Послание о расстригшемся чернеце адресовано Иосифом к четырем лицам: архимандриту Макарию, протопопу Ивану, игумену троицкому Иоакиму и игумену иоакимо-аннинскому Иоакиму. Это, вероятно, были главные духовные особы, как можно догадываться из послания, в том городе, где проживал расстригшийся чернец. Извещая их, что сын какого-то Неровного зимою со слезами упросил постричь его в монашество и потом, спустя немного, бежал из обители и бельцом живет у отца, Иосиф просит означенных лиц, чтобы они не пускали беглеца в свои церкви, да и самого отца его, который «одного сына расстриг, а другому возбраняет ходить в церковь», и чтобы приходский священник не ходил даже к ним на дом. В объяснение своей просьбы преподобный приводит слова Цареградского патриарха Никифора Исповедника: «Аще инок отложит свой иноческий образ, сей есть проклят, якоже еретик, по Божественным правилам», – и затем рассматривает некоторые другие правила, относящиеся к тому же предмету, Халкидонского Собора, Василия Великого и Никона Черногорца.
В послании к княгине Марии Ивановне, вдове князя Андрея Федоровича Голенина, преподобный Иосиф объясняет обычаи своего монастыря относительно поминовения умерших. Эта княгиня в продолжение пятнадцати лет посылала по временам в монастырь разные пожертвования, прося поминать ее скончавшихся родных: отца, потом сына, потом мужа и еще сына, и все они поминались вместе с другими покойниками на общих панихидах и службах. Наконец она выразила желание, чтобы родственники ее поминались еще отдельно от других, на особых панихидах и внесены были в вечный помянник. Когда же ей дали знать, что для вечного поминовения ее родных ей нужно внести в обитель особый вклад, она крайне огорчилась и в письме к Иосифу назвала это грабежом и перечислила все прежние свои жертвы его обители. Иосиф написал княгине ответ, что все ее родные за ее пожертвования записаны «в годовом поминании монастыря и поминаются на каждой заупокойной обедне, бывающей в монастыре ежедневно, по три раза; на каждой из трех панихид, бывающих еженедельно, по три раза и на каждой из девяти литий заупокойных, бывающих еженедельно, по одному разу; да, кроме того, поминаются в синодике и на больших панихидах, бывающих по пятницам, по четыре раза. Объяснил затем, что петь кроме соборных панихид еще особые панихиды и литургии по всяком усопшем, и, следовательно, по родственниках княгини, нет никакой возможности для братии и того не делается и в других монастырях. Наконец, с подробностию раскрыл княгине, что если ей предложили внесть за вечное поминовение ее родных, которого она желает, еще новый вклад в монастырь, то тут нет никакого грабежа: с нею хотят вступить в свободный договор, и она может изъявить свое согласие или несогласие, а монастырь, с своей стороны, считает необходимым такой вклад за труды священнослужащих и на немалые издержки при таких священнослужениях и пр.
Два краткие послания Иосифа о его монастыре к великому князю Василию Ивановичу, из которых одно известно под именем «Духовной грамоты», написаны преподобным в тяжкой болезни, вероятно, незадолго пред его кончиною. В том и другом послании святой старец просит, чтобы и по смерти его великий князь жаловал и «поберег» его обитель, которую воспринял еще прежде под свое покровительство, чтобы не назначала нее игумена из иных монастырей и чтобы как будущий игумен, так и все братия строго исполняли данный им, Иосифом, общежительный устав, а те, кто не станет исполнять устава, были изгоняемы из обители.
Последний класс сочинений преподобного Иосифа составляют его послания, содержащие в себе духовные советы, наставления и убеждения мирянам. Таковы: а) два послания к дмитровскому князю Юрию Ивановичу, б) послание к вельможе о миловании рабов и в) четыре послания об епитимиях к вельможам – духовным детям.
«Ты велел мне, – так начинает Иосиф свое первое послание к брату великого князя Василия Ивановича Юрию дмитровскому, – навещать тебя грамотами и духовными поучениями, так как ты живешь посреде сетей многих, и ходишь посреди огня, и часто приемлешь греховные язвы. Но я, человек грешный и неразумный, не смел писать тебе. А как ты прислал ныне грамоту свою о том же, то я уже не смел ослушаться твоего повеления и дерзнул написать тебе нечто от Божественных Писаний, которые ты и сам ведаешь более всех своим царским остроумием». В послании этом Иосиф излагает две, как выражается, великие заповеди: в первой поучает князя быть милостивым, прощать согрешения людям, покоряться «богодарованному царю» и вместе с ним промышлять и заботиться о народе; во второй убеждает князя бегать блуда и плотской нечистоты, показывает гибельные последствия этого греха и дает советы, как предохранять себя от него.