Вероятно, из Рима же прислал Димитрий и другое свое послание к Геннадию. Оно написано по приказанию Геннадия и содержит в себе ответы на его запросы об аллилуйе, о седми тысячах лет и пр. Ответ об аллилуйе краток и ясен: «Велел еси, господине, – говорит Димитрий, – отписати к себе о трегубном аллилуии. Высмотрив в книгах, и здеся не описано, како говорити – трегубно ли, сугубно ли. Но мне ся помнит, что у нас о том спор бывал меж великих людей, и они обое едино судили. Зане же трегубное аллилуиа, а четвертое – „Слава Тебе, Боже“, являет Триипостаснаго Божества и Единосущнаго; а сугубное аллилуиа являет в две естестве едино Божество (т. е. Богочеловека). Ино как не молвит человек тою мыслию, так добро…» Несравненно обширнее ответ о седми тысячах лет и кончине мира и вовсе не отличается ни ясностию, ни определенностию. Здесь излагаются мысли, что Писание говорит о седми веках, а не седми тысячах и что ошибочно некоторые признали века за тысящелетия; что «числа веку» не знает никто, кроме Бога, точно так же, как никто не знает и времени кончины мира, кроме Бога; несомненно, однако ж, что эта кончина последует «в седмом числе». В средине послания, по древнейшему списку, автор отвечает еще на одно из требований Геннадия: «Да писал еси, господине, о Слове том, что Юрьи переводит, его к тебе ранее отслати; ино, господине, тому толь вскоре нелзе быти, занеже перевод медлен, а еще Юрью мало досугу, и ты бы пожаловал, о том не бранил». Значит, Димитрий не один исполнял где-то поручения Геннадиевы, а при нем находился еще какой-то Юрий, занимавшийся переводами. Это послание написано в 1491 г., следовательно в то самое время, когда, как мы заметили, Димитрий должен был находиться в Риме, чтобы вовремя прислать Геннадию миротворный круг.
Наконец, по поручению Геннадия, изыскивавшего все средства для поражения жидовствующих, Димитрий перевел с латинского две книги: в 1501 г. – Состязания Николая Делира с иудеями за их неверие и хулы против православной веры и в 1504 г. – Обличение Самуила Евреина против иудеев на основании ветхозаветных пророчеств. Оба эти сочинения, особенно последнее, прозванное за свои достоинства золотым, как написанные в защиту христианской веры и в обличение иудеев вообще, естественно, могли иметь силу и против наших жидовствующих, хотя, без сомнения, не могли равняться в этом отношении с сочинениями преподобного Иосифа Волоколамского, которые направлены были прямо против наших жидовствующих, против их действий и лжемудрований.
О последующих литературных трудах Димитрия толмача уже по смерти Геннадия и Иосифа известно немногое. При митрополите Варлааме, когда прибыл к нам Максим Грек и принимался переводить толковую Псалтирь, содержавшую в себе толкования многих отцов и учителей греческих, в помощь ему даны были Димитрий толмач и Влас, так что Максим переводил книгу с греческого на латинский язык, а Димитрий с Власом переводили ее с латинского на русский (знак, что Димитрий сам не знал по-гречески). В это же время Димитрий написал послание в Псков к дьяку Мисюрю Мунехину, пожелавшему узнать через Димитрия мнение мудрых людей об одной странной иконе, употреблявшейся во Пскове. На иконе изображался Господь Иисус в трояком виде: в виде царя Давида, в святительской одежде, с царским венцом на главе; в виде «отрока млада» наверху креста в царской одежде и венце и в виде белого серафима, пригвожденного ко кресту и будто бы представлявшего собою душу Иисуса. Димитрий отвечал дьяку, что спрашивал мнения об иконе у Максима Грека, мужа ученого и знающего обычаи многих земель, что, по словам Максима, такой иконы он не видел ни в какой земле, что Иисус, Сын Божий, – один и не должно писать многих Иисусов на одной иконе под разными образами, что душа Иисусова и серафим бесплотны, а бесплотное не может пригвождаться, что такие иконы могут служить на соблазн и пр. «Да бывала, – прибавил от себя Димитрий, – об этом образе великая речь и при Геннадии архиепископе. Посадники потребовали объяснения от иконников; иконники отвечали, что пишут иконы со старых образцов, но письменного свидетельства не представили. И псковичи послушали тогда иконников, а не архиепископа». Другую толковую Псалтирь перевел уже сам Димитрий, один, по поручению Новгородского архиепископа Макария и при державе царя Иоанна Васильевича IV. Эта Псалтирь заключала в себе толкования отцов и учителей латинских: Иеронима, Августина, Григория Великого, Беды и Кассиодора – и собрана была в XI в. Брюноном, епископом Вирцбургским. К чести Димитрия и архиепископа Макария нельзя здесь не заметить, что они не чуждались совершенно и латинского Запада, не отказывались воспользоваться и тем, что там находили для себя пригодного, а Димитрий назвал даже собирателя этой толковой Псалтири латинского епископа Брюно блаженным. Настоящий труд свой Димитрий окончил в 1536 г., будучи уже семидесятилетним старцем.