Против иудеев и иудействовавших, или новгородских еретиков, которые хотя были уже осуждены Собором 1504 г., но тайно продолжали держаться своих мнений, Максим написал пять небольших статей. В первой, под заглавием: «Слово о Рождестве Господа и Бога и Спаса нашего Иисуса Христа, в том же и на иудея», Максим говорит, что Иисус Христос есть Бог и истинный Мессия, на Котором исполнились все ветхозаветные пророчества, и что потому иудеи должны или веровать в Него вместе с нами или не верить своим пророкам, как «солгавшим на Христа», и не должны ожидать более Мессии, так как время пришествия Его, определенное в седминах Данииловых, трижды уже прошло; что в Воплощении Бога нет ничего несообразного, подобно тому как не было несообразного в разных чувственных явлениях Его в Ветхом Завете; что Христос потерпел страдание и смерть плотию, а не Божеством, и потерпел единственно из любви к Своему образу – человеку; а вслед за тем указывает иудеям на их рассеяние по земле и разрушение их второго храма за убиение Мессии, на чудное распространение христианства двенадцатью рыбарями, действовавшими только словом и чудесами, на чудный героизм христианских мучеников, подкреплявшихся силою Христовою, на чудеса, совершаемые силою самого Креста Христова, – все это изложено в самых общих чертах и весьма кратко (Максим. Сочин. 1. 39–51). Во второй статье, или «Слове о поклонении св. икон», которая равно могла относиться и к иудеям и к лютеранам, Максим доказывает, что это поклонение нимало не противно второй заповеди десятословия, напротив, согласно с другими повелениями Самого Бога в Ветхом Завете, и объясняет правильный смысл христианского иконопочитания (1. 485). В третьей статье, в «Слове на хульникы Пречистыя Божия Матери», которая была как бы продолжением второй (так как начинается словами, что мы должны не только поклоняться святым иконам Христа Бога, Его Пречистой Матери и прочих угодников, но и чтить церковные сосуды и все, что в Церкви освящено Христу), Максим опровергает ту ложную мысль, будто Пресвятая Дева только была свята и преславна, когда носила во утробе Своей Еммануила, а по Рождении Его сделалась как одна из прочих жен. Мысль эта, которую Максим в конце статьи называет «умышлением иудейским», судя по содержанию ее, могла принадлежать, без сомнения, не самим иудеям, а разве только нашим иудействовавшим еретикам, тем более что и в опровержение ее Максим приводит не одни ветхозаветные пророчества и преобразования, относящиеся к Пресвятой Деве, но и наши церковные песни и наконец говорит: «Темже и аз советую вам, братие, отступити… от таковыя хулы на Пречистую Божию Матерь, да и Та приблизится вам» и пр. (1. 495). Две остальные статьи против иудеев имеют частный характер. В «Совете к Собору православному на Исака жидовина» Максим убеждает пастырей по примеру древних ревнителей возревновать о православии и «предать еретика внешней власти на казнь» в урок другим (1. 51). А статья «Словеса супротивна противу глав Самуила Евреина» содержит в себе несколько кратких заметок и опровержений Максима на книгу названного еврея (жившего в XI в.), которая была переведена тогда с латинского на русский язык Николаем Немчином и, вероятно, употреблялась между нашими жидовствующими (1. 55).
«Слово обличительно на еллинскую прелесть», т. е. против язычников, Максим начинает так: «Понеже убо, Божественною помощию, обличихом уже еже на Спаса Христа иудейское беснование, прииди прочее, о душе, обратим себе противу еллинскому зломудрию и дерзноглаголанию; не меньше бо иудеев стреляют хулении велию нашу христианскую веру», хотя собственно в России едва ли можно было слышать тогда такие хуления. В этом Слове Максим доказывает превосходство христианской веры пред язычеством: 1) чудесным распространением ее и чудными действиями ее в людях: она распространилась не силою оружия, а только кроткими словами и поучениями, не обещая людям никаких благ на земле, напротив, предрекая им одни бедствия и скорби, распространилась по всей земле людьми неучеными, несмотря на жесточайшие гонения, и действует так, что бесчисленное множество людей отрекаются от мира и проводят суровую жизнь в пустынях, а другие претерпевают за нее всякого рода мучения, чего не могли производить в язычниках никакой их бог, ни царь, ни ритор, ни мудрый законодатель. 2) Превосходством христианского учения пред языческим: в книгах христианского откровения нет ничего хульного и нечистого, ничего подобного сказаниям о похождениях языческих богов – Зевса, Паллады, Семелы, Феба, Афродиты, Марса, напротив, содержится самое возвышенное учение о Боге Едином в Трех Ипостасях, о Сыне Божием, Который из любви к образу Своему – человеку воплотился и потерпел страдание и смерть, о жизни загробной, о нравственности, – тогда как не только в языческих мифологиях о богах, но и в книгах самих языческих мудрецов – Хризиппа, Епикура и прочих проповедуется всякое студодеяние (1.62–77).