Второй отдел сочинений Максима Грека составляют сочинения нравоучительные. Одни из этих сочинений относятся ко всем христанам и касаются более или менее или нравственности христианской вообще, или частных ее предметов, а другие относятся только к некоторым классам христиан, и именно к властям предержащим и инокам или даже к отдельным лицам.
Из сочинений, касающихся христианской нравственности вообще, четыре изложены в форме собеседований Максима с собственною душою и три – в форме поучительных и обличительных Слов. В первом собеседовании Максим напоминает своей душе об образе Божием, которым она украшена, о горнем ее отечестве, о венцах небесных, ей уготованных, и затем обличает ее в ее привязанности к земле, в покорности страстям: сладостратию, суетной славе, лихоимству, фарисейству и другим, угрожает ей вечными муками, заповедуя не прельщаться «ересию», будто по смерти в огне чистилищном очищаются греховные скверны; убеждает свою душу познать себя, блюстися от всех козней дьявола, бегать всего греховного и всячески заботиться о стяжании христианских добродетелей, которыми благоугождается Бог (2. 5). Во втором собеседовании он говорит душе, что вот приблизилась святая Четыредесятница, время самое благоприятное для покаяния и исправления себя, и призывает свою душу восстать от греховного сна, уподобиться мудрым девам, ожидающим Жениха, взять Крест свой и следовать за Христом; рассматривает свою жизнь при свете евангельского учения о блаженствах и находит в себе одни только грехи и недостатки и снова возбуждает свою душу восстать от сна, убояться Судного дня и украшать себя всякими добрыми и богоугодными делами (2. 119). В третьем собеседовании Максим объясняет душе своей, что не удалением из мира, не черными одеждами, не иноческими обетами, данными, но неисполняемыми, благоугождается Бог, но чистою верою, честным житием и добродетелями и что потому надобно трезвиться и блюстися козней дьявола, преодолевать свои похоти и стяжать страх Божий и Божественную любовь, которая есть исполнение всего закона (2. 148). В четвертом собеседовании, которое состоит все из десяти-двенадцати строк, Максим, сказав душе своей, что ее ожидает вечный огнь за ее нечестие, убеждает ее, чтобы она убоялась, восплакала, удалилась от своей злобы и показала дела истинного покаяния, доколе есть время, всегда омывая себя теплыми слезами и не надеясь на огненное очищение по смерти (2. 247).
Что касается до Слов, то в одном из них Максим сначала изображает бесконечную любовь Божию, как она явилась в сотворении человека, в промышлении о нем и особенно в его искуплении, а потом резко обличает людей в неблагодарности Богу, непокорности, противлении Ему, в нечестии, и в частности укоряет властителей и судей за их неправосудие, сребролюбие и мздоимство, также пастырей Церкви за их пристрастие к стяжаниям и недостаток любви к бедным и несчастным, и всех убеждает исправиться и жить праведно и благочестиво (2. 185). Во втором Слове, написанном по случаю победы великого князя над крымским ханом (в 1541 г.), Максим, сказав также о бесконечной любви Божией, явленной в искуплении человека и в дарованной князю победе, призывает сынов России быть благодарными к Господу, жить в единомыслии и взаимной христианской любви, повиноваться великому князю, митрополиту и епископам и прославлять имя Божие добрыми делами (2. 277). В третьем Слове, которое написал Максим по случаю страшного пожара, истребившего город Тверь и соборный храм, богато украшенный местным епископом Акакием, сначала обращается с краткою молитвою к Богу этот епископ и просит открыть, чем согрешили пред Ним тверитяне и заслужили Его гнев, а потом пространно отвечает Сам Бог, что они прогневляют Его наиболее своим фарисейством, заботясь только о доброгласном пении, шуме колоколов, многоценном украшении икон, а не о честном житии, своим лихоимством, хищениями, притеснением вдов и сирот, своими верованиями в звезды, своими языческими обычаями, гуслями, тимпанами, играми, плесканиями, своим пьянством и студодейством, что самые их пастыри являются по своей жизни наставниками всякого бесчиния, невоздержания, винопития и взаимной вражды; наконец, призывает грешников покаяться и сотворить плоды, достойные покаяния (2. 260).
К сочинениям Максима, касающимся частных предметов христианской нравственности, частных добродетелей и пороков, можно отнести: а) Разговор души с умом о страстях: здесь решаются вопросы, откуда в нас страсти и как укрощать их, в частности – откуда страсть или пристрастие к звездословию и как оно пагубно (2. 52); б) две краткие статьи об обетах: в одной доказывается, что данные обеты надобно исполнять на деле, а во второй объясняется, когда можно разрешить обет поста и в чем состоит истинный пост (2. 214, 245); в) две краткие статьи о значении наших молитв: в одной говорится, какая главная цель наших молитв и что «все наши молитвы, и тропари, и кондаки, и молебные каноны, глаголемыя по вся дни и часы», не принесут нам никакой пользы, пока мы будем пребывать во грехах; во второй статейке дается наставление христианину от лица Богородицы, что тогда только благоприятно Ей часто певаемое им «радуйся», когда он на деле исполняет заповеди Рожденного Ею и удаляется от всякой злобы, блуда, лжи, гордости, лихоимства и неправды; а если он предается нечестию, хищничеству, студодеяниям, то все его молитвы с множеством канонов и стихир, им громко распеваемых, не спасут его от вечных мук (2. 213, 241); г) Слово на предающихся содомскому греху: оно показывает и тяжесть этого греха и страшную за него ответственность и возбуждает виновных к покаянию (2. 251).