напоминает ему об обязанности господ заботиться о спасении своих рабов; убеждает вельможу даже радоваться, что «от домочадцев его обратилась душа на покаяние» и что он в лице постригшегося раба «послал дар Богу и Пречистой Богородице паче всех земных приношений»; приводит правило святых отцов: «Аще будет отрок 15 лет, а отроковица 12, ино их пытати государю и, аще хотят, пострищися; аще же не восхотят, ино отрока женити, а отроковицу замуж дати…» и пр. Но когда вельможа, прочитав грамоту Иосифа, выразил пред его слугою свое неудовольствие, тогда Иосиф счел нужным послать вельможе другую, более обширную, грамоту, в которой, повторяя прежние свои мысли, между прочим, писал: «Так, господин, неприлично поступать твоему благородию. Божественное Писание повелевает всякому человеку, любящему Христа, иметь попечение о рабах, как о чадах, и наставлять их всегда на благие дела, на Божий путь спасенный… Ибо все мы созданы рукою Божиею, и все – плоть едина, и все крестились единым крещением, и все равно искуплены Кровию Христовою… Хотя здесь и попустил Господь на малое время одному господствовать, а другому работать, но на Страшном суде Христовом не будет ни раба, ни свободного, а каждый примет по делам своим. И если окажется, что князь или властелин был благ, и праведен, и милостив, и имел рабов своих, как чад, и пекся о душах их, то он приимет за это наследие Царства Небесного… Божественное Писание повелевает всякому боголюбивому человеку подавать Богу десятину от имения, и от чад, и от рабов, если кто из них захочет работать Господу, оставить мирскую прелесть. И вот у вас из множества рабов во многие лета один захотел работать Господу Богу, а ты и то возбраняешь… Если сам не хочешь шествовать этим путем, не возбраняй хотящим, особенно же своим рабам… А может быть, ты помыслишь, что, постригшись, они начнут жить не так, как следует чернецам? Но ведь за это Бог с тебя не взыщет… да если так рассуждать, то не следует никому ни креститься, ни постригаться в чернецы. У Спасителя было двенадцать учеников, да семдесять два добрых, да и многие иные ученики ходили вслед Его, а потом оставили Его, говоря: „Жестоко есть слово Его, кто может Его послушать?“ Иуда же предал Его иудеям… И у святого Павла много было учеников, но одни до смерти последовали ему, а другие развратились и убежали… Кто хулит монастыри или святой иноческий образ за то, что многие облекаются в иноческий образ, а не все спасаются, таковые хулят и Господа нашего Иисуса Христа, ибо и Он имел многих учеников, которые не все спаслись; хулят и святого апостола Павла и всех святых апостолов, имевших также многих учеников, которые не все спаслись… Затем мы начнем хулить и святое крещение, так как многие крещаются, но не все спасаются… Потому-то Господь наш Иисус Христос, хотящий спасти всякого человека, зная, что и по крещении мы будем грешить, и повелел святым апостолам и преподобным и богоносным святым отцам нашим предать нам второе крещение, т. е. святой ангельский образ, которым очищаются все грехи, совершенные нами от младенчества…»