Под именем князя-инока Вассиана Косого известно ныне одно небольшое полемическое сочинение против преподобного Иосифа Волоколамского, не имеющее общего названия и состоящее из предисловия и трех Слов. В предисловии, весьма кратком, под заглавием: «Предисловие на Иосифа, волоцкаго игумена, собрано, во еже разумети и внимати Богови и молитве», Вассиан говорит о благоговейной молитве в келье и в церкви и вооружается против тех, которые чтут Бога только устами, а не сердцем, изучают церковное пение, гласы, тропари для тщеславия и с целию достигнуть игуменства и переходят из обители в обитель, тогда как истинные иноки с благоговением, молитвою и постом читают и изучают Божественные книги, чтобы творить волю Божию. В Слове первом, под заглавием: «Слово ответно противу клевещущих истину евангельскую и о иноческом житии и устроении церковном», обращаясь уже прямо к Иосифу, хотя и не называя его по имени, Вассиан причисляет его к людям, противящимся правде Божией; спрашивает его, где в священных книгах велено инокам держать села; укоряет его за клеветы против него, Вассиана, праведно ревнующего о истине иноческого жития; порицает Иосифа и его учеников за сребролюбие и славолюбие и выражает решимость обличить его неправды. После такого вступления Вассиан излагает понятие об иноческом житии как подражании ангельскому и, относя к инокам слова Спасителя: Аще хощеши совершен быта, иди, продаждь имение твое, и даждь нищим, и гряди вслед Мене (Мф. 19. 21), говорит, что наши иноки, напротив, стараются еще приобретать чужие имения, ходят из города в город и разными ласкательствами раболепно вымаливают у богачей села, деревни или даже покупают; что наши иноки не только не пособляют нищим, но всячески притесняют убогих братий своих, живущих в их селах, обременяют их лихвами, отнимают у них имущество, истязуют их и нередко совершенно разоряют; что наши иноки за приобретенные таким образом деньги достигают иногда высшего сана, покупая себе, подобно Симону волхву, благодать Святого Духа, а некоторые из них, вместо того чтобы подвизаться в обители, вращаются в мирских судилищах и ведут постоянные тяжбы с мирянами и пр. В Слове втором, более других обширном, под заглавием: «Собрание на Иосифа Волоцкаго от правил святых никанских, от многих глав» Вассиан сначала продолжает свои общие обличения против иноков и рассуждает, что если и миряне, имея пищу и одеяние, должны довольствоваться тем, а не заботиться о богатстве, чуждаться сребролюбия (1 Тим. 6. 8–10), если и миряне должны горняя мудрствовать, а не земная (Кол. 3. 1–2), должны умерщвлять свои страсти, и в частности лихоимание, еже есть идолослужение (Кол. 3. 5, 6), тем более ко всему этому обязаны иноки, давшие обет нестяжательности, причем не раз выражается, что иноки «лгут на Священные Писания», будто они попущают инокам иметь стяжания. Затем Вассиан старается, в частности, опровергнуть возражения своих противников. И, во-первых, на возражение, что имения монастырям пожертвовали благоверные князья на помин своих родителей и для спасения своих душ, почему имения эти и не должны быть отнимаемы у монастырей, отвечает, что князья давали монастырям села, конечно, не для того, чтобы монахи только богатели и всячески теснили и мучили своих крестьян, а чтобы раздавали свои избытки нищим и странникам.
Во-вторых, против возражения, что монастыри и церкви запустеют, если отнять у них имения, говорит, что, напротив, по Писанию, взыскующие Господа не лишатся всякаго блага (Пс. 33. 11), что древние знаменитые подвижники – Пахомий, Евфимий, Феодосий и другие вовсе не имели сел и стяжаний, трудились своими руками, а между тем монастыри их не только не оскудевали, но процветали, и соглашается, что если не монастырям, то архиереям священные правила дозволяют держать некоторые движимые и недвижимые имения, только бы архиереи устрояли эти имения чрез своих экономов и употребляли на нищих, вдов, сирот, странников, а не походили на тогдашних наших архиереев, окруженных множеством прислуги, отличавшихся богатыми пиршествами и бесчисленными одеждами и угнетавших своих крестьян. Наконец, Вассиан, отклоняя от себя укоры своих противников, будто он один заступается за еретиков, объясняет, что не «за еретическую злобу» он заступается, а ревнует о правилах, которые хотя повелевают казнить еретиков, но не во главу, по смыслу евангельской притчи, запрещающей восторгать и плевелы до жатвы, вследствие чего и древние святые отцы и благочестивые цари хотя наказывали еретиков, но не предавали их смерти, а только отсылали их на заточение. Наконец, третье Слово, под заглавием: «На Иосифа, игумена волоцкаго, собрание от св. правил и от многих книг собрано и на его ученики, и различныя меж собя ответы от книг», – почти все подразделено на несколько мелких глав, из которых каждая состоит из краткого возражения преподобного Иосифа и краткого ответа Вассианова. В этих ответах Вассиан высказывает мысли: а) что нераскаянных еретиков святители должны проклинать, а князья наказывать и заточать, а кающихся еретиков должно с любовию принимать в Церковь и что такие еретики, если они казнены, суть мученики; б) что из Ветхого Завета надобно принимать только те места, которые были приведены в Новом Завете самим Спасителем, апостолами и в правилах Вселенских и Поместных Соборов, а все прочие места для христиан не имеют силы; в) что он, Вассиан, и старец его Нил (Сорский) отнюдь не хулят чудотворцев Киевских и всея России, напротив, ублажают и призывают в своих молитвах; г) что церквам соборным и мирским священные правила повелевают держать земли, с тем, однако ж, чтобы ими заведовал эконом и с ведома епископа и священников раздавал доходы на потребу церковным причтам, а также нищим, бедным и на выкуп пленных; инокам же держать земель не подобает; д) что не должно украшать церкви золотом, серебром, а лучше раздавать богатство нищим, и особенно в монастырях не должно украшать церквей, но ограничиваться только потребным и пр. Вообще сочинение князя-старца Вассиана далеко ниже во всех отношениях сочинений его знаменитого противника. Князь не обладал ни такою начитанностию, ни таким светлым и обширным умом, ни таким красноречием, как преподобный Иосиф. Главным и почти единственным источником, которым пользовался Вассиан, была книга Никона Черногорца Пандекты, из которой он делает выписки и на которую ссылается. Изложение мыслей у князя малосвязное и большею частию растянутое; слог крайне необработанный и по местам до того темный, что трудно угадать мысль; тон речи гордый, презрительный и в высшей степени бранчивый, особенно по отношению к лицу преподобного Иосифа, которого называет князь не только законопреступником, учителем беззакония, человеконенавистником, но и антихристом.