Первыми литературными трудами у нас Максима были труды переводные: некоторые книги он перевел вновь с греческого языка на славянский и дал для употребления русским, а другие, прежде переведенные и употреблявшиеся в России, только исправлял. Но что это были за переводы? Максим, когда принимался за них, еще не знал русского, или славянского, языка, а знал только языки греческий и латинский. Он переводил с греческого на латинский, а с латинского на русский переводили уже данные ему помощники из русских, знавшие латинский язык. Значит, Максиму здесь принадлежала одна половина труда – первая, а вторая половина всецело принадлежала его помощникам; Максиму принадлежал собственно перевод латинский, нам неизвестный, а славянский перевод, сделанный с этого латинского и оттоле употреблявшийся в России в продолжение веков, вовсе не есть перевод самого Максима, но исключительно перевод его сотрудников, хотя без Максима и не мог бы появиться. Так, по крайней мере, можно сказать о большей части переводов, приписываемых Максиму. Самый первый по времени, самый обширный и важнейший труд, для которого собственно Максим и вызван был в Россию и над которым он провел год и пять месяцев (с марта 1518 по август 1519 г.), есть перевод по поручению великого князя Василия Иоанновича толковой Псалтири, заключавшей в себе толкования многих древних святых отцов и учителей Церкви. Процесс этого перевода кратко объяснил один из сотрудников Максима, Димитрий Герасимов, писавший о нем в то время своему знакомому: «А ныне, господине, переводит Максим Псалтирь с греческого толковую великому князю, а мы с Власом у него сидим, переменяяся; он сказывает по-латыньски, а мы сказываем по-русски писарем».
Вот кто были настоящие переводчики этой Псалтири на наш язык! В то же время по поручению митрополита Варлаама переведены Максимом толкования на последние главы книги Деяний апостольских (окончены в марте 1519 г.), этот перевод со слов Максима совершен на русский язык одним Власием. В 1521 г. явился перевод Максимов Метафрастова жития Пресвятой Богородицы, тут славянским переводчиком при Максиме был старец Троицко-Сергиева монастыря Силуан. Через три года по поручению митрополита Даниила совершен еще весьма важный и обширный литературный труд – перевод Бесед святого Иоанна Златоустого на Евангелия от Матфея и от Иоанна; но совершен, как свидетельствует тот же старец Силуан, только «разумом и наказанием» Максима, а «трудом и потом» его самого, «многогрешнаго инока Селивана». Неизвестно, когда переведены Максимом похвальное Слово святого Василия Великого мученику Варлааму и три небольшие статьи Симеона Метафраста: о святом апостоле Фоме, о чуде святого архистратига Михаила в Хонех и о мученичестве святого Дионисия Ареопагита; но если после 1524 г., то перевод мог быть сделан и одним Максимом без участия помощников, так как в это время он уже хорошо знал русский язык, по свидетельству старца Силуана. Равным образом и перевод Слова святого Кирилла Александрийского об исходе души и о Втором пришествии мог принадлежать исключительно Максиму, если верить пометке, находящейся в одной рукописи XVI в., что Слово это перевел Максим в 1542 г. С полною же достоверностию исключительно Максиму можно усвоять только один перевод – буквальный перевод Псалтири, совершенный им уже в 1552 г. в Троицко-Сергиевой лавре по просьбе черноризца Нила Курлятева: последний сначала переписал по наставлению Максима на своих тетрадях все псалмы по-гречески, а потом написал против греческого текста на тех же тетрадях и славянский перевод псалмов, который «сказывал» ему Максим по порядку. Но этот-то, быть может единственный, перевод самого Максима был сделан им только для частного лица и навсегда остался в рукописи, тогда как другие переводы, сделанные со слов Максима его русскими сотрудниками, находились в общем употреблении и впоследствии почти все были даже изданы в печати. Нельзя не удивляться, как решился Максим при его уме на такого рода переводы, не изучив предварительно русского языка, и не предвидел, что переводы эти не будут отличаться ни правильностию, ни особенно точностию. Сам Максим мог ручаться только за себя, что он верно передает по-латыни смысл греческого текста, но не мог ручаться за своих сотрудников, что и они также верно передают по-русски его латинский перевод. Равно и сотрудники Максима могли ручаться только за соответствие своего перевода его латинским речам, но не могли знать, насколько эти речи отвечают подлиннику. Недоразумения и погрешности, более или менее важные, были неизбежны, и одна из таких погрешностей, даже очень важная, действительно и оказалась, как известно, в переводе жития Пресвятой Богородицы и поставлена была в ряду других обвинений против Максима.